Внушительная сила влияния Джея на Улицу проистекала не только из его предполагаемых навыков и смекалки, но и из его предполагаемой злокачественности. Эта вредоносность была понятием, которое сам Джей часто пытался продвигать и рекламировать, хотя и в тонкой форме. Когда репортеры попросили его ответить на обвинения разгневанного Генри Смита в том, что он предатель и иуда, Гулд лишь загадочно улыбнулся и ушел, не потрудившись ничего отрицать и, похоже, ни на йоту не заботясь о своем добром имени. Таким образом, он оставил дверь открытой для спекуляций, что он был всем тем, кем его выставляла пресса: не только блестящим оператором, но и хладнокровным зверем, наслаждающимся уничтожением других, и не заботящимся о том, кто об этом знает. Примерно в это же время, когда вновь появились слухи о том, что Гулд имеет еврейскую родословную, Джей подготовил для "Трибьюн" редакционную статью, в которой ни слова не говорилось ни о нем, ни о его религии, но защищались евреи в целом от клишированных стереотипов, которые так часто применялись. Подобный ответ в органе, который, как известно, находился под сильным влиянием Гулда, должен был спровоцировать новые спекуляции относительно происхождения Джея, и он это знал.
По мнению Морозини, именно для поддержания своей репутации злодея Гулд всегда настаивал на анонимности, когда речь шла о благотворительности. Как вспоминал лейтенант Джея, в 1870-х, 1880-х и начале 1890-х годов Гулд делал щедрые пожертвования на множество достойных целей, но постоянно настаивал на том, чтобы его имя не связывали с этими дарами, чтобы не подрывать один из ключевых столпов его разрекламированного характера - хладнокровное бессердечие. По слухам, Гулд был раздражен, когда в середине 1870-х годов нью-йоркский политик и редактор Турлоу Уид, подобно Джею, уроженцу Кэтскиллз, признался британскому репортеру У. Т. Стиду, что служит советником Джея по филантропии. "Всякий раз, когда мое внимание привлекает действительно заслуживающая внимания благотворительная организация, я объясняю это мистеру Гулду. Он всегда верит мне на слово, когда и сколько нужно пожертвовать. Я никогда не знал, чтобы он пренебрегал моими советами в таких вопросах. Его единственное условие - чтобы не было публичной огласки его пожертвований. Он постоянный и щедрый даритель, но не позволяет своей правой руке знать, что делает левая. О, его заслугам будет посвящена целая страница, когда запись будет открыта наверху".9 Как вспоминал Морозини, Гулд выразил облегчение, когда такие газеты, как "Таймс" и "Геральд", отказались верить или перепечатывать британский отчет. Для пущей убедительности Гулд посоветовал "Трибьюн" проигнорировать эту историю, а также напутствовал друга Уида, чтобы тот впредь был более сдержанным.10
Всех редакторов, как друзей, так и врагов, ждал сюрприз, когда в 1874 году Джей Гулд захватил контроль над железной дорогой Union Pacific (UP).
По иронии судьбы, UP пришла к Гулду с такой же запутанной и невыгодной историей, как и история Erie. В законах о Тихоокеанской железной дороге от 1862 и 1864 годов Конгресс поставил целью вдохновить и облегчить строительство железнодорожной линии, соединяющей реку Миссури с западным побережьем. В то время как компании UP было поручено расширить железнодорожную систему Америки на запад от Миссури, Central Pacific (возглавляемая Лиландом Стэнфордом и Коллисом П. Хантингтоном) получила хартию на строительство от Сакраменто на восток, причем обе линии должны были сойтись где-то посередине. Какая бы компания ни прокладывала путь быстрее, в итоге она получала бы контроль над наибольшим количеством километров и земель. Законопроекты 1862 и 1864 годов предоставляли земельные гранты (вместе с правом собственности на уголь и железо, найденные на этих землях) на всем протяжении предполагаемой линии. Законопроекты также предоставляли капитал в виде субсидиарных облигаций (представляющих собой вторую закладную), которые должны были выдаваться по завершении строительства каждого двадцатимильного участка пути. Кроме того, они разрешали другим частным компаниям создавать ответвления, питающие UP, которые в итоге превратились в такие линии, как Kansas Pacific, Denver Pacific и Missouri Pacific. Для финансирования своей деятельности Конгресс разрешил UP выпускать собственные облигации по первому ипотечному кредиту после одобрения совета директоров, состоящего из двадцати человек, пять из которых были федеральными назначенцами.