Задача Демосфена состояла в том, чтобы свести афинский народ с того ложного пути, по которому вел его Эвбул со своими приверженцами. Демосфен стремился показать ошибочность их политики и прискорбные ее последствия. "Бедственное состояние, — говорил Демосфен афинянам, — наступило вследствие полнейшего вашего бездействия" (2). Между тем "никакие враги не страшны для вас, пока вы деятельны" (3). "Филипп, опьяненный успехами, питает, в своей гордыне, смелые мечты, потому что не видит людей, готовых помешать ему, и потому что гордость его растет вместе с удачами" (49). "Сам по себе он не остановится, это ясно, разве только кто другой задержит его". "Будущее, — объясняет Демосфен, — зависит от нас самих, и если мы не захотим теперь вести войну с Филиппом вдали отсюда, то, наверное, будем вынуждены вести ее здесь" (50). Но советы оратора не были приняты народным собранием.
Интересы государства волновали Демосфена гораздо более, чем его личные дела. В 353/2 или, по Дионисию, в 349/8 г. у него произошло столкновение с афинским гражданином Мидием, который публично его оскорбил. Готовясь к судебному разбирательству, Демосфен составил, хотя и вчерне, речь "Против Мидия" (XXI), которая, однако, так и не была им никогда произнесена.
В это время события развертывались вокруг пограничного с Македонией города Олинфа, стоявшего во главе союза фракийско-халкидских городов. Олинфяне ранее находились в союзе с Филиппом, который для них отвоевал у афинян город Анфемунт, и участвовали в войне против афинян. Однако с течением времени олинфяне стали относиться к Филиппу с подозрением и прекратили войны с афинянами. Филипп счел олинфян нарушителями договора и начал против них военные действия. Те через послов обратились к афинянам за помощью. В связи с этим Демосфен произнес три "Олинфские" речи (349/8 г.) В своей "Первой Олинфской" речи (I) Демосфен поддерживает олинфских послов. Денежные средства, необходимые для войны, говорит он, можно было бы изыскать. Демосфен намекает на теорик; ему приходилось ограничиваться намеком, потому что существовавший закон запрещал использование этих денег на военные нужды. Афиняне, убежденные Демосфеном, постановили оказать помощь олинфянам, но отправка вспомогательного отряда замедлилась. Чтобы поднять дух народа, Демосфен выступил со "Второй Олинфской" речью, в которой указывал на слабые стороны Филиппа. По выражению Демосфена, "удачи Филиппа заслоняют на время его характер, потому что удачи способны прикрыть собой пороки, но достаточно малейшего потрясения — и характер обнаружится в своем настоящем виде". В "Третьей Олинфской" речи (III) Демосфен осуждает самонадеянность афинян и предлагает отменить закон, запрещающий использовать "зрелищные деньги" на военные нужды.
Возможность задержать наступление Филиппа, оказав помощь олинфянам, была упущена афинянами. Среди самих же олинфян нашлись предатели, открывшие Филиппу городские ворота и предоставившие в его распоряжение 500 конных воинов. Падение Олинфа (348 г.) произвело сильное впечатление на афинян. Была сделана запоздалая попытка создать против Македонии коалицию греческих государств с Афинами во главе, однако эта попытка не имела успеха.
Филипп отпустил без выкупа некоторых афинских граждан, взятых им в плен в Олинфе; возвратясь на родину, они уверяли сограждан, со слов самого Филиппа, что он желает быть другом афинян. Афиняне отправили к Филиппу посольство для переговоров о мире и союзе, назначив послами десять человек, в том числе Филократа, Демосфена и Эсхина.
Вскоре в Афины прибыли уполномоченные с письмом от Филиппа. После обсуждения в народном собрании условий мира, по предложению Филократа, в 346 г. был заключен мир и союз с Филиппом ("Филократов мир"). По условиям этого мира Афины сохраняли свои поселения на севере, но Фракийское побережье почти целиком переходило под власть Филиппа. В Македонию было послано афинское посольство в прежнем составе, чтобы получить от Филиппа клятвенное подтверждение. За это время бесповоротно определилось расхождение Демосфена со сторонником промакедонской политики Эсхином. Эсхин в торжественной речи просил Филиппа разрешить спор относительно Дельфийского святилища и сломить высокомерие фиванцев, чем невольно содействовал планам Филиппа. Демосфен, напротив, сопротивлялся всем попыткам Филиппа посеять рознь между эллинскими государствами. В июле 346 г. посольство, наконец, вернулось в Афины, опять-таки с письмом от Филиппа, составленным в благожелательном тоне.