Незадолго до этого был заключен договор с Францией, по которому Франш-Конте и Артуа вернулись к герцогу Филиппу, а французский король получил Пикардию и собственно герцогство Бургундское. Этот договор подтвердил переход Низинных Земель к Габсбургам.
Единоличное правление Филиппа, прозванного Красивым, началось в Низинных Землях, которые уже стали все чаще называть Нидерландами, в 1494 году в относительно благоприятной обстановке. Волнения городов прекратились, а власть 16-летнего герцога ограничивал лишь совет, в который входили главные бароны бургундского государства. Однако поддержка, оказанная Филиппом самозванцу Перкину Уорбеку (происхождение этого человека так до конца и не ясно, но сам он утверждал, что является младшим сыном короля Эдуарда IV), претендовавшему на английский трон, серьезно подорвала англо-бургундские отношения и привела к переносу центра торговли британской шерстью из Антверпена в Кале. В ответ герцог Филипп наложил эмбарго на ввоз в свои владения шерсти и железа из Англии. Этот конфликт крайне негативно сказался на экономике Низинных Земель (Нидерландов) и вызвал новый всплеск недовольства во фламандских городах, лишившихся сырья для своей ткацкой промышленности.
Под давлением фламандцев Филипп в 1496 году пошел на примирение с Генрихом VIII и заключил всеобъемлющее торговое соглашение с Англией. Это соглашение оформило долгосрочный англо-бургундский военно-политический союз и установило свободу торговли между двумя странами.
Другим важнейшим событием правления Филиппа в Низинных Землях (Нидерландах) стала его женитьба 20 октября 1496 года на инфанте Хуане, дочери королевы Кастилии Изабеллы и короля Арагона Фердинанда. А сестра Филиппа Маргарита в следующем году вышла замуж за наследника Изабеллы и Фердинанда Хуана Арагонского, и эти браки легли в основу династического союза Испании и Дома Габсбургов, направленного против Франции.
Преемником Филиппа Красивого, первого представителя династии Габсбургов на испанском престоле, в Нидерландах стал его сын Карл, родившийся в 1500 году в Генте. Новоиспеченный правитель до 17 лет жил под покровительством тетки, Маргариты Австрийской, статхаудера Испанских Нидерландов, из-за того, что его отец умер 25 сентября 1506 года в Бургосе, а мать Хуана сошла с ума.
Из Карла вырос крупнейший государственный деятель Европы первой половины XVI века – знаменитый Карл V Габсбург, ставший императором Священной Римской империи.
Общие владения Карла V были столь огромны, что, сознавая затруднительность управления ими, он в 1521 году отписал наследственные (австрийские) земли Габсбургов своему младшему брату Фердинанду, оставив за собой все остальное.
Фердинанд получил от Карла пять австрийских герцогств (Нижнюю Австрию, Верхнюю Австрию, Штирию, Каринтию и Крайну). А в следующем году он передал брату еще Тироль, швабские и эльзасские земли Габсбургского дома и Вюртемберг, но потребовал, чтобы эта сделка шесть лет хранилась в тайне.