Выполняя приказ главнокомандующего об отходе в Александрию для пополнения запасов, флот на рассвете 23 мая оказался рассредоточенным. Соединение D адмирала Гленни, державшего флаг на «Дидо», только что прибыло в Александрию, «Аякс» и «Орион» немного отстали. Соединение Е капитана 1 ранга Мака (эсминцы «Джервис», «Айлекс», «Низам», «Хэйвок») ночью патрулировало возле Гераклиона. Теперь оно прошло через пролив Касо и направлялось в Александрию. Сначала Каннингхэм намеревался усилить это соединение крейсерами «Аякс» и «Орион», которые израсходовали меньше боеприпасов, чем «Дидо». Однако его приказ был принят с большим опозданием и уже ничего не мог изменить в общей ситуации. Эсминцы Мака в течение 5 часов отбивали атаки пикировщиков, которые, впрочем, не дали результата. Только «Айлекс» и «Хэйвок» получили мелкие повреждения.
Южнее Крита Соединение А 1 адмирала Роулингса (2 линкора и 7 эсминцев) находилось в 25 милях на NO от Соединения С адмирала Кинга (4 крейсера и 1 эсминец). Обе эскадры следовали в Александрию. В 6.30 к Кингу присоединились эсминцы «Кандагар» и «Кингстон» со спасенными остатками экипажей «Фиджи» и «Глостера». На обоих эсминцах уже кончалось топливо. Узнав, что Соединение А 1 находится всего в 25 милях, Кинг подошел к Роулингсу и заправил свои эсминцы с линкоров. В этот момент на «Кандагаре» оставалось 10 тонн топлива, на «Кингстоне» — 17 тонн.
В 7.45 эсминцы «Дикой» и «Хироу», имевшие на борту короля Греции, его семью и министров, присоединились к Роулингсу. Адмирал немедленно приказал эсминцам занять места в охранении линкоров, чтобы самолеты противника не застигли их без прикрытия. В первой половине дня рассеявшиеся эсминцы собрались, если не считать «Келли», «Кашмира» и «Кандагара». Капитан 1 ранга Уоллер на «Стюарте» вместе с «Вояджером» и «Вендеттой» находился далеко к западу, имея приказ Роулингса искать команду «Фиджи» возле острова Гавдос. Еще одной группой кораблей, временно объединившейся со сводной эскадрой, были эсминцы «Ягуар» и «Дифендер», которые вчера покинули Александрию и направлялись на Крит с боеприпасами и продовольствием для армии. Ближе к вечеру они отделились и пошли в бухту Суда, куда прибыли в полночь 23 мая. В течение 2 часов груз был переброшен на берег, эсминцы приняли раненых и отправились в Александрию.
Ранее мы говорили, что штурмовой транспорт «Гленгайл» в сопровождении крейсера ПВО «Ковентри» и шлюпов «Окленд» и «Фламинго» вышел 22 мая в Тимбаки. Однако, с учетом тяжелых потерь в кораблях в этот день и общего приказа на отход, Каннингхэм 23 мая в 11.17 приказал ему вернуться. Это было сделано после консультации с генералом Уэйвеллом и под впечатлением, что
«он был отправлен как овца на бойню».
Однако Адмиралтейство смотрело на это иначе. Каннингхэм продолжает:
«К моему изумлению, около 16.00 Адмиралтейство через мою голову прислало приказ «Гленрою» снова повернуть на север. Через час я получил радиограмму, утверждающую, что нужно попытаться высадить подкрепления сегодня ночью, если это будет возможно. Конечно было уже слишком поздно, поэтому я приказал «Гленрою» идти в Александрию и сообщил в Адмиралтейство, что он прибудет к цели днем, если продолжит следовать на север. То есть как раз под удар Люфтваффе. Не говоря уже о недопустимости вмешательства тех, кто не знаком с положением на месте».
После этого было принято решение, что подкрепления будут доставлены быстроходным заградителем «Эбдиел».