Главная проблема, с которой столкнулся Кеннеди, находилась не внутри, а вне страны, хотя и поблизости от ее берегов. По мнению экспертов, Куба становилась советским сателлитом, причем не исключалась возможность, что она станет примером для других стран Латинской Америки. Еще при Эйзенхауэре в Гватемале на американские деньги и под руководством инструкторов из США началась подготовка контрас — противников создаваемого Кастро режима. План высадки десанта на Кубе, в районе Плайя-Хирон основывался на том, что он спровоцирует всеобщее антикастровское восстание, которое приведет к свержению коммунистического режима. После избрания Кеннеди директор ЦРУ Аллен Даллес доложил ему о плане, сообщив, что, закрепившись на побережье, десантники образуют правительство и обратятся за помощью к США. Директор ЦРУ признал, однако, что план разработан на скорую руку и в нем много неясностей. Когда Кеннеди сообщил о плане своим помощникам, некоторые из них высказали сомнения в возможности его осуществить. Но президент план утвердил. Он, правда, предупредил, что войска США вмешиваться в военные действия не будут, хотя высадку санкционировал, поскольку его заверили, что контрас, вооруженные новейшим оружием, справятся сами.
На рассвете 17 апреля 1961 г. на нескольких судах к побережью Кубы приблизилась бригада контрас численностью около 2 тыс. человек. Операция провалилась, не успев начаться: часть судов натолкнулись на коралловые рифы, и контрас вынуждены были добираться вплавь до берега, где их встретили солдаты Кастро. Закрепиться контрас не удалось, часть погибла в бою, другие сдались в плен. США были вынуждены признать поражение. На пресс-конференции 21 апреля Кеннеди с горькой иронией заявил, что у победы 100 отцов, а поражение всегда остается сиротой.
Положение на Кубе оставалось в центре внимания Кеннеди, который в начале осени 1962 г. поручил брату Роберту курировать все дела, связанные с коммунистическим режимом на этом острове. К этому времени несколько попыток убийства Кастро потерпели провал. Разведка установила, что советские корабли доставляют на Кубу некое вооружение. Вначале не было ясно, какое именно, но уже в середине октября было установлено, что в районе кубинского города Сан-Кристобаль находятся заправщики ракет, а под тентами скрываются контуры ракет класса «земля — земля». Анализ сделанных самолетами-разведчиками фотоснимков показал, что, если бы эти ракеты были выпущены, погибли бы до 80 млн американцев. Затем разведка установила, что на Кубу были доставлены несколько советских ракетных комплексов (всего свыше 70 ракет), а также бомбардировщики и истребители. Все типы ракет обладали ядерными зарядами. Когда Кеннеди доложили о советских ядерных ракетах на Кубе, он заявил: «Придется их разбомбить». Так начался второй, несравненно более опасный Кубинский кризис, продолжавшийся с 16 по 28 октября 1962 г.[6]
В первый день кризиса по распоряжению президента была образована чрезвычайная группа, которая должна была обсуждать ситуацию и давать президенту рекомендации. Ее возглавил Роберт Кеннеди. 18 октября Джон Кеннеди принял решение о морской блокаде Кубы, а 22 октября выступил по телевидению с обращением к американскому народу, в котором сообщил, что на Кубе создана база «для нанесения ядерного удара по Вашингтону или любому другому американскому городу». Президент объявил, что будет добиваться ликвидации советской базы любыми средствами, вплоть до военных. В этот же день он обратился с письмом к Н. С. Хрущеву, в котором выразил решимость не допустить пребывания советских ракет на Кубе.