Как адъютанту, князю Бебутову приходилось сопровождать главнокомандующего в поездках по Кавказу. Во время поездок он нередко участвовал в боевых действиях, являвшихся для него хорошей школой практического овладения военными навыками, методами управления войсками на поле боя. А так как генерал Паулуччи отличался большой подвижностью, то он на одном месте долго не задерживался, быстро перемещаясь из одного района в другой. Командующий решал вопросы оперативно, но продуманно, грамотно, справедливо, с пользой для дела, что импонировало окружающим и поднимало его авторитет среди войск и населения.
Осенью 1811 г. В.И. Бебутову пришлось сопровождать нового командующего в поездке в войска, находившиеся в Дагестане. Там местные феодалы, подкупленные персидским шахом, пользуясь войной России с Персией и Турцией, летом и осенью развернули кипучую деятельность против русских войск, создавая для этого по всему Дагестану наемные отряды. Расчет был прежде всего на то, что русское командование, занятое военными действиями на персидской и турецкой границе, будет не в состоянии развернуть боевые действия непосредственно в Дагестане.
Получив об этом известия, генерал Паулуччи решил потушить пожар в зародыше. Он принял решение нанести по сторонникам Персии неожиданный упреждающий удар, с тем чтобы не допустить развития массового выступления местных народов Северного Кавказа против русских войск. По прибытии на место генерал Паулуччи в короткий срок подготовил и развернул стремительную наступательную операцию прежде всего против Кюринского ханства, где особенно наглядно просматривались проперсидские настроения местных владетелей. В ходе активных военных действий русские войска нанесли противнику полное поражение. В результате этого Кюринское ханство было покорено и присоединено к России.
Такие стремительные действия русских войск произвели на население Дагестана огромное впечатление. Они удержали значительную часть горцев от выступления против русских, не дав возможности развиться их движению в широкое противостояние России. Паулуччи за успешные действия по разгрому Кюринского ханства был награжден орденом Святого Георгия 4-й степени.
Князь Бебутов в Дагестане еще раз увидел, как Паулуччи внимательно учитывал все обстоятельства и, исходя из местной обстановки, умело решал вопросы. Когда правительством рассматривался вопрос о включении Кюринского ханства в качестве провинции в состав Российского государства, Паулуччи категорически высказался против такого решения. Он настаивал на том, что делать этого ни в коем случае не следует, обосновывая необходимостью и целесообразностью сохранить прежнюю форму правления, поставив во главе ханства человека, преданного России. Он считал, что это позволит прочнее удерживать ханство в повиновении и значительно укрепит позиции России в регионе. По его мнению, это также свидетельствовало бы о том, что российское правительство не стремится к завоеванию новых территорий, а поддерживает дружественные отношения к кавказским государствам, тяготеющим к ней. В то же время, по мнению Паулуччи, для поддержания порядка в Дагестане не требовалось содержание большого количества войск при крайней ограниченности их на Кавказе.
Предложения Паулуччи были поддержаны в Петербурге, и во главе Кюринского ханства был поставлен прорусски настроенный Аслан-хан на особых условиях. Аслан-хан заявил, что он и его потомки отказываются от вассалитета Персии и признают верховную власть российского императора. Ими была принята присяга на верность России. Такой подход способствовал укреплению позиций России на Кавказе.
Вместе с Паулуччи князь Бебутов побывал в Карабаге, где участвовал в боевых действиях против персов. Он был не только свидетелем, но и непосредственным участником разгрома персидской армии, которая бежала за Аракс. Генерал Паулуччи со своим штабом оперативно разработал план полного разгрома Персии. Он уже готовился всеми имевшимися в его распоряжении силами вторгнуться на территорию Персии следом за панически бежавшей персидской армией и, широко развернув там военные действия, нанести главный удар по ее столице Тегерану.