Демосфен предостерегал афинский Совет и народ от всяких иллюзий насчет дальнейших намерений Филиппа, но его не хотели слушать. В речи "О мире", произнесенной им осенью 346 г. (V), он также отзывается враждебно о Филиппе (недаром и эту речь причисляют к "филиппикам"). Некоторые из древних ученых неосновательно сомневались в принадлежности этой речи Демосфену, считая, что только в ней одной Демосфен защищает мир с Филиппом. Но доводы в пользу мира у него совсем не те, какие выдвигали приверженцы Филиппа. Демосфена заботит неподготовленность Афин, легкомысленно склонных ввязаться в войну, имея против себя и амфиктионов[215]
. В этом отношении особенно примечательны заключительные слова речи "О мире": "Было бы глупо и чрезвычайно досадно предпринимать войну теперь против всех народов из-за пустого призрака (σκια) в Дельфах, когда мы проявили необычайную уступчивость в отношениях к отдельным народам, хотя в то время дело шло о наших кровных, насущных, нуждах".Виновниками печального положения, в котором очутились Афины, Демосфен считал тех, кто внушил народу необоснованные иллюзии насчет Филиппа, и прежде всего оратора Эсхина.
Между тем Филипп воспользовался миром, чтобы упрочить свое положение, особенно на море. Происходившие же в это время раздоры между пелопоннесскими государствами давали ему удобный повод для вмешательства в их дела. По предложению Демосфена, афиняне, чтобы отвлечь пелопоннесцев от Филиппа, отправили в Пелопоннес посольство, в котором участвовал и сам Демосфен. По возвращении Демосфен произнес свою "Вторую филиппику" (VI), 344 г., касающуюся специально отношений с пелопоннесскими государствами и, в частности, с Арголидой и Мессенией. По мысли Демосфена, в распри эллинов не должно допускать вмешательства посторонней державы. Если в Элладе руководящая роль должна принадлежать кому-нибудь, то, разумеется, лишь афинянам, показавшим свою стойкость и непреклонность в борьбе с персами и защищавшим интересы всех эллинов.
Рассказывая во "Второй филиппике" о своем посещении Пелопоннеса, Демосфен говорит: "Чего вы добиваетесь? — спросил я [мессенцев]. — Свободы. — Но разве вы не видите, что Филипп — злейший враг ее, хотя бы по своему титулу? Ведь всякий решительно царь и владыка — ненавистник свободы и законов" (23-25). Демосфен призывает греков к единению, "пока гроза еще собирается и не наступила, пока еще мы можем понять друг друга" (35).
К филиппикам причисляется также речь "О Гелоннесе" (VII), 344 г., на самом деле принадлежащая не Демосфену, а Гегесиппу, стороннику антимакедонской партии. Филипп отнял у морских разбойников занятый ими маленький остров Галоннес, принадлежавший прежде афинянам. Афиняне потребовали от Филиппа возвращения им этого острова. В ответ на это Филипп прислал письмо (не дошедшее до нас), в котором указывал, что остров теперь принадлежит ему по праву, но что он согласен подарить его афинянам. Речь "О Галоннесе" и является ответом на письмо Филиппа. Оратор доказывает, что хотя Филипп отнял остров у разбойников, все-таки он не принадлежит Филиппу и потому Филипп должен не подарить, а возвратить его афинянам. По этой же причине афиняне не могут согласиться с предложением Филиппа передать это дело на рассмотрение третейского суда. В речи даются ответы и на другие вопросы, затронутые Филиппом в письме.
Ко времени между 348 и 343 гг. относятся еще пять небольших логографических речей, по характеру изложения признаваемых подлинно демосфеновскими. Эти речи следующие: речь "Против Беота относительно присвоения имени" (XXXIX); речь "Против Пантенета" (XXXVII), где дело идет о покупке и продаже рудника; речь "Против Эвбулида" (LVII), в которой некто, исключенный из дема, апеллирует к суду гелиастов, Эвбулид же, как демарх, привлекается к ответственности; речь "Против Навсимаха и Ксенопифа" (XXXVIII), составленная для сыновей Аристехма; тематически она соприкасается с первым процессом Демосфена против опекунов, с той только разницей, что здесь под защиту берутся как раз интересы опекуна или, по крайней мере, его детей; речь "Против Конона относительно оскорбления действием" (LIV), по своей теме напоминающая речи древних ораторов; в ней молодой человек Аристон обвиняет Конона в нанесении ему побоев.