«Мысли наши не готовы для общегосударственной политической деятельности, и деятельность эта нам недоступна теперь — исключая создание убеждений. Но деятельность местная уездная нам очень доступна и мысль к ней готова — и она для нас собственно необходима», — считал Д. И. Шаховской.
В письме к Гревсам от 6 июля 1888 года он рассуждал: «Я прежде говорил: я не признаю для нас
Дмитрий Иванович не понимал, почему высказанные им взгляды смущали и приводили в недоумение его друзей. Как раньше их поражали нравственные убеждения князя, так теперь, казалось Д. И. Шаховскому, поражала его политическая точка зрения. «Надо всегда служить тем потребностям, которые видишь сегодня. И если я завтра увижу новые потребности, то это совсем не значит, что я вчера поступал плохо», — утверждал князь. Этот постулат он воплощал в своей жизни безукоризненно. Особенно яркой иллюстрацией этого является его деятельность в первые годы советской власти.
Д. И. Шаховской выступал против сословности, произвола, бесправия личности, гнета мысли, «тайного и скверного законодательства», «ребяческой правительственной опеки». Ему близки были идеи, проводимые «Вестником Европы», Ф. И. Родичевым, П. А. Корсаковым. И он готов был не только примкнуть к их рядам, в которых видел «современное выражение либерализма», но пойти дальше — «быть даже строже и последовательнее их». Либерализм был привлекателен для князя тем, что он касался области правовых отношений. По его мнению, либерализм способен был развить в народе правосознание, «представление о каждом совершеннолетнем жителе как о равноправном и способном понять свои интересы гражданине». А это являлось важной предпосылкой для проведения регулярных социальных реформ. Поскольку в либерализме не было либеральной религии, философии или нравственности, то Дмитрий Иванович мог считать себя не связанным какими-либо социальными, нравственными и религиозными взглядами, а свобода от такого рода чуждых ему нравственных стеснений имела решающее значение для Д. И. Шаховского.
И, наконец, принципиальное разрешение соотношения либерализма и социализма дается Д. И. Шаховским в письме к А. А. Корнилову от 23 октября 1890 года. Отношение к социализму князя можно увидеть из следующих его слов: «Я даже не могу себе представить, как мыслящий искренний человек из нас не был бы социалистом»; «Я не согласен именно с тем социализмом, к[ото]рый ставит перед собой известный идеал экономического строя и готов посвятить все для достижения идеала, — и поэтому я готов даже спорить против национализации земли, или, лучше, с тем отрицательным отношением ко всякой земельной собственности, к|ото]рое было у тебя, — национализации земли ведь еще нет. Для меня ясно, что «Декларация прав…» должна расширяться и исправляться, и я люблю Французскую революцию не за ту именно декларацию, она провозгласила, а за то, что она вообще провозгласила права человека, т. е. осмелилась построить человеческое общество на началах разума и справедливости… Я понимаю социалистические принципы именно как расширение прав человека…»