Однако отсутствие опыта управления и выстраивания вертикали власти неоднократно приводило к перекройке всей структуры Особого совещания. Сначала это пришлось делать в сентябре 1918 года, пока совещание еще не начало работать в полную силу. Затем 26 декабря, когда Деникин стал главнокомандующим Вооружёнными силами Юга России (ВСЮР), что привело к новому редактированию Положения, которое было утверждено лишь 2 февраля 1919 года. Его авторами были начальники отдела юстиции Виктор Челищев (до 1917 года – председатель совета Всероссийского союза юристов и Московской судебной палаты) и отдела законов Константин Соколов. В этой редакции Особое совещание состояло уже из 14 управлений и двух отделов – законов и пропаганды, а также канцелярии. А функции правительства включали в себя круг полномочий бывшего Совета министров и Государственного совета.
Регулярные заседания Особого совещания происходили два раза в неделю, но под председательством Деникина из 121 совещания за всё время его существования прошло лишь два, и оба в 1918 году в Екатеринодаре. Хотя сам Деникин, как «мягкий диктатор», имел полномочия не только не утвердить решений ОС, но и стать на сторону меньшинства Совещания, поддержав их варианты.
По утверждению видного прогрессиста и члена Совещания Никанора Савича, «над всем доминировала идея диктатуры, которая теоретически должна была давать общую линию поведения и направления. Но ясно, что коллегия могла эти указания усилить или ослабить при проведении в жизнь; мало того, она могла влиять и влияла».
С одной стороны, решающее слово, как «диктатора», всегда было за Деникиным, с другой – главком был слишком занят военными делами и слишком доверял своим подчинённым. Иными словами, и законодательная, и исполнительная власть принадлежала теперь одним и тем же людям, которые далеко не всегда были способны и что-то предложить, и исполнить, и проконтролировать исполнение. Значительную часть рассматриваемых дел составляли вопросы выдачи постоянных или единовременных пособий различным категориям правительственных служащих, а также персонально отдельным чиновникам.
С переездом ставки в Таганрог, а Особого совещания – в Ростов Деникину вообще было недосуг присутствовать на заседаниях. Тем более что большую часть времени он проводил с Романовским в своём поезде, колеся по фронтам.
Фактически функции управления сосредоточились в руках генералов Драгомирова и Лукомского.
Особое совещание разместилось в Ростове, сначала в гостинице «Большая Московская», а затем на Пушкинской, в доме купца-промышленника Александра Бурцева, в котором ранее находился колокольный завод (очень показательно, что деньги Белого Юга тоже назывались «колокольчиками»). Здесь находился кабинет его главы генерала Лукомского, Военное управление и все ведомства, за исключением Управления иностранных дел. Заседания Особого совещания проходили по средам и пятницам. Иногда по средам на заседания приезжал из Таганрога сам Деникин. Между Таганрогом и Ростовом трижды в день ходил поезд с прицепленным к нему «правительственным» вагоном для курьеров, перевозивших корреспонденцию между Особым совещанием и Ставкой.
Начали разрабатывать Земельное положение, первый вариант которого был представлен Деникину в августе 1919 года, с ходу брошенный главкомом в корзину из-за излишней реакционности (принудительное отчуждение земли у собственников через выкуп). Главком обозвал прожект «актом отчаянной самообороны класса».
Второй вариант, разрабатывавшийся Челищевым и профессором Билимовичем, назначенным начальником управления земледелия, был готов только в ноябре 1919 года, когда ни убеждать, ни внедрять некогда и негде.
Правительство приняло прогрессивное рабочее законодательство с 8-часовым рабочим днем и мерами по охране труда, но из-за развала промышленного производства на Юге России оно так и не нашло практического претворения в жизнь. Квалифицированные рабочие, больше тяготевшие к эсерам и меньшевикам, поддерживали наведение порядка и ликвидацию анархии, но большинство пролетариев составляло неопределившееся «болото», видевшее в большевиках шанс сменить жильё в жутких трущобах на благоустроенные квартиры «буржуев».
Не наладив как следует административных функций, Особое совещание постепенно начало скатываться в пучину политических баталий. Сам главком признавал в своих воспоминаниях, что его правительство «делилось на три группы:
1) беспартийную, но определённо правую группу генералов;
2) политических деятелей правого направления; 3) либеральную группу… Общее течение политической жизни Особого совещания вылилось ярко в два русла – правое и либеральное». Последние находились в очевидном большинстве. Кадетское большинство было вполне объяснимо. Ещё Ленин признавался, что в России есть только две серьёзные партии – большевики и кадеты; всё, что «болтается посередине», не имеет значения.