На этот раз Казимир хотел убить двух зайцев – сохранить «задел» для возобновления усобицы в Москве и укрепить свои восточные границы от посягательств Василия Васильевича путем предоставления владений на московском пограничье его злейшим врагам. Так, в 1462 году, перед смертью Василия Васильевича, два московских беглеца в Литве – Иван Можайский и Иван Боровский – заключили докончание о совместных действиях по отвоеванию своих вотчин и даже о занятии московского престола Иваном Андреевичем Можайским, а в 1463 году согласились на предложение новгородцев о борьбе с Иваном III. Казимир не содействовал их планам, но и не соблюдал договор с Василием II, а затем и Иваном III о неоказании помощи их «лиходеям» и «недругам» – князьям-отъездчикам. Верный ему Иван Можайский даже получил в 1465 году специально для него воссозданное Брянское княжество, впрочем ненадолго, до своей смерти, последовавшей вскоре. Впрочем, и московские государи поступали соответственно – принимали у себя Гедиминовичей – стародубских Патрикиевых, а в 1449 году и Михаила Сигизмундовича Стародубского, перебежавшего в Москву. Еще ранее участник заговора Чарторыйских и убийства Сигизмунда Кейстутьевича князь Александр был назначен первым московским наместником в Пскове. С другой стороны, на юге новые владения потомков Юрия Звенигородского смыкались с полунезависимым анклавом – воссозданным в 1443 году киевским или русским княжеством Олельковичей, сподвижников Сигизмунда, а затем участников его убийства и потомков Владимира Ольгердовича, князя Киевского в 1367–1394 годах. Они проводили практически независимую внешнюю политику, имея свои контакты, в том числе династические, с Москвой, Тверью, Новгородом, Молдавией, Венгрией, хотя и признавали Казимира своим господарем. В частности, Олелько Владимирович (женатый на сестре Василия II Анастасии) и Семен Олелькович при содействии Казимира восстановили литовскую метрополию в Киеве в два этапа: 1451 и 1458 годы, в то же время организовав брак сына Ивана III и Елены Волошанки – дочери господаря Молдавии Стефана Великого. Последний даже величал Симеона Олельковича, на чьей сестре Евдокии женился, «царем Киевским». Михаил Олелькович стал князем Новгорода Великого в трудные для последнего времена – не позднее 1470 года, после проигранной республикой в 1456 году битвы с москвичами и заключения кабального для Новгорода Яжелбицкого мира, запретившего республике всякие внешние сношения помимо Москвы. Впрочем, в самый ответственный для независимости Новгорода момент – перед Шелонской битвой с москвичами и татарами – князь его покинул, чем обезглавил новгородское войско и обрек его на поражение. Причина была уважительной – смерть его брата Симеона и желание как можно быстрее занять ставший вакантным киевский стол. Но у Казимира были иные планы – он опередил Михаила и посадил в Киеве коронного наместника, ликвидировав полусамостоятельное Киевское (Русское) княжество в 1471 году. Это событие не было случайным эпизодом, оно свидетельствовало об изменении характера внутренней политики Казимира, а в отношении Олельковичей имело как предысторию, так и существенные последствия. Во время заговора Яна Гаштольда в 1462 году с целью восстановить независимость Литвы князю Киевскому был предложен престол великого княжества. Симеон Олелькович отказался, но о предложении Казимиру не сказал, по сути скрыв заговор. Король это запомнил и ликвидировал опасный анклав при первом удобном случае. Данный акт напрямую ущемил права другого Олельковича – Михаила, потерявшего при этом и новгородский престол. В итоге он принял активное участие в мятеже Ольшанского в 1482 году и был казнен вместе с ним. Третий участник мятежа – князь Вельский – успел бежать в Москву и нашел там теплый прием. Правда, бежал он без земель, конфискованных Казимиром, а ведь целью заговора был именно переход под власть Ивана III именно вместе с землями. Это отвечало новой политике московского государя