Более правильное использование артиллерии, которая в Москве к тому времени становилась лучшей в Европе, позволило при равенстве талантов полководцев одержать победу Даниле Щене. Кроме того, обходной маневр Кошкина и Мегмет-Аминя отрезал литовцев от наплавных мостов через Ведрошу. Константин Острожский и тысячи русско-литовских воинов были взяты в плен и отправлены на другой конец державы Ивана III – в Нижний Новгород. Игра судьбы заключалась и в том, что чуть позднее, когда татары во главе с тем же Мегмет-Аминем напали на Нижний Новогород, защищать его было некому, и литовским пленным, которых содержали по тем временам хорошо (Острожского – на 5 копеек, стрельцов по 0,5 копейки в день), было выдано оружие и они отбили натиск татар.
Братья Александра – короли Польши, Чехии и Венгрии – и на этот раз не оказали ему военной помощи, вероятно боясь того, что в ответ Иван III согласится на военный союз с их врагом – императором Германии. Однако они выступили посредниками в начавшихся вскоре после первых неудач москвичей под Смоленском, который взять не удалось. Достойно повела себя жена господаря – Елена (для которой муж согласился оставить ее православную веру), отказавшись шпионить в пользу отца и склонять Александра к уступкам.
Перешедшие на сторону Ивана северские князья доказали свою верность и полезность – в качестве местных правителей они защитили и свои земли, и владения своего нового государя, отразив попытку отряда татар Большой Орды Шиг-Ахмета ударить в тыл русской армии; отступавший отряд был добит Менгли-Гиреем, союз с которым лишний раз доказал свою полезность.
В 1503 году было заключено перемирие, по которому весь Деснинско-Северский регион с Брянском, Черниговом, Гомелем, Новгород-Северским, Путивлем (всего девятнадцать городов) переходил к России. Смоленск остался за Литвой, хотя и ненадолго. Оба правителя умерли почти одновременно: Иван III – чуть раньше, в 1505 году, Александр II, который к тому времени (1502) был избран еще и польским королем, – чуть позже, в 1506 году.
В том же году потомок участника Грюнвальдского сражения – хана Джелал эд-Дина православный князь Михаил Глинский был послан отразить последний крупный набег крымчаков на русско-литовские земли (в дальнейшем они предпочитали грабить земли московско-русские, в том числе вновь присоединенные в 1503 году). Одержав триумфальную победу и узнав о смерти Александра II, Глинский не торопясь двигался к Вильнюсу, не без оснований рассчитывая, что будет избран господарем Литовско-Русского государства. Но в его отсутствие паны – Рада – избрали иного кандидата. Глинский начал мятеж, в 1507 году ему на помощь пришла Москва, нарушив перемирие 1503 года.
Война эта завершилась в 1508 году с нейтральным результатом, который был громко поименован «вечным миром». Военные действия проходили в основном в Белоруссии, не затрагивая нашего региона. Единственное, что отвлекло тогда Василия III от «литовской» войны и отчасти затронуло восточные окраины Северщины, – готовившийся поход крымского хана Менгли-Гирея. Правда, сам он тогда (да и никогда до своей смерти в 1515 году) на Россию не ходил, а разрешил «пробный» набег нескольких мурз, дошедших до Одоева и Воротынска. Поход провалился, ибо на обратном пути татары были настигнуты соединенным войском местных «служилых князей», проявивших наибольшее рвение, и более неторопливых московских воевод во главе с князем Хованским, которое отбило полон. Успех был во многом достигнут все еще русской дипломатией, ибо более крупное войско во главе с сыном хана было направлено против ногаев, напавших на восточные пределы ханства: татары также не были едины. Это, в общем, небольшое их поражение избавило Россию от опасности вплоть до конца «войны Глинского», да и позже, во время мирной передышки 1509–1511 годов. Менгли-Гирей, несмотря на все усилия польской дипломатии, послал своих «царевичей» с большим войском на Вильнюс, а совершенный против России в 1511 году второй «пробный» поход имел гораздо меньшие масштабы и был без труда отбит, ибо русские уже учли изменившиеся отношения с Крымом и начали укреплять южную границу, в частности завершив в 1509 году строительство «центральной» передовой крепости – Тульского кремля. Все же победы Москвы насторожили ее бывшего союзника и в ходе последующей первой смоленской войны Крым открыто поддержал «слабейшую» на тот момент Литву (вместе с Польшей), что выразилось в ежегодных крупных походах 1512–1515 годов. Некоторые из которых, например поход 1515 года на Северщину, совершались вместе с поляками. Михаил же Глинский с неудовлетворенным самолюбием, потеряв родовые земли, «отъехал» в Москву готовиться к новым схваткам с бывшей родиной. Новый государь Василий III, не получив ничего в ходе предыдущей войны, вполне разделял его настроения.