Однако для Гедимина эти шаги оказались преждевременными – с 1331 года начинается практически непрерывная агрессия ордена против Литвы и западнорусских земель, поддержанная крестоносцами всей Европы, в том числе иногда и славянских ее стран. Гедимину хватает сил на поддержку только Пскова в борьбе против общего врага, и он вынужден прекратить восточную экспансию. Москве удается с ордынской поддержкой распространить свое влияние на Подесенье и даже привлечь брянских князей к походам на Смоленск (что, впрочем, при наличии застарелых брянско-смоленских конфликтов было несложно). В результате трех походов с 1333 по 1351 год Москва сумела, правда на короткий период, подчинить Смоленск и Орде, и великому княжению Владимирскому, то есть – себе. Привлечение к некоторым военным предприятиям татар, проходивших к Смоленску через Подесенье, однако, не повышало престиж Москвы и ее ставленников в Брянске в глазах местного населения. Не очень активно помогают татарам и князья – в 1333 году глава похода Дмитрий Романович Брянский, вопреки воле хана и несмотря на присутствие татарского отряда во главе с темниками Коллонтаем и Чиричей в его войске, после недолгой осады заключает мир со смоленским князем. И тот и другой поддерживают тесные контакты с Тверью, чьи князья, находясь слишком близко от Москвы с ее татарской поддержкой, не рискуют выступить открыто. Когда же Александр Тверской княжил в Пскове, то признал себя вассалом Гедимина, за что позднее был убит в Орде в 1339 году. Стремясь вновь сбросить с себя ордынскую дань и московскую зависимость, Иван Александрович Смоленский вновь в этом же году признает старейшинство Гедимина и, в отличие от тверского князя, в Орду ехать не собирается. Узбек и Калита в ответ послали на него огромное войско шести князей, но и оно успеха не добилось.
А в 1340–1341 годах умирают подряд три великих правителя – сначала Иван Калита, затем Узбек и Гедимин. В Новгороде вспыхивает восстание против ордынской дани («черного бора») и собирающего ее московского князя. В 1340 году в Галицко-Волынском княжестве умирает последний представитель династии Рюриковичей – Болеслав (Юрий), что через короткое время привело к войнам Литвы и Польши за эти земли (интересно, что в эти войны еще умудрились вмешаться татары). В их итоге вся Волынь, давний союзник Брянска, добровольно переходит под власть принявшего православие Любарта Гедиминовича. В самом же Брянске убивают московского ставленника Глеба Святославича, литовский князь Ольгерд (еще не «великий») впервые оказывает военную помощь Смоленску, совершив поход на его волости, ранее захваченные Москвой. Скорее всего, благодаря балансу сил крупных «игроков» Брянское княжество в 1340-х годах становится полностью (кроме, естественно, выплаты ордынского «выхода») независимым, в том числе, возможно, и в выборе князей. Стремясь удержать Брянск и повлиять на Смоленск, Иван Иванович Красный женится на дочери брянского князя (возможно, вновь Дмитрия Романовича) Феодосии, а Симеон Иванович Гордый – на дочери одного из князей младшей линии смоленских Рюриковичей. Однако это не помогает, ибо в 1351 году Симеон вынужден совершить поход и на Смоленск, и на Брянск и на короткий период устанавливает над ними свой сюзеренитет (1352). Литовские исследователи связывают этот успех Москвы с ее компромиссом, достигнутым в 1350 году с Великим княжеством Литовским и Русским. А последнее было прямым следствием войн, которые это государство вело в конце 40-х – начале 50-х годов одновременно с несколькими противниками – Тевтонским орденом, Польшей, Венгрией и даже татарами. К тому же в 1348 году отказался от литовского «протектората» Псков, наладивший отношения с Ливонией. Правители Литвы для видимости пошли на уступки Западу, обещав принять католицизм. С другой стороны, они срочно и интенсивно устанавливали матримониальные связи с Москвой и ее сателлитами. У Ольгерда было и третье направление внешней политики, причем не тактическое, как два предыдущих, а стратегическое: привлечение симпатий русского православного населения Великого княжества для облегчения присоединения к нему и других русских земель.
Первым шагом для этого стала организация в 1355 году в Киеве, подвластном Литве со времен похода Гедимина в начале 20-х годов, митрополии «всея Литвы». Формально патриарх не включил Киев в состав этой митрополии, но ставленник Ольгерда, родственник его по жене – тверской княжне Ульяне – Роман насильно обосновался в Киеве, а до 1361 года поставил «своего» епископа и в Брянске.