Тут мы коснулись уже предреволюционного авангарда, но Дорошевич был человек времен Чехова, почти его ровесник, на четыре года моложе. Он начинал в то же время и там же – в московских газетах; потом, правда, перешел в одесские, где и сделал себе громкое имя, после чего был перетянут в столицу: издатель Сытин, организуя газету «Русское слово», предоставил Дорошевичу ведущее в ней положение и платил ему царские гонорары. Дорошевич и сам стал нанимать работников, и сам им платить, тоже по-царски. Корней Чуковский вспоминает в дневнике, как однажды что-то резкое напечатал о Дорошевиче; тот предложил встретиться. Чуковский пошел с некоторым беспокойством; Дорошевич сказал, что статья ему понравилась, пригласил Чуковского сотрудничать в «Русском Слове» и выдал аванс 500 рублей.
Говоря о чеховском поколении в литературе, необходимо заметить, что Дорошевич очень напоминает молодого, начинающего и даже не совсем начинающего Чехова – еще сохранившего псевдоним Чехонте, но уже ставшего писать в крупных газетах. Дорошевич был ведь не просто фельетонист, но и беллетрист, и его юмористические рассказы подчас неотличимы от соответствующих сочинений Чехова. И те же черты таланта: очень острый глаз, умение дать речевую характеристику персонажа и, конечно, юмор. Такие рассказы Дорошевича, как «Писательница», «Поэтесса», «Декадент» или «Дело о людоедстве», прямо просятся в собрание сочинений Чехова, в первые его тома. Но дело не ограничивалось юмором: Дорошевич обладал также прямо-таки чеховским умением видеть ложь, моральные компромиссы, амбициозность и в то же время муки совести в жизни современного ему интеллигента. Вот это очень важно: Дорошевич обличал не только правительственных – царских тогда – чиновников и абсурдность русской жизни, но и либеральную интеллигенцию – это, несомненно, светлое пятно на темном фоне отечественной повседневности. Есть у него настоящие шедевры вокруг таких тем, например «В Татьянин день»; в этот день, 12 января, московские интеллигенты отмечали университетский праздник (святая Татьяна считалась покровительницей Московского университета). Это действительно чеховская вещь по масштабу художественного мастерства, с которым изображен этот сложный сюжет – блеск и нищета русской интеллигенции.
Сходство Дорошевича с Чеховым простирается далеко – вплоть до Сахалина. Дорошевич ездил туда по поручению газеты. И надо сказать, что написанное им о сахалинской каторге лучше того, что написал Чехов. Чеховская сахалинская книга – глубоко нелитературный проект, и Чехов чувствовал свою ошибку, зряшность своей поездки, его книга писалась долго, трудно и без энтузиазма, это бросается в глаза. А зарисовки Дорошевича подчас выходят на уровень «Колымских рассказов» Варлама Шаламова – с той, понятно, разницей, что сам автор каторжного срока не тянул, такая практика потом началась, в стране, покончившей с проклятым прошлым. Потрясающее впечатление оставляет цикл «Палачи», а едва ли не большее – сцена, в которой телесное наказание каторжанина воспринимается другими каторжанами как веселое зрелище, каторжный театр в некотором роде.