К моменту путешествия в Италию летом 1890 г. тридцатипятилетний Анненский (тогда еще относительно малоизвестный поэт и переводчик) преподавал в частной гимназии Бычкова, Павловском женском институте и на Высших женских (Бестужевских) курсах. Проехав поездом через Варшаву и Вену, Анненский пробыл неделю в Венеции, потом – через Падую и Болонью – в конце июня 1890 г. прибыл во Флоренцию, где провел две недели. Спутником Анненского был его сослуживец по гимназии, будущий известный историк Е. Ф. Шмурло.
В письмах жене Надежде Валентиновне Анненской (в первом браке – Хмара-Барщевская) педантичный Анненский подробно писал о своей жизни во Флоренции:
«Все, что предполагалось, мы видим. Монументы, церкви, картины – все это обогащает ум. Я чувствую, что стал сознательнее относиться к искусству, ценить то, что прежде не понимал. Но я не чувствую полноты жизни. В этой суете нет счастья. Как несчастный, осужденный всю жизнь искать голубого цветка, я, вероятно, нигде и никогда не найду того мгновенья, которому бы можно сказать: «Остановись, ты прекрасно…». Теперь дождь. Я сижу в скверной нашей комнатюльке, а Шмурло где-то в кафе. Меня трактиры вообще мало занимают, а он ужасно их любит».
Письмо Н. В. Анненской, 1 июля 1890 г.«Деньги идут у меня ужасно. Здесь так заманчивы фотографии, мозаики, разные мелочи, что я просто боюсь теперь смотреть в окна магазинчиков… Здесь очень хорошая мужская мода. Пиджаки у многих без жилетов, а так как вообще итальянцы большие франты, то они заменяют жилет большим кушаком с ремнями, но при этом непременно крахмальная грудь. Вообще тут все ходят в крахмальном, и я чувствую большое неудобство со своими пристежками: нельзя расстегнуться или надевай жилет».
Письмо Н. В. Анненской, 4 июля 1890 г.Сообщал Анненский и о том, как он с путеводителем Бедекера и записной книжкой в руках часами просиживал в галереях, церквях или окруженных колоннадами церковных двориках:
«…Посерединерастет трава, кипарис, розовый куст, а по коридору шныряют жирные монахи с острыми глазами и тонзурой во всю голову, шныряют и высматривают, нельзя ли заговорить forestier'a и получить с него хоть чинкванту (полфранка)… Я исписал уже 4 книжки своими заметками и боюсь, что запружу ими весь чемодан…»
Подробно описывал Анненский даже свои обеды во Флоренции:
«В ½ 4-го обед – pranzo по-здешнему. На первое кушанье я сегодня, например, взял risotto con piseli, т. е. большая тарелка чего-то вроде плова, очень жирного, с сыром и заправленного горошком. Сытно так, что второго кушанья я уже и не спрашивал. А то съешь котлетку, пьешь при этом красное вино с водой. Плодов я боюсь, кроме слив, а абрикосы и персики, говорят, хорошие».
По вечерам Анненский любил подниматься на паровой конке к церкви Сан-Миниато и площади Микеланджело, откуда открывается прекрасный вид на Флоренцию:
«Оттуда, напившись всякой газовой дряни или попробовав мороженого и пропустив (невольно заглядишься и залюбуешься) все пути сообщения, идешь пешком».