Все же в подростковом возрасте приходилось помогать семье. Авраам нанимался на различные подсобные работы по строительству, действительно иногда участвовал в рубке леса, передавая заработок в домашнее хозяйство и почти не оставляя себе денег на развлечения, которых, впрочем, в районе фермы фактически не было. Он был рослым, физически крепким, готовым постоять за себя.
Весной 1830 г. семья еще раз переселилась в сторону запада, на территорию Иллинойс. Но Авраам не последовал за отцом, с которым отношения становились все более прохладными, скорее всего потому, что Томас оставался малограмотным и не видел перед собой других целей, кроме приличного заработка и обеспечения семьи. В дальнейшем отношения с отцом и приемной матерью сводились главным образом к тому, что сын помогал им деньгами.
Молодой человек отправился в графство Сэнгамон, где в поселке Нью-Сайлем нанялся к некому купцу и судовладельцу то ли рабочим, то ли матросом. Во всяком случае, несколько лет он перевозил товары по реке Сэнгамон, а затем по рекам Иллинойс и Миссисипи в Новый Орлеан. Там он участвовал в погрузке новых товаров и возвращался в Нью-Сайлем на том же торговом пароходике. Доверие к молодому человеку росло. Он стал фактическим помощником капитана, научился управлять кораблем во время движения по бурным рекам. В то же время молодой человек продолжал упорно заниматься самообразованием, часто пользуясь помощью учителя местной школы. Занятый целый день, зарабатывая себе на пропитание и постепенно откладывая средства на будущее, он по ночам читал книги при свете лучины.
Одновременно он пытался попробовать себя в политике и в 1832 г. выдвинул свою кандидатуру в законодательное собрание Иллинойса, но потерпел поражение. Именно после этого, познакомившись с местным судьей, он решил изучать право, считая, что адвокатская практика является наиболее приемлемым для него интеллектуальным занятием и средством продвижения в общественной жизни. В 1833 г. Авраам получил должность землемера, считавшуюся «интеллектуальной». Как обычно, он отнесся к новой работе серьезно и стал изучать не только теорию топографии, но и математические предметы.
Биографы отмечают, что в юности у Линкольна было несколько связей с девушками, которые продолжались недолго и в которых каждая сторона не стремилась к браку. Можно полагать, что Авраам, воспитанный в баптистских принципах, искал такую пару, которая была бы ему верной и послушной женой. Скорее всего, он не пренебрегал и материальными соображениями. В 1839 г. Авраам познакомился с Мэри Тодд, дочерью зажиточного предпринимателя из Лексингтона (штат Кентукки). Ее отец имел несколько рабов и не был особенно расположен к неимущему человеку, уже не юноше, который начал ухаживать за его дочерью. Все же состоялось обручение, была назначена свадьба. Она, однако, была отменена. Документы свидетельствуют, что инициатором разрыва был Линкольн. Причиной разрыва стала ссора, вызванная, по всей видимости, вздорным характером Мэри, явно поощряемым ее родителями. Но девушка была очень привлекательной внешне, у Авраама сохранились к ней нежные чувства. Когда примерно через год они случайно встретились вновь, любовь вспыхнула с новой силой, возобновились встречи. В ноябре 1842 г. в доме сестры Мэри в городе Спрингфилде состоялась свадьба.
Брак изначально не был удачным. Правда, Линкольн, который в это время, наряду с работой на торговом пароходе, стал учиться праву, пытался обзавестись собственным хозяйством и стать благополучным семейным горожанином. В Спрингфилде он купил домик, в котором хозяйничала Мэри, впрочем, не особенно склонная к какому-либо труду. Несмотря на скромные доходы супруга, она нанимала служанок, и Аврааму нередко приходилось просто выкручиваться, чтобы расквитаться с долгами. Между ними происходили ссоры, вызванные приступами ревности жены, Авраам уходил из дома, а на вопросы, куда он направляется, отвечал: «Наверное в ад!» Тем не менее нормы баптистской этики решительно запрещали развод, и брак сохранялся, хотя между Авраамом и Мэри постепенно возникало отчуждение. Оно углубилось в результате смерти детей. Правда, первый ребенок Роберт, родившийся в 1843 г., прожил долгую жизнь. Он стал известным юристом и военным секретарем США. Но следующие трое сыновей — Эдвард, Уильям и Томас — умерли от болезней в детском и подростковом возрасте. Потеря детей оказала немалое влияние на обоих Линкольнов. Она вконец испортила характер Мэри, которая стала истеричной, предельно ревнивой и самовластной. Что же касается Авраама, то у него появилось ощущение мистицизма и предопределенности судьбы. Через много лет он как-то произнес одному из своих подчиненных офицеров: «Говорили ли вы когда-нибудь с мертвыми? После смерти Вилли я обнаруживаю, что каждый день я невольно разговариваю с ним, как будто он находится рядом со мной».