Правда, как вспоминала позже А. Н. Шаховская, ее супруг не отличался коммерческой жилкой. Земли крестьянам он продавал по баснословно дешевой цене, что очень удивляло соседей. Так, за землю по берегу реки Которосли князь просил по 4 рубля за десятину, тогда как арендная плата составляла не меньше шести рублей. Крестьяне, купившие землю, говорили, что Шаховской «наградил нас землей»{190}.
По Рождествену долгов и неизбежных расходов была пропасть. Всего до 1 января 1890 года требовалось заплатить 16 551 рубль 18 копеек. Дмитрий Иванович предлагал имение заложить, прежде устроив в нем лесное хозяйство. Лесное дело могло сразу дать довольно значительный доход. Большой дом в Рождествено Шаховской планировал сдавать под дачу, но покупателя из-за высокой цены не нашел. Поэтому сдавал его своим друзьям и родственникам. «Сиротининым сдана дача за 150 рублей, Сахаровым — за 50 рублей. Молока, овощей, хлеба и проч, они забирают в месяц рублей на 40–50 обе семьи вместе», — писал он.
Перезалог имений и всякое улучшение хозяйства, расплата с мелкими долгами, уплата процентов и налогов требовали наличных денег. Поэтому второй задачей своей деятельности Д. И. Шаховской считал добычу денег. Дела были «очень плохи, потому что денег совсем нет», а откуда достать их, «я совсем не могу себе представить, — писал он отцу. — Если бы Ты мог мне как-либо помочь в делах, заняв денег, это было бы ужасно важно».
Д. И. Шаховской предлагал занять в Дворянском банке 80 тысяч рублей под два имения; все лишнее продать, расплатиться с долгами. Однако эти надежды не оправдались. В Дворянском банке Ярославское имение оценили всего лишь в 13 500 рублей, в то время как Московский земельный банк выдал под него 18 тысяч рублей. Рождествено удалось перезаложить еще на один год в частные руки. «Досадно ужасно, — сетовал Д. И. Шаховской в письме от 18 февраля 1891 года, — уплатится только долг, что это уже, несомненно, последний год»{191}.
Постоянно проживая в Михайловском, Д. И. Шаховской стал инициатором организации школьной колонии. Об этом повествовал в июне 1892 года Алексей Васильевич Пешехо-нов, известный народник, а в ту пору еще и «частный землемер».
Школьные колонии были важны не только тем, что укрепляли здоровье детей. Они имели громадное образовательное значение, расширяли кругозор детей, знакомили их с массой новых предметов и неизвестными им дотоле условиями жизни. Подобные колонии в конце 1880-х годов начал устраивать кружок москвичей, во главе которого находилась госпожа Орлова. Целью было доставить учащимся московских школ возможность проводить вакационное время не в пыльной столице, а в деревне, где чище воздух, больше простора, света, зелени. С тех пор доброе дело, хотя медленно, но все-таки развивалось, школьные колонии встречали общее сочувствие.
Михайловская колония была одной из самых малочисленных, ограниченной в своих размерах предоставленным ей помещением. В одно лето ее состав насчитывал 13 учениц московских городских училищ, прибывших вместе с учительницей и ее двумя детьми, в другое — 16 девиц. Д. И. Шаховской на протяжении нескольких лет бесплатно предоставлял в распоряжение колонии часть дома. «Девицы поют и играют, а иногда и помогают в работе: теперь много возятся с сыном, сегодня обрезали усы у клубники, охотно поливают овощи, если привезут воду, и т. д.», — вспоминал Д. И. Шаховской{192}.
Кое-как разобравшись с делами отца и передав Рождествено-Васькино полностью на попечение младшему брату, Дмитрий Иванович вместе с семьей переехал в Тверь, где в течение 1890–1892 годов занимался земской статистикой. Все это время он не прекращал сотрудничать с Весьегонским и Ярославским земствами, часто находясь в разъездах, бывая и в провинции, и в столицах, в постоянном общении с самыми разными людьми, не скрывая в разговорах с ними своего критического настроения. Весной 1891 года в ходе поездки по Весьегонскому уезду в городе Красный Холм с князем произошел неприятный инцидент. Когда он присутствовал на экзамене в местной школе в качестве гласного училищного совета, местный жандармский унтер-офицер посчитал его встречу с учителями подозрительной сходкой и сделал ему замечание. В августе и сентябре 1891 года Д. И. Шаховскому пришлось дважды встречаться с важными сановниками в Твери и Петербурге и объясняться с ними по поводу своего поведения. Тверской губернатор не нашел ничего предосудительного в действиях князя, а директор Департамента полиции категорически заявил, что дело не представляет какого-либо значения. Но вместе с тем к намерению Шаховского поступить на службу в Министерство народного просвещения чиновник отнесся весьма сдержанно, отметив, что князь доставит министерству много хлопот{193}.