Необходимость вести с опекунами судебный процесс, который по афинским законам каждый гражданин должен был вести в суде лично, дала первый толчок к тому, чтобы Демосфен сделался оратором. О подготовке Демосфена к ораторской деятельности и о занятиях его искусством речи сохранилось несколько преданий. Насколько эти предания достоверны, судить трудно. Так, будто бы, Демосфен слушал однажды в суде превосходную защиту оратора Каллистрата, обвиняемого в измене, был свидетелем того, как Каллистрат силой своей речи изменил настроение присяжных и вышел из суда победителем, сопровождаемый общими похвалами и поздравлениями. Это событие так подействовало на Демосфена, что он захотел сам сделаться оратором. Рассказывали также, что он получил от некоторых лиц риторические трактаты Исократа и Алкидаманта (современника Исократа и ученика Горгия) и изучил их, никому об этом не говоря. Несомненно достоверными следует считать сообщения древних о том, что Демосфен учился красноречию у Исея, хотя некоторые рассказы об этом довольно сомнительны. Так, рассказывали, будто Исей ради обучения Демосфена закрыл сбою школу риторики, переселился в дом Демосфена и в течение четырех лет посвящал свои труды исключительно ему одному. Но все-таки факт обучения Демосфена Исеем надо считать достоверным. Это сообщают и Плутарх и Дионисий, который даже прибавляет, что своей известностью в последующее время Исей обязан именно тому, что был учителем Демосфена. И действительно, не только Дионисий находит в речах Демосфена сходство с речами Исея, но и мы можем заметить много следов этого сходства. Некоторые древние ученые считали даже, что речи, касающиеся опекунов, сочинены Исеем или, по крайней мере, исправлены им. Мнение о том, что Демосфен учился красноречию у Исея, тем более правдоподобно, что Исей в то время был известным логографом, специалистом именно по делам о наследствах.
Судебный процесс с опекунами, длившийся пять лет и окончившийся для Демосфена печально в материальном отношении, должен был дать ему, однако, большое нравственное удовлетворение: он, совсем еще молодой человек, одержал победу над Афобом, человеком, по видимому, влиятельным; в ходе этого процесса Демосфен произнес пять речей (три против Афоба и две против Онетора, помогавшего Афобу). Возможно он вел процессы и с другими опекунами и также выиграл их[207]
. Несомненно, что Демосфен после этих процессов должен был прославиться как хороший юрист и адвокат. Во всяком случае, как говорит Плутарх в биографии Демосфена, он приобрел смелость произносить речи, достаточный навык и достиг славы и силы в судебных процессах (гл. 6). Большая часть отцовского состояния была потеряна, и необходимость заставила Демосфена, как и Лисия, использовать приобретенное им искусство слова для добывания средств к жизни. Он сделался логографом, т. е. стал писать судебные речи для других. Деятельности логографа Демосфен посвятил все третье десятилетие своей жизни, да и после этого иногда занимался ею; во всяком случае большая часть дошедших до нас судебных речей Демосфена в процессах частных лиц относится к 362-354 гг.; иногда, может быть, он выступал и сам на суде в качестве помощника — синегора (συνήγορος)[208], подобно теперешним адвокатам. Точное число судебных речей Демосфена неизвестно. Под его именем до нас дошли 42 судебные речи. Одни из них были произнесены в частных процессах, другие — в общественных; число первых — 30, считая с теми, которые сам Демосфен произнес против опекунов, число вторых-12. Но некоторые из этих речей считаются подложными, не принадлежащими Демосфену; с другой стороны, некоторые подлинные судебные речи Демосфена еще в древности могли быть потеряны. Интересно отметить, что почти все его судебные речи, касающиеся общественных дел, обвинительные.