В-третьих, поскольку Брянск и Трубчевск в «Списке русских городов дальних и ближних» названы городами «киевскими», они, скорее всего, вошли в состав «Русского княжества» Скиргайло (в Стародубе правила своя ветвь Гедиминовичей, и он назван «литовским»).
Едва только утвердившись на троне и остановив вместе с Ягайло натиск обманутых им тевтонских рыцарей, Витовт примерно с 1395 года стал проводить независимую внешнюю политику, а внутри страны – реформу власти. Он стал «перетасовывать» князей, независимо – Гедиминовичей или Рюриковичей, католиков или православных, стремясь ослабить их власть на местах и превратить из полунезависимых и наследственных в «служебных», а где возможно – и вообще заменить их наместниками. Так, в 1395 году он заменяет Юрия Святославича в Смоленске на его брата Глеба, с которым имел личные контакты, пока тот находился у него в плену после сражения под Мстиславлем, а Юрий был женат на сестре его противника и представителя польского короля Владислава-Ягайло в Литве – Скиргайло. Правда, Глеб не оправдал его надежд, не пустив в Смоленск литовский гарнизон и самого Витовта, был обманом захвачен и лишен смоленского престола. Какое-то время там вообще не было князя, а правили наместники Витовта, а затем, после встречи в этом городе Витовта и Василия Московского по инициативе митрополита Киприана, был найден компромиссный вариант управления – в качестве наместника поставлен давно уже «бывший» брянский князь Роман Михайлович из Черниговской ветви Рюриковичей – Ольговичей. С середины 90-х годов князья приносят присягу уже не «короне Польской», а лично ему, Витовту, как великому князю, «господарю», а в перспективе, к чему он стремился всю дальнейшую жизнь и чему подчинил всю политику, – королю Литвы. Сразу после смерти Скиргайло (точная дата неизвестна, не позже 1397 года) «княжество Русское» ликвидируется, хотя и не навсегда, его земли дробятся. В итоге Дмитрий Ольгердович вновь получает Брянск, а возможно, и Трубчевск.
В эти годы также оказываются под литовским сюзеренитетом, пока с сохранением династий, но с принесением присяги Витовту, Карачевское и четыре-пять верховских княжеств.
Единственный, кто оказал ему сопротивление, был младший из Ольгердовичей – Свидригайло (Швитригайло), сам в дальнейшем претендовавший на корону Литвы и Руси. Смоленский князь Юрий, который вначале помог Витовту подавить мятеж Свидригайло (1393), а когда Витовт «отблагодарил» его отстранением от престола Смоленска (1395), все же решил с помощью Рязани (Москва отказалась от этого) добиться независимости своего княжества, что ему на время удается, но уже после сражения на Ворскле. Новгородцы выгоняют ставленника Витовта-Симеона – Лугвения Мстиславского и начинают вести себя по отношению к Литве (впрочем, и Москве тоже) весьма вызывающе.
Витовта во многом спасают установившиеся ранее дружественные контакты с Василием Дмитриевичем Московским, женатым с 1394 года на его дочери Софии. Во-первых, Москва отказывается от поддержки смоленского князя, несмотря на прямые просьбы последнего, и тот бежит в Рязань.
На его место по согласованию с Василием I в 1397 году назначают в качестве наместника Витовта Романа Михайловича Брянского, и он переезжает в Смоленск с женой и брянскими боярами. Во-вторых, против Новгорода в 1397–1398 годах предпринимаются совместные демарши, основанные на якобы незаконных его договорах с Ливонией. Готовится совместный двойной удар по северной республике, но в итоге против нее выступает, причем безуспешно, только Москва. Подготовленные для похода на Новгород войска Витовта летом 1399 года отправляются на другой «фронт» – татарский.
Сражение на Ворскле поражает тремя сторонами – своим масштабом, более крупным, чем ранее прошедшие сражение на Синих Водах и даже, возможно, Куликовская битва и еще предстоявший Грюнвальд; своей малоизвестностью как в России, так и в Западной Европе (исключения – Украина, Польша, Литва); разнобоем оценок причин и последствий этого сражения.
Начнем с последнего. Упомянем только две крайние точки зрения. Причина – попытка татарских ханов Едигея и Темир-Кутлука напасть на южные русские земли Литвы, разграбить их, захватить Киев. Витовт и его огромная разноплеменная армия должны были защитить эти земли на их южной естественной границе – реке Ворскле. Последствия – гигантское поражение литовцев и разорение русских земель с угоном сотен тысяч плененных «аж до Луцка на Волыни». И эта точка зрения, между прочим, присутствовала в черновом варианте школьного учебника «История Брянского края с древнейших времен до конца XVII века». Но мнение рецензента сыграло свою роль, и оценка причин изменилась на более верную, хотя и не до конца проработанную.