«Toe же зимы [1340] злые коромолници, сшедшеся вечем, брянци убиша князя Глеба Святославича месяца декабря в 6-й день, на память святого отца Николы», – пишут московские летописи. В 1357 году, сразу после смерти недолго здесь правившего («осмь недель») и быстро скончавшегося Василия Ивановича Смоленского (племянника «героя» событий 1309–1310 годов, также Василия), получившего ярлык на Брянск в Орде, «лихие люди» устроили «замятию». Причина неясна, однако умерший князь был одновременно и представителем смоленской династии, и татарским ставленником. Но власть Орды с этого времени начинает слабеть, а в 1359 году там вспыхнула более чем двадцатилетняя «Великая замятия». С этого времени, а особенно после сражения на Синих Водах, когда Орда потерпела первое крупное поражение от литовско-русских войск сына Гедимина – Ольгерда, главными «игроками» на Придеснинской «сцене» надолго становятся Литва и Москва, при эпизодическом участии – по старой памяти – Смоленска, и нового участника событий – Рязани. Внутренние «замятии» в Брянске также связаны не только с внутренней борьбой между князьями, боярством и горожанами, представленными «вечем» 1340 года, но и этой сменой доминант в геополитическом положении Брянского края. Хотя эта смена доминант стала явственной только в 60-х годах XIV века, однако военно-политическая ситуация начала меняться еще в 20-30-х годах этого столетия. Гедимин пытается распространить свою власть и на земли Днепровского Левобережья, начинаются вооруженные выступления уже населения, а не отдельных князей, против татар: восстание 1327 года в Твери, «брань о Черном боре» (дани в пользу Орды, собираемом Москвой) 1340 года в Новгородском государстве. Все военные действия, в которых участвуют брянцы в этот период, связаны с этими процессами. Брянск в этот период, в отличие от Смоленска и Твери, придерживается «старой» антилитовской ориентации. В 1321 году здесь находит «политическое убежище» бежавший от литовцев, захвативших Луцк, тамошний князь Лев, зять тогдашнего брянского князя Романа. Это продолжение традиций брянско-волынского союза, установленного еще в середине XIII века. Возможно, в связи с этим, но точных данных нет, что этот Роман – снова представитель черниговской, а не смоленской династии. Во всяком случае, он упоминается вместе с коалицией других южнорусских (но не смоленских) князей в сражении с войсками Гедимина (рис. 32) на реке Ирпень под Киевом. Здесь произошла «сеча великая и лютая, и поможе Бог великому князю Гедимину и побил он всех князей русских наголову и войско их все побитое на месте осталось, и князя Льва Луцкого, и князя Олега Переяславского убил, и в мале дружине князь Станислав Киевский с Романом Брянским бежали в Брянск», пишется в литовско-русском летописании. Если это правда, то после этой битвы южнорусские земли еще больше запустевают, ибо последние княжеские столы здесь ликвидируются, а литовские князья, занятые к тому же постоянной борьбой с Тевтонским орденом на западе, еще не в силах установить здесь твердую власть и организовать защиту новых владений. В итоге еще часть их населения уходит на запад и север, в том числе и в брянские земли, еще более увеличивая там плотность населения.
Чуть позже, в 1333 году, в продолжение антилитовской политики брянский князь Дмитрий (скорее всего, сын Романа) совместно с татарами во главе с двумя темниками совершает поход на Смоленск, чей князь Иван Александрович, по мнению многих историков, принял добровольно литовский сюзеренитет, чем изменил традиционную для Смоленска протатарскую политику. Поход закончился «вничью»: «И бившися много и взяша мир». Однако Узбек – все еще самый сильный хан Орды за все времена, а Гедимин вынужден воевать в основном на западе, с немцами, и напрямую, и оказывая помощь Псковской республике. На восток его сил уже не хватает, в результате русские земли Днепровского Левобережья, формально ставшие его вассалами, все равно вынуждены продолжать выплаты ордынской дани, периодически пытаясь самостоятельно от нее освободиться. В 1340 году смоленский князь называет Гедимина «старейшим братом». Однако Орда, а после 1327 года – и Москва старались не допустить этого, и в 1339–1340 годах состоялся повторный большой поход на Смоленск соединенных русско-татарских сил, в котором кроме великих Московского и Рязанского княжеств приняли участие еще пять князей. Но брянского среди них не было, хотя дочь Дмитрия Брянского (впрочем, к тому времени уже умершего) и вышла замуж за брата великого князя Московского Ивана (будущего Ивана II Красного). Впрочем, в то время семейно-брачные связи значили уже намного меньше, чем в домонгольской Руси, и, например, образование в 1330 году брянско-тверского династического альянса не означало создание союза военно-политического, хотя некоторые историки-краеведы и полагают обратное.