Когда США весной 1917 г. вступили в мировую войну, Эйзенхауэр ждал назначения на фронт, но его ходатайства были отклонены. Его направили в Форт-Ливенворт, где он должен был тренировать лейтенантов 2-го класса. Позже он служил в других фортах и лагерях, получил звание капитана, затем майора. Участвовать в боях ему не довелось.
Вместе с другими молодыми офицерами (среди которых выделялся будущий видный военачальник Джордж Паттон) Дуайт настаивал на развитии военной техники, создании танковых соединений и боевой авиации, но консервативное начальство не обращало внимания на их рапорты.
Некоторое время Эйзенхауэр служил в зоне Панамского канала, а затем в Комиссии по военным памятникам, которую возглавлял генерал Дж. Першинг. По его поручению Эйзенхауэр составил путеводитель по местам Великой войны, где в боях участвовали американские войска. В 1929 г. Эйзенхауэр был переведен в штаб Армии США, в отдел, занимавшийся планированием мобилизации промышленности и живой силы на случай войны. Работать приходилось в напряженной обстановке: в связи с кризисом администрация президента Гувера стремилась сократить расходы, в том числе военные. Обследования и расчеты Эйзенхауэра показывали крайнюю слабость армии, но доклады о необходимости увеличения расходов начальство встречало с горькой усмешкой.
В то же время в начале 30-х гг. Дуайт обратил на себя внимание нового начальника штаба Армии США Дугласа МакАртура. В 1931 г. он поручил Эйзенхауэру составить для него доклад Конгрессу, который произвел весьма благоприятное впечатление на законодателей. После этого капризный и вечно недовольный, амбициозный и не очень талантливый генерал буквально влюбился в подчиненного и написал о нем в одном из докладов пророческие слова: «Это лучший офицер во всей армии».
Срок службы начальника штаба был ограничен четырьмя годами, но Ф. Рузвельт продержал генерала лишний год. В конце концов был найден новый начальник штаба — генерал Малин Крайг, которого в 1939 г. сменил генерал Джордж Маршалл. Эйзенхауэр надеялся, что с отставкой МакАртура сможет перейти в войска. Однако генерал, собиравшийся на Филиппины для формирования там регулярной армии, предложил Эйзенхауэру ехать с ним. Не говоря уже о том, что должность помощника МакАртура гарантировала высокий заработок, Дуайта соблазняла сама задача: создать из представителей отсталых племен регулярную армию, дисциплинировать ее, сделать боеспособной. Эйзенхауэру не очень хотелось служить под началом своенравного генерала, но задача представлялась интересной, и он принял предложение.
Прибыв на Филиппины в самом конце 1935 г., Дуайт провел там четыре года, которые позже оценил как потраченные впустую. Из планов создания регулярной филиппинской армии ничего не вышло. Местные чиновники, да и военные гораздо быстрее обучались искусству проволочек и обмана, чем эффективному ведению дел. Все труднее становилось работать с МакАртуром, который, в свою очередь, обманывал местные власти, убеждая их в боеготовности армии. Дурное настроение отчасти развеял приезд в Манилу Мейми с сыном Джоном, который был уже подростком — ему было 14 лет (позже он стал видным военным историком, посвятив некоторые свои работы деятельности отца).
Вернувшись на родину в конце 1939 г., Дуайт, наконец, был назначен в войска. Он служил командиром батальона, затем заместителем командира 15-го пехотного полка, с марта 1941 г. начальником штаба IX корпуса в Форт-Левисе (штат Вашингтон), а в июне возглавил штаб 3-й армии в Сан-Антонио (Техас). Между тем становилось ясным, что вступление США в войну не за горами. После того как 7 декабря 1941 г. японская авиация атаковала военно-морскую базу США в бухте Перл-Харбор на Гавайях, Эйзенхауэр полагал, что его армия будет немедленно направлена на один из фронтов. Но Дуайта, которому только в октябре было присвоено звание бригадного генерала, вызвал Джордж Маршалл и забрал его в свой аппарат заместителем начальника секции Филиппин и Дальнего Востока. Дуайт проявил себя настолько квалифицированным работником, что через два месяца был назначен начальником секции и получил право непосредственного доклада Маршаллу. Карьера быстро шла в гору. В марте 1942 г. Эйзенхауэр стал начальником Управления военного планирования — основного подразделения штаба. Управление занималось разработкой стратегических планов, из которых один — высадка союзных войск с территории Англии на севере Франции — постепенно становился все более важным. В конце мая 1942 г. генерал был направлен в Лондон для установления контактов с британскими военными. В следующем месяце Дуайт получил новое назначение — командующим американскими войсками на Европейском театре военных действий и в июле получил звание генерал-лейтенанта. Он становился одним из тех, кто нес наибольшую ответственность за судьбы мира. В контактах с англичанами, прежде всего с британским премьером Черчиллем, вырабатывались также качества дипломата.