по отношению к Литве, которую он стал проводить после присоединения Новгорода в 1478 году, однако принятие мятежников с землями, которые на запад простирались до Березины, неизбежно вызвало бы войну, на которую в 1482 году Иван мог еще и не пойти, несмотря на заключенный в этом году союзный договор с королем Венгрии Матвеем (Матиашем) Корвином и «старый» союз с Молдавским княжеством (оба антипольской направленности). Сам же Казимир допустил большую ошибку, не оказав, несмотря на обещание, помощи Новгороду в 1471 году, так как сажал сына на чешский престол. Хан Большой Орды Ахмат, который также мог попробовать помешать планам Ивана III, был отвлечен захватом своей столицы – Сарая (сам он был на кочевьях) ратью из Вятки, перешедшей под протекторат Москвы. Опоздал Казимир и в 1477 году, несмотря на прямой тайный договор с правительством Марфы Борецкой. Когда он все же решил повести войска на московские границы в 1480 году, во время «стояния на Угре» (второго стояния, ибо первое было еще в 1408 году), ему помешало вторжение крымского хана Менгли-Гирея – союзника Москвы – в южные пределы его русских владений, куда он и был вынужден повернуть войска. В 80-х годах Казимир не сумел оказать помощь своему последнему союзнику в России – Тверскому княжеству, будучи скован Венгрией и Молдавией, и в 1485 году Тверь сдалась московским войскам. Но формальный мир еще царил на литовско-московских границах, пока Казимир был более озабочен европейской политикой польской части своего государства, а московский государь – присоединением Новгорода и Твери, отношениями с Ордой и созданием новой внешнеполитической концепции после второго брака Ивана III Великого и Софии Палеолог. После присоединения двух последних соперников Москвы Иван III тихой сапой, без войны, забрал все права на спорные между Новгородом, Тверью и Литвой волости – Ржев и Великие Луки, изгнав оттуда наместников Казимира, начал прибирать к рукам верховские земли вместе с «отъехавшими» из Литвы князьями (Козельск, в частности), что напрямую нарушало российско-литовские докончания, принимал у себя (впрочем, как и раньше, причем обе стороны) мятежников против Казимира (Вельского). На границе постоянно происходили конфликты местного значения между московскими и литовскими служилыми князьями – Воротынскими, Барятинскими, Одоевскими, чьи родовые владения часто были разделены государственной границей. Пограничные воеводы постоянно разбирали споры из-за разбойников, грабежа купцов, взаимного бегства холопов. Казимир предвидит неизбежность войны, но всячески старается ее оттянуть, параллельно укрепляя границу – в Брянск, являющийся ключевой крепостью на границах с московскими владениями, после смерти Ивана Можайского ставится коронный наместник с польско-литовским гарнизоном (есть, впрочем, мнение, что в Брянске в качестве такового до 1486 года правил сын Ивана – Андрей). Другой сын Ивана Семен получает в удел более отдаленные от границы владения – Стародуб. Князья-беженцы из пяти семейств в конце правления Казимира владеют также Гомелем, Новгородом-Северским, Трубчевском, Любечем, а в Чернигове, Путивле, Радоще, Брянске сидят господарские «державцы», контролировавшие эти небольшие княжества. Князья располагают «своими» и местными боярами, «двором», то есть своими вооруженными силами, с которыми участвуют в военных действиях на стороне литовцев. Так, в 1484 году князь из семейства Шемячичей, наряду с Гедиминовичем Иваном Трубецким, князьями Смоленской и Черниговской ветвей Рюриковичей – Вяземским и Воротынским – участвовал в походе против татар Менгли-Гирея, напавших на оставшийся без князя Киев. Участвовали эти «служебные» князья и в первой войне против Москвы в 1492–1493 годах, и в экспедиции Казимира против Молдавии в 1497 году. Последний, однако, наученный предыдущим горьким опытом со «своими» Гедиминовичами, старался, чтобы эти вотчины не укрупнялись и не превращались в полусамостоятельные уделы.