Не менее трагична и сцена расставания с Наоми, ее закономерное желание уйти от мужа – после всех измен и всей лжи – он не стесняется называть предательством, хотя не посмел в таких же выражениях отозваться о настоящем Иуде Донни. Наоми говорит ему о разводе сразу после секса, во время которого она заставила Джордана повторять фразу «мы трахаемся, словно в последний раз». Фигура речи оказалась правдой жизни, а Джордан не умеет обращаться с правдой, правда – это единственный продукт, который он не может продать – ни окружающим, ни, что важнее, себе. В этот момент в игре ДиКаприо звучат знакомые для внимательного зрителя ноты – он внезапно начинает напоминать Фрэнка Эбегнейла из «Поймай меня, если сможешь». К финалу он превращается в сироту, лишившегося дома, семьи и привычных игрушек. Разница лишь в том, что Фрэнк как раз ценил все вышеозначенное, а в жизни Джордана семья долгое время являлась еще одной высокодоходной ценной бумагой.
Впрочем, критики сошлись на том, что даже эти трагические моменты не способны уравновесить физический театр гротеска, предложенный ДиКаприо в сценах употребления метаквалона и других наркотиков, особенно в довольно продолжительной пантомиме, разворачивающейся по пути из загородного клуба, куда Джордан приезжает сделать звонок своему адвокату, увы, не рассчитав дозу принятого им снотворного. Если в «Авиаторе» или в «Острове проклятых» Скорсезе с ДиКаприо уже изучали трагическую природу безумия, отнесшись сострадательно к душевной болезни, то в «Волке с Уолл-стрит» они показывают безумие, как разновидность человеческого ничтожества. И отвратительная гримаса, искажающая лицо ДиКаприо под действием наркотиков, становится приговором современности и вместе с тем ее визитной карточкой. В том числе и по этой причине ДиКаприо отдал «Волку с Уолл-стрит» столько своей энергии – спустя 16 лет после «Титаника» он смог благодаря Джордану Белфорту и Мартину Скорсезе окончательно избавиться от имиджа белокурого красавчика, способного лишь на вздохи и поцелуи.
Своеобразным постскриптумом к картине стал несколько лет спустя скандал, разыгравшийся за тысячи километров от места действия фильма. Основатель Red Granite Pictures Риза Азиз, как выяснилось, был сыном Росмах Мансор, впоследствии вышедшей замуж за премьер-министра Малайзии Наджиба Радзака. Риза окончил Лондонскую школу экономики, проработал в KPMG и HSBC, а после биржевого краха 2008-го переквалифицировался в кинопродюсеры. Вложенные совместно с компанией ДиКаприо Appian Way деньги в «Волка с Уолл-стрит» были получены Ризой в результате участия в масштабной финансовой афере, получившей название 1 Malaysia Development Berhard Scandal. 1MDB создавался как государственный фонд, предназначенный для помощи малазийским гражданам, однако около 4,5 миллиарда долларов из фонда были выведены в офшоры и потрачены на предметы роскоши, живописные произведения Ван Гога и Моне или яхты стоимостью в 250 миллионов. Ответственными за финансовые махинации признали отчима Ризы Азиза Наджиба Радзака и ближайшего друга Ризы Джо Лоу, а также менеджмент банка Goldman Sachs. Компания Red Granite Pictures по решению суда в 2018 году выплатила Департаменту юстиции США порядка 60 миллионов долларов, чтобы возместить нелегально выведенные из 1MDB средства, потраченные на «Волка с Уолл-стрит» и сиквел «Тупой еще тупее», размером в 100 миллионов. Говорят, что история повторяется дважды, и второй раз в виде комедии, в случае Джордана Белфорта история зашла на третий круг, насколько смешной показалась эта версия Леонардо ДиКаприо и Мартину Скорсезе, неизвестно, они не захотели комментировать ее в прессе.