Правда, в 1864 г., когда к власти пришел другой губернатор, Рубен Фентон, близкий к Линкольну, но представлявший иную фракцию в республиканском лагере, Артур не смог наладить с ним отношения и покинул свой пост. Но к этому времени Гражданская война завершилась, и вскоре сам пост квартирмейстера (который, как оказалось, Артур продолжал формально занимать, несмотря на расширение его функций) был упразднен. К этому времени относится сближение Артура с властным сенатором Роско Конклингом, который выступал против чрезмерной, по его мнению, централизации, за предоставление более широких прав штатам, но по ряду вопросов высказывал особое мнение только для того, чтобы продемонстрировать свое особое положение. Вряд ли Артур по всем вопросам был согласен с Конклингом, позиции которого подчас были противоречивыми. Он, например, выступал против закона об обязательных платежных средствах, вводившего в США единую валюту — государственный доллар (до этого был полный разнобой в платежных средствах). Но Артуру, продолжавшему рваться вверх по карьерной лестнице, необходим был мощный покровитель, каковым долгое время считали Конклинга. Последний обратил внимание на адвоката, проявившего организаторские способности, стал привлекать его к выполнению своих заданий и даже фамильярно называть сокращенным именем Чет.
Так Артур, который до этого был более или менее самостоятельным адвокатом и начинающим политиком, стал превращаться в дисциплинированного функционера, должным образом выполнявшего полученные задания. Постепенно, как отмечали наблюдательные подчиненные, он стал проявлять «меньший интерес к принципам, чем к манерам менеджеров».
В 1871 г. по инициативе и рекомендации Конклинга «Чет» Артур получил весьма выгодное назначение с высокой зарплатой — стал руководителем таможни порта Нью-Йорка, в распоряжении которого было около тысячи сотрудников, причем значительная часть из них была замешана в сомнительных коммерческих сделках. Вряд ли сам Артур участвовал в этих схемах и брал взятки, но факты снисходительного отношения к явным преступникам имели место. В результате ревизии, проведенной в 1878 г., Артур лишился почетного и выгодного поста. Покровительство Конклинга тем не менее он не утратил. В сентябре 1879 г. Артур был избран председателем Исполнительного комитета организации Республиканской партии штата Нью-Йорк. Именно Конклинг предложил выдвижение Артура на пост вице-президента в 1880 г. Весьма польщенный исполнитель воли шефа заявил ему: «Пост вице-президента — величайшая честь, о которой я только мог мечтать».
Когда же мечта стала явью и Артур был избран вице-президентом вместе с президентом Гарфилдом, его сотрудничество с Конклингом продолжалось. Их встречи, повторение Артуром того, что перед этим произносил сенатор, не укрылись от глаз журналистов. В одной из газет появилась даже карикатура, изображавшая Артура, чистившего башмаки Конклинга. В то же время поняв, что нежданно-негаданно он может оказаться на высшем посту в связи с ранением и все более ухудшавшимся состоянием Гарфилда, Артур начал выбираться из цепких объятий сенатора. Это было крайне нелегко хотя бы потому, что в прессе вновь и вновь повторялись слова Гито, покушавшегося на Гарфилда, что он совершает убийство именно для того, чтобы президентом стал Артур, что Артур его безусловно помилует. Полупомешанный искатель выгодного назначения полагал, видимо, что, несмотря на свое преступление, получит дипломатический пост из рук нового президента.
В этих условиях Артур вел себя крайне осторожно. Он почти не появлялся в Вашингтоне, проводил время в Нью-Йорке, в основном сидя в своем доме и почти не откликаясь на просьбы прессы об интервью. Когда ему предложили взять на себя исполнение президентских обязанностей на время болезни Гарфилда, он от этого отказался. Такое поведение повысило симпатии и доверие общественности к вице-президенту. Газета «Нью-Йоркские времена» (The New York Times), которая перед этим опубликовала о нем несколько чуть ли не издевательских материалов, откликнулась на тот факт, что он стал президентом, в совсем ином тоне: «Ни один человек не принимал президентский пост при более шокирующих обстоятельствах, ни один человек не нуждается больше, чем он, в благожелательном приеме».
Артур проявил, таким образом, хорошее чутье и понимание, как ему следует вести себя в условиях, которые волею случая возводили его на вершину власти. Он находился в своем доме на Манхэттене, когда 19 сентября поступило давно ожидаемое сообщение о смерти президента. В ночь на 20 сентября член Верховного суда штата Нью-Йорк Джон Брэйди привел Артура к присяге в качестве нового президента США.