От Чернигова до Смоленска. Военная история юго-западного русского порубежья с древнейших времен до ХVII в.

Однако, едва замирившись со Свидригайло и орденом, он наконец усмиряет Смоленск (1404), а в 1406 году пытается присоединить Псков, который до этого, в 1398 году тайно обещал «подарить» ливонскому ландмейстерству. Но если Василий Московский смирился с присоединением к Литве Смоленска, признав ее де-факто, отказав в помощи Юрию и проведя в этом городе в 1405 году встречу с тестем Витовтом, то за Псков он заступился. В итоге война 1406–1408 годов, к тому же проигранная, не улучшила отношений Витовта ни с северными государствами, ни с Москвой, которая начала покровительствовать маленькой республике.

И ему еще повезло, что его зять Василий Дмитриевич Рыжий опомнился так поздно и ранее отверг прямое предложение Смоленска о переходе этого города под власть Москвы после антилитовского восстания города в 1401 году. Оно было самым первым следствием катастрофы на Ворскле и последней попыткой княжеств литовско-московского пограничья самостоятельно остановить литовскую экспансию на востоке.

В 1397–1401 годах литовским наместником в Смоленске был представитель чернигово-брянской ветви династии Рюриковичей – Роман II Брянский, его бояре составляли гарнизон города «от Литвы». Недовольные литовским правлением, смоляне восстали и убили Романа, перебив и брянских бояр. На помощь восставшие пригласили рязанцев, и один из рязанских князей Радослав, князья Козельска и Мурома повели свои войска на поддержку смолян. И здесь, на границе рязанских владений, у Любутска, Симеон-Лугвений Мстиславский встретил Радослава. В его войске уже были брянцы, с готовностью служившие Великому княжеству Литовскому, в том числе князь Стародубский Александр Патрикиевич. Радослав был разбит и взят в плен (1402), а Смоленск со своим князем Юрием продержался еще два года, но затем пал, Юрий сдался в плен, из которого потом бежал в Москву.

Именно Смоленск и Любутск проявили изменившееся отношение брянцев, в общем, к нетяжелой, особенно экономически, власти литовских «господарей».

Возникает закономерный вопрос: куда смотрела Москва, которая в середине правления Дмитрия Ивановича находилась на пике взлета и в 1370-х годах совершила несколько походов в Подесенье? Для нее в эти годы главной была антиордынская политика, и на защиту Смоленска сил уже не хватало. Рязань же при Олеге была союзницей Мамая, а позже, когда она вмешалась в ход событий (1395), было уже поздно (не исключен, впрочем, вариант попытки создания рязанско-брянско-смоленской коалиции еще в 1356 году – период московско-литовского «равновесия» в регионе). В правление же сына Дмитрия – Василия Дмитриевича Рыжего Витовт просто «переиграл» его, женив на Софье Витовтовне. В итоге Василий «проснулся» только после окончательного присоединения Смоленска в 1404 году и провел против Литвы первый поход 1406 года, заступившись за Псков, подвергшийся агрессии Витовта. По какой-то причине между 1402 и 1407 годами начала меняться направленность симпатий части князей и жителей пограничных регионов – от Литвы к Москве. Военные действия проходили в так называемых верховских княжествах (по верховьям Оки), но были вначале проиграны Москвой, в том числе и потому, что против москвичей впервые сражались и польские, и немецкие рыцари (отряд комтура Фридриха Цоллерна из Торуни). Впрочем, и на стороне Москвы в этой войне сражались беглецы из Великого княжества Литовского – Юрий Смоленский и Иван Ольшанский (был схвачен при попытке перейти к Василию и представитель Северского края – Александр Патрикиевич Стародубский), а также татары, присланные Едигеем. К Литве присоединили и часть верховских княжеств – Воротынское и Одоевское, а также Мценск, отделив тем самым Подесенье и от Москвы, и от Рязани. Московский же поход на смоленскую Вязьму был отражен литовцами. Псковичи действовали более успешно, вторглись на территорию противника и даже взяли Полоцк, но удержать его не смогли.