Иоанн не удивился бегству Магнуса, но хотел казаться удивленным. Не он ли только что отпустил из Москвы с миром датских послов? Не было ли уговорено с Фредериком, братом Магнуса, что король признает всю Ливонию и Курляндию собственностью царя, за что царь отдает датскому королю Эзель с областью, возвращает взятые в Эстонии датские владения Габзаль, Леаль и Лоде? Не разграничили ли датчане с Русью земли в Норвегии, ущемив шведов? Не свободно ли по обеим странам станут передвигаться купцы и путешественники? Заключено перемирие на пятнадцать лет. Была статья в договоре: раз Магнус получает Ливонию, пусть отдаст старшему брату Эзель. Иоанн отдал, распоряжаясь за Магнуса как сюзерен. Это и стало последней каплей, переполнившей чашей. При подобных обстоятельствах Магнус передумал быть вассалом. Он не твердо стоял в Ливонии., чтобы жертвовать верным островом.
Иоанн разочаровался в Магнусе, как разочаровывался во многих приятных молодых людях, коих полагал обязанными. Знатнейшие воеводы были отправлены с войском вернуть Венден: Иван Федорович Мстиславский с сыном, боярин Морозов, другие. Опомнившийся от русского натиска Баторий выдвинул против них полки Дембинского, Бюринга и Хоткевича.
Уже младшие царские сановники князь Иван Михайлович Елецкий и дворянин Леонтий Григорьевич Волуев заперлись на смерть в Ленвардене. Наравне с простыми воинами питались лошадиным мясом, варили кожу и кости. Не сдавались, выдерживали месячную осаду. Обоюдное ожесточение возрастало. Шведы с ополчением Шенкенберга сожгли предместье Дерпта, убили всех захваченных россиян с семьями. Оберпален после исхода Магнуса достался шведам. Русские воеводы взяли крепость с двумястами ее защитниками. Пленников отправили в Москву на казнь, выкуп, расправу. Далее следовало идти на Венден, но воеводы заспорили о старшинстве. Не поделили большой полк, запрашивали в столице суда Думы. Каждый имел рукописный экземпляр Степенной книги, но одно и то же место толковал в собственную пользу. Иоанн в гневе прислал в Дерпт дьяка Андрея Щелкалова, главу своей канцелярии, вместе с обласканным в ту пору дворянином Данилой Салтыковым, повелел сменить им воевод в случае дальнейшего промедления в исполнении воинских обязанностей. Наконец, те выступили, упустив время, дав соединиться полякам со шведами. Наши осадили Венден и скоро увидели подходящие польско-литовско-шведские полки.
Польский воевода Сапега с литовцами и немцами, генерал Бое со шведами обрушились на 18 000 россиян, не успевших построиться вне лагеря. Долго бились, но в решающий момент наша татарская конница подалась и бежала. Россияне дрогнули по всему фронту, отступили к частоколу, потом - за вал. Сильной пушечной пальбою удавалось сдерживать штурмующего неприятеля. Ночь прервала битву. Сапега и Бое ожидали утра. Московский командующий Иван Юрьевич Голицын, окольничий Федор Васильевич Шереметьев, отличенный бегством при Молодях и не проученный удавлением брата Никиты, рассчитывавший на Иоанново великодушие по подвигу сраженного под Ревелем брата Ивана, князь Андрей Палецкий вместе с дьяком Щелкаловым вдруг, оставив войско, ускакали на борзых конях под покровом темноты в Дерпт. Узнав о бегстве полководцев, побежало и войско. Боярин князь Василий Андреевич Сицкий, начальник огнестрельного снаряда окольничий Василий Федорович Воронцов, Данила Борисович Салтыков, князь Михайло Васильевич Тюфякин пытались напоминать о долге. Вместе с подначальственными оставались на смерть.
На заре, обнаружив лишь малую горсть русских, неприятель ринулся в атаку, презирая укрытие. с поднятым забралом. От нас грянул дружный залп. Поляки попадали. Вал шел за валом. Живые переступали через мертвых. Пушкари не успевали заряжать. Наши сдерживали лезшего врага выставленными секирами, меткою стрельбою луков, поливали из пищалей пулями. Противник сломил сопротивление, устремлялся к пушкам и изумленно обнаруживал семнадцать героев, не желавших сдаваться, повесившихся на станинах на ремнях тяг.
В плен попали окольничий Татев; герой Молоди, бывший опричный голова, теперь – земский воевода князь Хворостинин с братом; Семен Тюфякин; дьяк Клобуков.
Польский посол летел в Москву с заготовкой мирного договора. Дотоле не желавший ничего слышать Иоанн теперь, узнав о тяжелом поражении, немедленно отвечал королю. Он согласен дружелюбно решить судьбу Ливонии, удивляется невозвращению наших посланцев из Кракова, ревностно желает честного мира.
Стефан Баторий требовал вспоможения других держав. В многочисленных письмах европейским государям и султану он объявлял Ливонию не спорной территорией, но своей. Именуя московитов еретиками, уговаривал папу освятить готовящийся польский поход крестовым.