Поэтому присоединения этого года добавили больших военных хлопот там, где их раньше не было. Крымский хан или выступал в поход сам, или посылал своего визиря – «калгу» (мог выставить (обобщая данные многих источников) от 30 до 40 тысяч воинов, если учесть всех «военнообязанных» старше пятнадцати лет, а с учетом вассалов, которые иногда действовали самостоятельно, – Ногайской орды и азовских татар, а также иногда присоединявшихся турецких отрядов, могло достигать 60, а то и 80 тысяч человек). Конечно, далеко не всегда в походы ходили сами ханы, чаще совершали набеги отдельные мурзы с отрядами в несколько тысяч всадников. Набеги были неожиданными, но обычно после сбора урожая яровых или озимых, поэтому их время отчасти можно было предвидеть и быть настороже. Кроме того, отчасти о подготовке набега могли сообщить русские агенты в Крыму или Азове, донские казаки, а вот с направлением было сложнее, тем более отдельные набеги с востока совершали ногайцы (в обход земель еще независимого до 1521 года Рязанского княжества) и до взятия Казани казанские татары. Дело облегчалось тем, что при кажущейся «ровности» степи и удобности ее для набегов на самом деле через нее вело ограниченное количество «шляхов», с учетом наличия «колодезей» – водопоев, балочной сети, переправ через реки. К Брянскому краю вела только одна постоянная дорога – Бакаев шлях, упиравшийся в Сейм в 40 верстах ниже Курска, у Городенского городища в Рыльском уезде. За Сеймом продолжением этой дороги, ведущей к Волхову и Карачеву, являлся так называемый Свиной шлях. С него можно было попасть на Брянщину, повернув на восток от Оки, либо подняться вдоль Свапы от Рыльска на Севск. Был и другой – по правобережью Днепра, через Киев, далее либо на Остер и все равно на Сейм у Путивля (к нему можно было попасть и с востока, с Бакаева шляха) – ключевой крепости на русском порубежье. От Путивля старая, еще древнерусских времен, дорога вела через Глухов на Севск. Другой вариант этого пути от Остра шел к Чернигову, потом – к Новгороду-Северскому, с переправой здесь на левый берег Десны и далее – опять на Севск. Однако западный путь был малоприемлем по многим причинам: идти можно было только по правому берегу Днепра (слева в него впадало много полноводных рек, переправа через которые тормозила движение и лишала набег эффекта неожиданности), а затем переправляться почти у Киева через полноводную реку – реально это было лишь морозной зимой. По сообщению французского инженера Боплана, строителя крепости Кодак на днепровских порогах, татары зимой ходят на польские, а летом на русские земли. Но главным препятствием для набегов были находившиеся на этом пути начиная с Киева и Переяслава «старые» города – крепости с сильной артиллерией и, главное, гарнизонами, которые могли пересечь путь отступления степняков и отбить полон: а он был главной целью набегов крымцев, наряду с зерном. Крепости эти поддерживались в «рабочем» состоянии из-за прохождения в этих местах российско-литовской, затем – российско-польской границ и были снабжены всем необходимым одной из пограничных здесь сторон. Кроме того, сильно изрезанный овражной сетью рельеф правобережья Десны и густые леса левого ее берега также не способствовали набегам. В итоге если уж татары достигали Киева, то им было гораздо проще повернуть на запад, а не восток и грабить Подолье, а не Северщину. Этим путем крымские татары пользовались лишь при наличии договоренности с одной из двух сторон при условии конфликта последних (как, например, в 1480 или 1492 году), либо, например, по приглашению казацких гетманов во время восстания Богдана Хмельницкого и последующей украинской «Руины». В итоге на Северщину вели два основных пути крымских или азовских набегов – через Курск или Рыльск и далее к Карачеву или Севску.
До смерти Менгли-Гирея, союзника Ивана III, отказавшего литовцам в «переориентации» своей политики, набеги совершались редко, без официальной санкции хана, хотя с 1507 года Крым официально перестал быть московским союзником. Впрочем, набеги имели место, и не только на Литву (1509) вплоть до Вильнюса, но и на Россию вплоть до Оки (1511), рубеж по которой прикрывала только одна крепость – Тула с дерево-каменным кремлем. В этом году татары «попленили» и ряд верховских городов, затем разорили окрестности Брянска, Стародуба, Путивля. Этот пока единичный набег вызвал первые меры по «обустройству» границы – создание первых засек, «сторожей», сбор даточных людей для их строительства.