В 1508 году, когда снова началась война с Москвой, Острожский был вызван из Острога, где он приводил в порядок имущественные дела, в Новгород-Северский, где в то время находился великий князь, и поставлен во главе войска. Отсюда он двинулся через Минск к Борисову и Орше, которую осаждали московские воеводы. При приближении Острожского к Орше московское войско сняло осаду. Литовское войско по пятам следовало за уходившим неприятелем и, наконец, остановилось в Смоленске, откуда сначала было решено послать Острожского и Кишку с отдельными отрядами в московские области, но выполнение этого плана было на время отсрочено и благоприятный момент утерян.
Только через некоторое время князь Константин Иванович двинулся на город Белый, взял его, занял Торопец и Дорогобуж и сильно опустошил окружающую область. Впрочем, в сентябре 1508 года Д. В. Щеня вернул захваченные Острожским города в подданство русскому государю. 8 октября 1508 года был заключен мир между Московским государством и Литвой. Князь Константин Иванович снова получил несколько крупных наград. Вскоре по заключении мира с Москвой татары снова сделали большой набег, и Острожскому пришлось выступить против них. Татары были разбиты под Острогом.
Константин Иванович занялся устройством своих хозяйственных дел, так как во время войны с Москвой ему очень часто приходилось снаряжать войска и на свои деньги. К этому же времени относится и женитьба его на княжне Татьяне Семеновне Гольшанской. Новый набег татар заставил Острожского поехать в Луцк для приготовления обороны, но собрать он успел только 6 тысяч человек, и с этими небольшими силами ему удалось одержать победу над татарским отрядом при Вишневце. В награду за заслуги князя Константина Ивановича в борьбе с Москвой и татарами великий князь издал универсал о назначении его паном виленским, что для князя Острожского имело большое значение: он вошел в круг высшей литовской знати и с этого времени был уже не только волынским, но и литовским вельможей.
Глава VII
На крымской Украйне
1. Укрепление новых границ, крымско-татарские набеги
Передышка, фактически наступившая в 20-х годах XVI века, была использована для укрепления новых границ, причем не только западных, но и значительно расширившихся степных. Появилась граница (точнее, широкая пограничная полоса – практически незаселенное «Поле») с Крымским ханством. Ранее эти земли формально принадлежали Великому княжеству Литовскому, и именно через них проходили татары из Крыма и Азова грабить русские земли этого государства. Пока Крым был союзником Ивана III, Москву это не беспокоило. Но после присоединения обширных бывших литовских земель на юге и смерти великого политика крымчаки по традиции продолжили набеги на пограничные с ними русские территории, теперь принадлежавшие Москве. Тем более это соответствовало ордынской стратегии поддерживать слабейшего правителя, которым после перемирия 1503 года, безусловно, стала Литва.