После того как сценарий наконец был одобрен объединением «Экран», Рязанов уже вплотную приступил к кинопробам. О том, как Эльдар Александрович подбирал молодых актеров на главные роли, занятно рассказывала Татьяна Догилева:
«Никогда не забуду нашу первую встречу с Эльдаром Александровичем. Это один из тех моментов, про которые говорят: умирать буду — вспомню! Рязанов искал героя для картины „О бедном гусаре замолвите слово…“. И пришел смотреть Александра Абдулова в „Жестоких играх“ в Театре имени Ленинского комсомола у Марка Захарова. Мы только выпустили спектакль, он шумный был, антисоветский. Я там играла свою первую роль, и Эльдар Александрович, посмотрев, сказал: „Ну, и вот эту вызовите на пробы“. Молодые артистки за сценариями сами приезжают — и я поехала, в съемочной группе прочитала все. И поняла, что роль Настеньки мне не играть: опыт неудачных проб на „голубых героинь“ у меня уже был. Заинтересовалась я ролью Жужу, осторожно спросила: „А эту кто играет?“ — „Ой, про эту забудьте думать, это для Удовиченко. Только что вышло ‘Место встречи изменить нельзя’, и Рязанов в ее Маньку-Облигацию совершенно влюбился!“
Пришла пробоваться на Настеньку. Пробовали „тройную“ сцену, в которой участвовали Абдулов, я и Удовиченко. Сказать про нас „смертники“ — значит ничего не сказать, хотя все и были в разных „статусах“. Лариса Удовиченко уже снималась, ее на „Мосфильме“ любили, Абдулов был восходящей звездой, а я — абсолютный ноль, никто. Но дело в том, что Эльдар Александрович всегда все про героя знает — в смысле, кто его будет играть. А про героинь — нет: у него всегда разрывается душа на части от желания, чтобы героиня была и красавица, и талант — сочетание крайне редкое.
На пробах Удовиченко все время вязала и пила валерьянку, поэтому казалась заторможенной, как наркоманка. Абдулов ушел в другую крайность — решил взять активностью и постоянно предлагал что-то: „А давайте мне сделаем веснушки, как будто лицо мухами засижено“. Рязанов его выслушивал без интереса: „Да нет, Саша, не годится ваше предложение“. А я была как зомби, ничего не соображала абсолютно: Рязанов на меня действовал точно удав на кролика. Я понимала, что надо взбодриться, но не могла и все время хотела спать. Наконец села к гримеру и сразу поняла — дела мои плохи. Потому что Рязанов сказал: „Сделайте из нее покрасивее“. Я иногда еще могу прилично выглядеть, но если из меня делают „небесную красоту“ — это смерть! Лучший художник-гример два часа со мной сидела, рисовала на мне различными кисточками. И с каждой секундой я становилась все страшнее и отвратительнее. Когда вошла в павильон, Рязанов первым делом бросил взгляд на меня — и я сразу поняла, что не буду сниматься. Такое разочарование я редко потом видела у режиссеров. „Вот что может сделать простой грим“, — без энтузиазма произнес Эльдар Александрович. Может, сыграли мы сцену и неплохо. Да только помню, как вышли с Абдуловым и тот сказал: „Ну, мы с тобой и лажанулись!“ И действительно, снимались в фильме другие артисты».
Этими другими артистами оказались Станислав Садальский из московского «Современника» и Ирина Мазуркевич из Ленинградского театра им. Ленсовета. Последняя еще в 1976 году сыграла героиню, отчасти схожую с Настенькой Бубенцовой, — Наташу Ртищеву в «Сказе про то, как царь Петр арапа женил» Александра Митты. Так что на рубеже десятилетий Мазуркевич была самой напрашивающейся актрисой на роли инженю в исторических трагикомедиях.
После «Гусара», однако, у Рязанова Мазуркевич не снималась. А неудачно попробовавшаяся в первый раз Татьяна Догилева позже сыграет в трех рязановских фильмах («Вокзал для двоих», «Забытая мелодия для флейты» и «Привет, дуралеи!»). Александру Абдулову доведется единожды сняться у Рязанова лишь в самом конце века («Тихие Омуты»), а Удовиченко вовсе ни разу не засветится в его фильмах. Роль Жужу исполнила в итоге Наталья Гундарева, но неплохие шансы были еще и у Светланы Крючковой, добровольно отступившей в сторону.