Потери на Ворскле были столь существенны (некоторые источники говорят о гибели даже не двадцати, а семидесяти четырех только «именитых князив», не считая бояр – шляхты, польских и немецких рыцарей и русских ополченцев), что десять лет спустя Витовт смог выставить на поле Грюнвальда гораздо меньше сил, чем на Ворскле, а за несколько лет до Грюнвальда проиграл войну, закончив ее на своей территории, маленькой Псковской республике (та, правда, впервые действовала в союзе с Москвой).
Катастрофа на Ворскле поколебала трон Витовта как по внешне-, так и по внутриполитическим аспектам. Десятилетний период между Ворсклой и Грюнвальдом характеризуется военно-политической турбулентностью в Великом княжестве Литовском и на его границах по разным направлениям. «Набор» этих направлений был разным в 1400–1404 и 1406–1409 годах, с небольшим «перерывом» в военной активности на 1405 год.
После Ворсклы авторитет Витовта резко упал и в глазах его родственников – Гедиминовичей, и подданных ему русских князей, и городовых общин. В меньшей степени это коснулось Польши и Тевтонского ордена, руководители и рыцари которых сами участвовали в этой несчастной битве добровольно. Нейтральную позицию занял и Василий Дмитриевич Московский, связанный как брачными узами, так и неприязнью к Новгороду и Едигею.
Витовт, как гениальный политик, решил сразу предотвратить главную, как он считал, опасность – поползновения Ольгердовичей на вильнюсский престол. Для этого со своим товарищем по несчастью королем Польши Владиславом Ягайло заключает в 1401 году Виленско-Радомскую унию, предусматривающую юридическую форму «присоединения» Литвы к Польше и вечный вассалитет великих князей по отношению к «короне Польской». При этом, однако, постулировалась пожизненная принадлежность, независимая от позиций магнатов и князей Литвы и Руси, престола Великого княжества лично Витовту.
Это имело как лично для Витовта, так и для возглавляемого им государства противоречивые последствия. С одной стороны, ни один из Ольгердовичей, за исключением ранее «обиженного» и весьма амбициозного Свидригайло, не восстал против Витовта, с другой – как недавно завоеванные (Смоленск), так и до этого лояльные к Литве (Псков) русские земли предпочли сопротивление – все-таки католическая «корона Польская» – не православное в своей основе Великое княжество Литовское и Русское.
На первом этапе (до конца 1404 года) Витовт в основном оборонялся, опираясь на помощь Польши, и пользовался показным нейтралитетом Москвы и Орды. Главными его врагами были войска Тевтонского ордена, приводимые в этническую Литву Свидригайло в 1402–1404 годах, и восставшие смоляне, пользовавшиеся в эти же годы поддержкой Рязани и некоторых верховских княжеств и, возможно, тайно – Москвы. Что касается Свидригайло, то хотя он часто осуждается русско-литовскими летописцами за использование помощи ордена, но в этом он прямо следовал примеру Витовта в 1389–1392 годах. Сотрудничество с орденом Свидригайло к тому же начал не сразу, а после Виленско-Радомской унии, бежав в январе 1402 года из Польши в орденскую крепость Торн (Торунь).
В целом обращение к немецким крестоносцам – главным врагам Литвы – в междоусобных войнах на ее территории очень напоминает политику некоторых русских князей, в том числе и прежде всего Деснинского региона – к помощи «диких» половцев в 90-х годах XI и в середине XII столетия. Не более «моральным» выглядит и обращение князей Северо-Восточной Руси к Тохте и Ногаю для военного решения споров между собой в 80-х – начале 90-х годов XIII века, и использование Иваном Калитой и Симеоном Гордым военных сил Орды для приведения к покорности Москве отдельных русских княжеств (Твери и Смоленска, в частности).
Летом-осенью 1404 года и Ягайло, и Витовту удалось добиться компромисса с немцами, а Витовт, добившись высылки крестоносцами Свидригайло в Литву, в сентябре даже пошел на тайное от Польши заключение с орденом Каунасского договора о военной взаимопомощи. Эта помощь ему была нужна для борьбы с русскими землями, в первую очередь с восставшим Смоленском (его поход на этот город в августе 1401 года провалился), а затем и с «замаячившей» за ним и Псковом Москвой. Свидригайло, покаявшись и принеся присягу Витовту, даже получает Новгород-Северское княжество Федора Любартовича с Брянском и Трубчевском. Это, впрочем, было ошибкой Витовта.
На севере Новгород, выиграв войну с Москвой, в которую из-за его «татарских» амбиций не вступил Витовт, фактически стал полностью независимым вплоть до поражения при Яжелбицах (1456). Не имея сил воевать с Новгородом, Витовт в 1400 году заключает или подтверждает мирные договоры не только с ним, но и Псковом, Москвой и Тверью.