От Чернигова до Смоленска. Военная история юго-западного русского порубежья с древнейших времен до ХVII в.

Константин Иванович получил воспитание под руководством отцовских бояр, а также старшего своего брата Михаила. В I486 году братья Острожские живут в Вильне при дворе великого князя Литовского Казимира, где они вращаются в высшем кругу волынских панов – Гойского, князя Четвертинского, Хрептовича и других. В то же время князья Острожские начали приучаться и к государственным делам, поступив в свиту великого князя, и сопровождали его в переездах.

В 1500 году началась война с Русским государством. Несмотря на то что руководство Великого княжества Литовского прибегло к найму иностранцев, войска, достаточно сильного для успешного сопротивления московским силам, собрать не удалось. Во главе литовской армии был поставлен князь Константин Иванович. Между тем русские войска двумя отрядами вторглись в литовские области. Главные силы направились на Северскую область и, последовательно занимая города, дошли до Новгорода-Северского, второй же отряд под предводительством боярина Юрия Захарьина направился к Смоленску, заняв по пути Дорогобуж.

14 июля неприятели сошлись у реки Ведроши, где и произошел бой. Многочисленное литовское войско было разбито наголову русским войском во главе с боярином князем Даниилом Васильевичем Щеней. Острожский вместе со многими литовскими военачальниками попал в плен. Московские воеводы сразу выделили Острожского из других знатных пленников: он был отвезен в Москву, откуда его вскоре сослали в Вологду.

В 1506 году, через посредство вологодского духовенства, по Карамзину, под угрозой темницы князь согласился служить великому князю Московскому. Тотчас же ему был дан сан боярина, а 18 октября 1506 года он принес присягу Василию III, утвержденную поручительством митрополита Симона.

Под благовидным предлогом осмотра вверенных ему войск Острожский выехал из Москвы, приблизился к московскому рубежу и через густые леса в сентябре 1507 года сбежал в Литву.

Возвращение князя Константина Ивановича совпало по времени с известным процессом Глинских, так что великий князь не мог сразу заняться устройством дел своего любимца. Но в самом непродолжительном времени ему были возвращены его прежние староства (Брацлав, Винница, Звенигород), дана важная в Литве должность старосты луцкого и маршалка Волынской земли, благодаря чему Острожский сделался главным военным и гражданским начальником всей Волыни, а 26 ноября снова был утвержден как гетман.