В сфере внешней политики стратегическими целями Витовта была полная ликвидация зависимости от Польши путем приобретения в перспективе королевского титула, ослабление церковной зависимости от Москвы путем создания независимой Литовской митрополии и, возможно, унии с католиками. Уния, впрочем, входила в противоречие с еще одной целью Витовта – объединить все еще независимые и от Москвы и от Литвы русские земли под властью последней, и здесь князь не был особенно настойчив. В связи с последней целью Витовт периодически вмешивался и в дела Орды, стремясь посадить там своего ставленника. Парадоксально, но в сфере церковной политики интересы князя и Константинополя разошлись. Последний был отнюдь не против унии с Римом из-за турецкой угрозы (и сам ее заключил в 1439 году), но предал анафеме вновь избранного в 1415 году на съезде епископов и православной элиты в Новогрудке митрополита Литовского, болгарина Григория Цамблака – патриархат уже был «сыт» автокефальными митрополиями, типа болгарской и сербской и не хотел новой. Акценты Витовта были расставлены с точностью до наоборот, и Витовт, сам к вопросам религии равнодушный, оставил эту идею. Данному решению способствовало два события, связанные с главными текущими заботами Витовта – усилением этнически балтской составляющей государства при сохранении хороших отношений и русско-православным его большинством.
В том же 1415 году, когда проходил собор в Новогрудке, другой – католический – собор в Констанце осудил на смерть чешского проповедника Яна Гуса, а его учение объявил ересью. Инициатором этого решения был император Германии и король Венгрии Сигизмунд II Люксембург. Позднее, 6 января 1420 года, на сейме Германской империи во Вроцлаве он оглашает свое арбитражное решение, по которому принимает сторону Тевтонского ордена в его споре с Литвой о Жемайтии и других пограничных балтских землях. С другой стороны, напуганная перспективами унии, православная знать во главе с князьями-Рюриковичами пинским Александром Носом и Данилой Острожским в 1418 году освобождает из заключения Свидригайло Ольгердовича, который до 1420 года укрывается у короля Венгрии и Германии, с 1414 года – фактически – императора, Сигизмунда Люксембурга. Оба события решающим образом повлияли на политику Витовта и напрямую коснулись Брянского края. До этого Витовт и Ягайло уже договорились с королем Дании, Норвегии и Швеции Эриком Померанским о разделе земель Тевтонского ордена и переселении его «братьев» на остров Кипр и ввели свои войска на его территорию, а тут… К тому же Свидригайло вступил в переговоры с орденом. После того как Сигизмунд отказался аннулировать Вроцлавское решение, а папа римский его поддержал, Ягайло вновь ввел польские войска на земли ордена, а Витовт принял предложение гуситов об избрании его на чешский трон вместо Сигизмунда Люксембурга. От его имени чешский престол занял Сигизмунд Корибутович, сын бывшего новгород-северского и трубчевского князя, и 16 апреля 1422 года объявил войну императору Германии. Вместе с Сигизмундом Корибутовичем в Чехию прибыл шеститысячный отряд русских православных бояр, которых догмы гуситов о праве мирян причащаться не только хлебом, но и вином отнюдь не смущали. К ним присоединились даже некоторые польские рыцари-католики. После того как Витовт, добившись уступок со стороны империи в деле признания Жемайтии навечно в составе Литвы, формально отозвал Корибутовича из Чехии и вместе с Ягайло демонстративно осудил учение гуситов, сын Корибута, почувствовав вкус власти и войны, с 1424 года стал действовать в Чехии самостоятельно, фактически став правителем умеренного крыла гуситов («чашников»). Ягайло и Витовт даже объявили о военном союзе, направленном против гуситов, но ни одного воина против них не направили и даже тайно продолжили сотрудничество.