Когда занялось утро пятницы 23 мая, усиление натиска германских войск на Крите стало еще более очевидным. Поэтому возникло серьезное беспокойство за судьбу 5-й новозеландской бригады и ее запланированный отход, который не удалось завершить под прикрытием темноты. Немецкий авангард уже начал использовать захваченные грузовики КВВС и зенитки «бофорс», что помогло ему прорваться на восток. Британские войска страдали от нехватки всего и вся из-за трудностей с доставкой снабжения.
После потери аэродрома Малеме Королевские ВВС наконец получили ясно видимую цель. Начиная с пятницы 23 мая, «Мэриленды», «Бленхеймы», «Веллингтоны» принялись бомбить его. Они также сбрасывали медикаменты и боеприпасы в Гераклионе и Ретимо. Базирующиеся в Египте «Харрикейны» с подвесными баками должны были перелететь в Гераклион, чтобы атаковать Малеме, но дистанция оказалась слишком велика. Вся операция принесла мизерные результаты, хотя дорого обошлась КВВС, потерявшим много самолетов. Положение защитников в Гераклионе оставалось прочным. Немцы почти не продвинулись, зато англичане провели ряд успешных контратак. Десятки самолетов с войсками были уничтожены метким зенитным огнем.
Рано утром в этот день у Каннингхэма в Александрии создалось совершенно неправильное представление о положении с боеприпасами на кораблях. Его ввела в заблуждение «особо срочная» радиограмма, переданная Роулингсом 22 мая в 22.30. В ней говорилось о гибели «Фиджи» и «Глостера», а также сообщалось о наличии боеприпасов. Из текста радиограммы следовало, что на линкорах Роулингса не осталось боеприпасов к пом-помам, так как слово «достаточно» было почему-то заменено на «пусто» (plenty — empty). Эта информация сразу расстроила план главнокомандующего послать Соединение А 1 Роулингса навстречу 5-й флотилии эсминцев Маунтбеттена. Чтобы не дробить силы, подвергая опасности небольшие группы кораблей, Каннингхэм решил отозвать в Александрию для пополнения запасов все корабли. Приказ был передан 23 мая в 4.00. Следует заметить, что передача радиограмм связана с множеством технических трудностей, задержек и ошибок в процессе шифровки и дешифровки, особенно когда сигнал слабый. Роулингс заявляет, что в ходе всей операции радиограммы постоянно запаздывали. Поэтому сейчас, когда главнокомандующий находился на берегу, ему следовало обеспечить гораздо более мощный узел связи.
Эсминцы Маунтбеттена «Келли», «Кашмир», «Киплинг», «Кельвин» и «Джакел» отделились от главных сил в 20.30/22 мая. Они получили приказ искать остатки команд «Фиджи» и «Глостера», после этого им следовало войти в Эгейское море и в течение ночи патрулировать между бухтами Киссамо и Кания. Эти прекрасные эсминцы были построены всего за 2 года до начала войны и имели характерный силуэт с одной трубой. Во время перехода к проливу Антикитера на «Киплинге» (капитан 2 ранга Э, Сент-Клер Форд) случилась поломка рулевого управления, он отделился и пошел на встречу с Соединением А 1. Чуть позднее, исправив поломку, Сент-Клер Форд решил оставаться юго-западнее Крита, чтобы соединиться с Маунтбеттеном утром в намеченной точке, куда тот придет, завершив патрулирование. Как мы увидим позднее, это было очень удачное решение.
Морской комендант базы в бухте Суда капитан 1 ранга Дж. Э.В. Морзе передал, что видит подозрительные огни в бухте Кания. «Кельвин» и «Джакел» ничего не нашли в бухте Киссамо и получили приказ проверить это сообщение. Причиной паники оказались береговые огни. После этого эсминцы пошли на запад и самостоятельно направились в Александрию.
«Келли» и «Кашмиру» повезло больше. Войдя в бухту Кания, они нашли каик, полный германских солдат, который они немедленно атаковали. Уходя на запад, они обстреляли захваченный противником аэродром Малеме. Натолкнувшись на второй каик, эсминцы обстреляли и подожгли его.
23 мая примерно в 2.00 эсминцы «Дикой» и «Хироу» в маленькой деревушке Айя Румели на юге острова приняли на борт короля Георга II Греческого вместе с членами королевского семейства, как и планировалось ранее. Король еле успел спастись из своего дома в Петриволии до того, как он был окружен немцами. Ему пришлось проделать трудное двухдневное путешествие через горы центральной части острова в сопровождении взвода новозеландских солдат под командой полковника Дж. С. Блан-та, британского военного атташе в Греции. Как только важные персоны оказались на борту, эсминцы присоединились к эскадре Роулингса.