Чуть позже, во время переговоров представителей короля Чехии и императора Священной Римской империи Карла IV с Ольгердом в середине 1358 года была «озвучена» программа его внешней политики. Она включала присоединение к его государству, при содействии папы, всех русских земель, в том числе подвластных Орде. Для защиты от посягательств последней на запустевший юг Руси должны были быть переселены рыцари Тевтонского ордена, а значительная часть его земель передана Литве. Претензии Ольгерда, вероятно, показались Карлу IV чрезмерными, и переговоры продолжения не получили, и уже в конце 1358 года, после более чем двухлетнего перерыва, крестоносцы вновь пересекли границы Литвы. За время этой передышки на западе вновь был поставлен под литовскую зависимость Смоленск (ибо он от нее избавляется в 1358 году) и совершается совершенно необъяснимый с политической точки зрения поход на Брянск и Смоленск (1356). Необъяснимый, если оба города находились тогда под влиянием, если не властью, Москвы, где правил вполне дееспособный Иван II, а за ним «стоял» его друг, последний сильный хан Золотой Орды Джанибек, которого московский летописец называет «добрый царь Чанибек». Необъяснимый, так как в развитии установившихся в 1350 году хороших литовско-московских отношений в том же 1356 году брат Ольгерда Кориат (Михаил) женится на дочери Ивана П. Зачем же Ольгерд «воевал Брянск и Смоленск»? Проверить реакцию Москвы и Орды. Чуть позже ситуация станет для него намного благоприятнее – будет убит в Орде Джанибек (1357) и умрет Иван Красный (1359), оставив на престоле малолетнего Дмитрия (будущего Донского) при регентстве митрополита Алексия. Однако Ольгерд не мог этого предвидеть, и действует именно в 1356 году. Все встает на свои места, только если предположить начало формирования именно в те годы одновременно и антитатарского, и антилитовского блока, или «оси», на концах которой находились Смоленск и новая сила – Рязань, а между ними – ряд «верховских» и Брянское княжество. Позднее часть участников этого альянса проявила себя в 1365 году, нанеся поражение татарам под Шишеловым лесом, в 1395 году в рязанско-смоленско-козельском походе на Литву, в 1401–1402 году – в рязанско-козельском походе на помощь восставшему против литовцев Смоленску. В таком случае становится понятным, почему после похода Ольгерда на Брянск там занимает престол присланный из Орды московский ставленник Василий Иванович, а Москва и татары так легко уступают Смоленск литовцам. Вероятно, последний акт был чисто формальным и не означал прекращения выплаты дани в Орду через Москву, в связи с чем новый смоленский князь Святослав, придя к власти в 1358 году, тут же свергает литовский сюзеренитет. Сами же события 1356–1357 годов – результат московско-литовского компромисса. Этому способствует и главное изменение ситуации в Восточной Европе – обвальное ослабление Орды после убийства Джанибека в 1357 году и последовавшая вскоре «Великая замятия», на гребне которой с 1360 года фактическую власть захватывает не хан, а беклербек (главнокомандующий) Мамай. В 1360-1370-х годах в Орде по его воле сменяется около двух десятков ханов, некоторые из которых правят одновременно в разных частях Джучиева улуса.
Наступает время Ольгерда, ибо его главный будущий соперник – Дмитрий Московский – еще слишком мал. Но прежде чем наступать на владения Орды, он присоединяет часть смоленских и современных брянских земель – Мстиславское княжество (1359). Далее, чтобы продолжить наступление на русские земли и реализацию своей геополитической программы, следовало «разобраться» с верховным сувереном Юго-Восточной Руси Ордой. В 1362 году в битве на Синих Водах победу над тремя ханами западной части Орды одержало русско-литовское войско во главе с одним из двух великих князей Литвы, Ольгердом (Альгирдасом). Сражение произошло где-то в степях между владениями беклербека Мамая и Молдавией. Из Густынской летописи XVII века: «В сие лето Олгерд победи трех царков Татарских и з ордами их, си ест Котлубуха, Качбея, Дмитра и оттоли от Подолья изгна власть татарскую».
Более ранняя «Хроника Литовская и Жмойтская» повествует: «…князь Олкирд пошел в поле с Литовским войском и побил татаров на Синей Воде, убив трех братов татарских князей Хачея и Колобуха, и Дмитрия…», после чего «а тыи княжата Корьятовичи князя Олкирдовою помочью и волею пошли в Подольску землю… и почали боронити их от татар и дани татарам не почали давати». Все упомянутые ханы, включая Дмитра, – личности исторические, упомянутые в Крыму и Добрудже. Дмитр – искаженное тюркское «Дамир» – «железный» (отсюда «Тимур»), по Яну Длугошу, польскому историку XV века, предводитель самой западной татарской орды, кочевавшей в Добрудже. В Брянске в 1363 году садится вассал Ольгерда – либо представитель старой черниговской династии Роман Михайлович, затем, в ходе литовско-московских войн, смененный на Гедиминовича Дмитрия Ольгердовича, либо последний сразу становится брянским князем.