Работа логографа не препятствовала политической деятельности Демосфена. В 343/2 г. он произнес речь "О недобросовестном посольстве" {XIX), в которой обвинял Эсхина в том, что его донесения по возвращении из второго посольства были ложны, а его советы враждебны афинскому народу; Эсхин, по мнению Демосфена, был подкуплен Филиппом; и Эсхин и его соучастники не выполнили, как послы, данных им инструкций; их поведение было на руку Филиппу, который в своих интересах воспользовался проволочкой. Демосфен утверждает, что Эсхин в своем докладе лгал и помешал афинянам узнать правду от самого Демосфена. Эсхин принимал участие в ликовании по поводу разрушения крепостей и городов афинских союзников. "Вы получили золото, вы предали родину! — восклицает Демосфен, обращаясь к Эсхину и его соучастникам. — Недаром, — продолжает он, — можно было видеть, как Эсхин однажды ночью выходил из дома, в котором помещался Филипп. Да и при отъезде посольства Эсхин имел встречу с Филиппом наедине в течение целого дня и ночи. Как предатель Фокиды, Фракии, Фермопил, Геллеспонта, словом, всех важных позиций, Эсхин многократно заслуживает смерти".
Распространившееся повсюду предательство Демосфен сравнивает с эпидемической болезнью (259). Будучи, видимо, вполне убежден в продажности Эсхина, Демосфен приводит, однако, лишь доводы морального порядка, а фактических доказательств у него нет. И хотя в своей речи он не раз требует смертной казни, все же можно думать, что Эсхину угрожала на самом деле не столько смерть, сколько атимия (лишение гражданских прав).
Однако убедительность ли речи Эсхина была тому причиной или же содействие таких влиятельных лиц, как Эвбул и Фокион, но Эсхин был оправдан, хотя и незначительным большинством голосов.
Перед афинянами встала неотложная задача: надо было упрочить положение Афин. Во Фракийский Херсонес афиняне послали своих поселенцев, а для их защиты — военный отряд под начальством стратега Диопейфа. Спор о земельных наделах повлек за собою конфликт с Филиппом, оберегавшим права своих союзников. Филипп обратился к афинянам с угрожающим посланием. В ответ Демосфен произнес речь "О положении дел на Херсонесе" (VIII), 342/1 г. Демосфен неустанно доказывает афинянам, что цель Филиппа — уничтожение демократии: "Ему ненавистны больше всего наши свободные учреждения; ...ему ведь прекрасно известно, что если он покорит своей власти все народы, прочно владеть чем-либо он не будет до тех пор, пока у вас [афинян] существует народоправство" (40-41). "Зачем же, — восклицает оратор. — мы уклоняемся от борьбы? Почему медлим? Когда, граждане афинские, решимся мы исполнить наш долг? Скажут, наверное: когда будет нужно. Но то, что называется нуждою народа свободного, не только уже настало, но и давно прошло, а следует молиться богам о том, чтобы отвратить от нас нужды рабов. Чем же отличается одна нужда от другой? Тем, что для человека свободного крайняя нужда — это стыд за то, что творится кругом, и более тяжкой нужды я и назвать не могу, а для раба — побои и телесные истязания: даже упоминать о такой нужде непристойно" (50-51) — Демосфен предлагает не уступать настояниям Филиппа. Правда, о формальном объявлении войны Филиппу еще не было речи, но такое решение, видимо, назревало.