Новому коменданту крепости досталось большое хозяйство. Сам гарнизон был небольшим: три пехотных батальона, саперная, рабочая и четыре артиллерийские роты. В крепости находилось 270 орудий и 50 крепостных ружей, располагался местный пункт артиллерийских парков для 3-й пехотной и 1-й кавалерийской дивизий, а также двухмесячный запас продовольствия на армейских складах на 25 тысяч человек.
Здесь, как в фокусе, сконцентрировались проблемы армии и страны. Генералу Бебутову приходилось решать многие вопросы жизни не только армейских подразделений, но и гражданского населения. Тем более что обстановка была очень сложной. Поляки стремились к независимости. В царстве Польском было неспокойно, и в любой момент можно было ждать взрыва среди народа Польши. На этой почве возникали острые противоречия между властями и населением, нередко выливавшиеся в столкновения с полицией и армейскими подразделениями.
Со свойственной ему скрупулезностью и дотошностью генерал Бебутов вникал во многие вопросы жизни крепости и округи, даже в те, которые, казалось, были далеки от его обязанностей. Однако, относясь с большим уважением к людям, их нуждам, он не мог стоять в стороне. Генерал часто наведывался в органы управления города, интересовался проблемами жизни горожан, стремился всегда в меру своих сил оказать помощь в разрешении трудных вопросов. Поляков покоряла в князе Бебутове его простота в обращении, внимание и тактичное отношение к людям, их нуждам. В городе и округе установилось относительное спокойствие.
Много внимания новый комендант уделял в это время осушению болотистой местности вокруг крепости. Ему нравилось Замостье своей ухоженностью. Здесь 10 октября 1843 г., после пятнадцати лет пребывания в генерал-майорах, в жизни В.И. Бебутова происходит очень важное событие: он был произведен в генерал-лейтенанты.
Однако он считал, что здесь он находится временно, так как душой всецело был на Кавказе и рвался на родину. Он внимательно следил за всем, что происходило на родине, и видел, как обострялась там обстановка, особенно на Восточном Кавказе. Имам Шамиль, создав свое государство имамат и объединив усилия народов Восточного Кавказа, добился значительных успехов в борьбе с русскими войсками. Созданное им государство довольно успешно противостояло русским. Генерал Бебутов считал, что его место на Кавказе. Он неоднократно направлял по начальству рапорты с просьбой возвратить его на Кавказ в любом качестве, но они оставались без последствий.
Поскольку в этот период обстановка на Кавказе все более осложнялась и там нужны были не только опытные командиры, но и люди, хорошо знающие регион, как театр военных действий, то в конце 1843 г. его просьба была удовлетворена. Руководство государства, оценивая прежнюю деятельность генерала Бебутова на Кавказе как военного и гражданского чиновника, посчитало пребывание его в этом регионе нужнее, чем в Польше. 5 декабря 1843 г. он был зачислен состоящим при Отдельном Кавказском корпусе.
Через два месяца после назначения на Кавказ 13 февраля 1844 г. император Николай I утвердил генерал-лейтенанта В.И. Бебутова командующим войсками в Северном и Нагорном Дагестане, одном из самых беспокойных в то время кавказских регионов. Именно здесь в 1843 г. Шамиль добился наибольших успехов.
Таким образом, генерал Бебутов попал в самое пекло войны на Северном Кавказе. Там в это время активно действовал талантливый руководитель и военный стратег Шамиль, который уже десять лет не давал покоя русским войскам. Возглавив в 1834 г. после гибели второго имама Гамзат-бека борьбу народов Восточного Кавказа против России, Шамиль понял, что одержать победу разрозненными силами над русскими войсками невозможно. Для этого нужна организованность и сплоченность всех народов Кавказа. Исходя из этого на месте вольных обществ он создал теократическое государство, во главе которого стоял имам. А он как раз был третьим имамом после Гази-Магомета и Гамзат-бека, наследовав после них ведение священной войны против неверных. Своими преобразованиями он внес в это движение организованность, применяя жесткие методы принуждения в достижении целей, широко используя наказания тех, кто проявлял непокорность.
Генерал Бебутов понимал, что перед ним очень серьезный противник, поэтому внимательно изучал его деятельность. Он не только всегда высоко ценил Шамиля как полководца и стратега, но и внимательно следил и изучал методы его действий, стремясь проникнуть в их суть. Князь Бебутов всегда серьезно относился к противнику, его потенциальным возможностям.