Сначала, в конце 1444 года, младшие братья Мамутяка, перешедшие на службу к Василию, совершили набеги на Вязьму и Брянск, дойдя до Смоленска, затем, когда Василий, зачем-то растревоживший литовцев, снял войска с западной границы и в январе 1445 года пошел против татар, осадивших Нижний Новгород, Казимир вошел в Смоленск, а нескольких воевод (виленского маршалка Радзивилла, ковенского старосту, полоцкого и смоленского наместников) послал «воевать» московские волости. Против 7 тысяч «литовцев» москвичи смогли выставить только 260 воинов боровско-серпуховского князя Василия Ярославича, который с основным войском находился в походе на татар. Тем не менее им удалось неделю удерживать Козельск, восстановленный после Батыева разгрома на новом месте и с более мощными укреплениями. Были взяты, по новгородским сведениям, пять городов, по литовским летописям, сожжены Можайск, Козельск, Верея, Калуга. Параллельно Борис Александрович Тверской, как союзник Казимира, вторгся на территории, спорные между Тверью и Новгородом, который на тот момент придерживался промосковской ориентации. Но никто нигде закрепляться не стал, эти события даже не испортили отношений двух правителей, поскольку в 1446 году Казимир предоставил убежище в брянских землях бежавшим туда сторонникам взятого в плен Дмитрием Шемякой и ослепленного Василия II.
Впрочем, для Казимира, в отличие от Сигизмунда Кейстутьевича, у которого поддержка сына Софьи Витовтовны была делом принципа, это было всего лишь вопросом тактики – поддержки проигрывавшей в гражданской войне стороны, дабы не дать этой войне в Московском княжестве утихнуть. После отравления в Новгороде Дмитрия Шемяки в 1452 году и аннексии Василием владений Ивана Андреевича Можайского в 1454 году сын Шемяки Иван и вся семья можайского князя нашли такой же теплый прием у Казимира и получили обширные владения в Подесенье, отчасти по праву – Иван Андреевич был внуком Александра Патрикиевича, владевшего Стародубом и, возможно, Брянском на рубеже XIV–XV веков.