По прибытии на территорию Австрии Карагеоргий с семьёй поселился на земле, пожертвованной династией Бранковичей монастырю Крушедол на Фрушка-Горе, добывая пропитание сельскими работами, которые были необходимы монастырю. Воин в душе, физически сильный и подвижный, авантюрист, Карагеоргий долго не задерживался на одном месте. Однажды он решил добровольно пойти в австрийскую армию, которая готовилась к войне с Францией, однако быстро передумал. По свидетельству своего секретаря Яничия Чурича, он говорил позже: «Зачем бы я шёл погибать на чужой стороне, когда может прийти время, что я и в Сербии воевать смогу». Условия для осуществления его желания быстро созрели. Во время австро-турецкой войны 1788–1791 гг. Карагеоргий, как и множество сербов, воевал добровольцем в частях австрийской армии. Во время войны он прославился как храбрый и преданный ратник. Так, в ходе боёв за освобождение Белграда от турок он убил четырёх турок и освободил раненого командира Радича Петровича. После австро-турецкой войны, завершившейся Свиштовским миром 4 августа 1791 г., австрийцы наградили Карагеоргия Золотой медалью за храбрость и присвоили младший офицерский чин. В этой войне Карагеоргий наряду с неустрашимостью и отвагой проявил и другие черты характера – хорошего организатора, тактика, умелого командира. Он воевал в австрийской армии как доброволец, поэтому во время перемирия продолжал самостоятельно бороться против турок, успешно командуя многочисленной гайдуцкой дружиной. Сербские историографы пришли к единому выводу, что война 1788–1791 гг. показала сербскому народу, что с турками сражаться и побеждать возможно. Для отдельных сербских предводителей отрядов эта война послужила практической школой обучения воинскому делу – от боевой тактики, строительства фортификационных объектов до системы организации и дисциплины. Карагеоргий в ходе австро-турецкой войны получил драгоценный военный опыт, прошёл как гайдук центральную Сербию от Белграда на севере до Пожеги и монастыря Студеница, где поклонился мощам первого сербского короля Стефана Неманича, на юге, знакомясь и устанавливая связи с местными влиятельными сербами.
Жизнь перед восстанием и выбор верховным вождём.
Хотя Свиштовским миром 1791 г. была провозглашена общая амнистия для всех сербов, воевавших против турок на стороне Австрии, Карагеоргий, как и большинство добровольцев и гайдуков, не сразу демобилизовался, а остался гайдуковать по западной Сербии вплоть до 1793 г., когда был принят ферман об административных, судебных и налоговых привилегиях для сербов Белградского пашалыка, пользовавшихся в этих сферах определённым самоуправлением. Во время своего гайдучества Карагеоргий возглавлял отряд, в котором воевали и некоторые будущие известные воеводы Первого сербского восстания. В 1793 г., после семилетнего изгнания, Карагеоргий вернул семью из Срема в Шумадию и обосновался в городке Топола. Время порядка и мира в Белградском пашалыке с 1792 по 1801 г. в основном связывалось с управлением Хаджи Мустафы-паши, прозванного даже «сербской матерью». В годы его власти сербы на основании ряда ферманов (1793 г., 1794 г., 1796 г.) получили самоуправление на уровне нахий. Это был самый мирный период в жизни Карагеоргия. Тогда будущий сербский вождь отошёл от прежнего образа жизни, стал заниматься домом, полевыми работами и пограничной торговлей свиньями с Австрией. Сметливость и деловая бережливость позволяла ему увеличивать свой достаток. В историографии отмечено, что в то время Белградский пашалык был, может быть, единственным краем Оттоманского царства, который имел позитивное внешнеторговое сальдо. Через Белград в Австрию вывозилось за год где-то между 160 и 220 тыс. свиней и около 4 тыс. голов рогатого скота. Относительная безопасность, хорошие условия хозяйствования и почти идеальные природные условия – плодородная земля, обилие воды и мягкий умеренно-континентальный климат – содействовали быстрому росту населения Белградского пашалыка во времена, предшествовавшие Первому сербскому восстанию.В этот же период Карагеоргий иногда, как и другие сербские мужи, воевал на стороне белградского визиря Хаджи Мустафы-паши, который боролся против мятежного видинского визиря Пазван-оглу. Сербы из Белградского пашалыка получили разрешение формировать ополчение под началом собственного воеводы. Среди них был и Карагеоргий. Участие в боях на стороне белградского паши дало ему возможность приобрести значительный боевой опыт.