Карагеоргий родился в живописном селении Вишевац, что в северо-восточной части плодородной и богатой Шумадии, этого лесистого гайдуцкого гнезда, в котором возродилось многовековое сербское государство. Предки Карагеоргия, из племени Васоевичей, переселились в Шумадию из северо-восточной части Черногории во время одной из больших волн сербских переселений. После каждого поражения австрийцев от турок и вследствие страха перед турецко-арнаутскими зверствами многие сербы покидали края Косова и Метохии, Старой Рашки и северной Черногории, заполняя северные, безлюдные, пограничные австро-турецкие земли по обе стороны Савы и Дуная. Так и Йован, дед Карагеоргия, с многочисленной семьёй ушёл в Шумадию во время переселения, во главе которого, после австро-турецкой войны 1737–1739 гг., стоял сербский патриарх Арсений IV Йованович Шакабента. Родители Георгия – Петр и Марица (в девичестве Живкович, из ближнего шумадийского села Маслошева) – жили в бедности, напрягая все силы, чтобы прокормить многочисленное семейство. Кроме Георгия, Петр и Марица родили ещё Марка, Маринка, Йована, Милована, Марию, Милицу и Госпоину. Отец Карагеоргия, Пётр, искусный в пчеловодстве, поставлял мёд туркам и богатым сербам, поэтому семья, из-за постоянного поиска отцом новых медоносных мест, равно как и его неспокойного, гайдуцкого духа, часто меняла место жительства. О храбрости и гайдуцком характере отца Карагеоргия сохранился рассказ, как он убил турка, который хотел его разоружить. О детях, доме, хозяйстве заботилась трудолюбивая и рассудительная Марица. Вследствие своего умения ездить верхом, столь редкого среди патриархальных сербских женщин, а также мужской силы и отваги, она получила прозвище – всадник.
Карагеоргий, способный мальчуган, приноровился работать, причём добросовестно, у богатых турок и сербов в Крагуевацкой, Белградской и Смедеревской нахиях[8]
. Осенью 1785 г. он взял в жёны Елену Йованович из села Маслошева. Так как Карагеоргий был из бедняцкой семьи, то богатые родители девушки (по преданию, её отец был обер-кнезом[9]) сначала воспротивились просьбе Карагеоргия отдать ему в жёны свою дочь. Тогда Карагеоргий показал себя решительным и находчивым: девушку, в которую влюбился, похитил у источника и привёл в свой дом, вопреки воле её родителей. Впоследствии качества находчивости, решительности и смелости сербы оценили, выбрав его вождём Первого сербского восстания.Елена родила Георгию семерых детей: сыновей – Симу (умер в 1798 г.), Алексу (1801–1829) и Александра (1806–1885), дочерей – Саву (1789–1847), Сару (около 1790–1852), Полексию (1791–1812) и Стаменку (около 1800–1874).
Грех, изгнание и австрийская военная служба.
Вскоре после женитьбы в жизни молодого Георгия произошли события, которые серьёзно повлияли на его дальнейший жизненный путь. В условиях грозного дахийского[10] владычества жизнь серба протекала в обстановке турецкой разнузданности. Этим отличались местные турки, имеющие власть, чаще всего арнауты и исламизированные сербы, которые охотились за честью сербских девушек и за только что ставшими замужними женщинами. Одного такого турецкого насильника, который, ссылаясь на так наз. право первой брачной ночи, хотел обесчестить только что выданную замуж Елену, крутой и блюдущий честь своей семьи Карагеоргий убил в своем доме. После этого семья, не имея возможности дальше оставаться в Шумадии, решилась на бегство в Срем, который находился под австрийским управлением. Стоит подчеркнуть, что в восьмидесятые годы XVIII века, когда в Белградском пашалыке царствовал страх, массовые переселения в Австрию опустошили центральную Сербию.После Пасхи 1786 г. семья Карагеоргия двинулась в Австрию. В дороге произошла ещё одна трагедия, которой современники и историки дают различные толкования. Одни говорят об отцеубийстве, совершённом Карагеоргием, другие, об убийстве отчима. Одно точно: вспыльчивый и скоропалительный в принятии решений, Карагеоргий из ружья убил того, кто в дороге, вопреки семейной договорённости, передумал бежать в Австрию и, угрожая безопасности всей семьи, хотел вернуться в село. Также известно, что Карагеоргий после возвращения в родной край, в 1796 г., следуя примеру святых сербских предков, исповедал свой грех архимандриту Благовещенского монастыря, богато одарив обитель.