Последним самолетом Сикорского стала большая четырехмоторная транспортная летающая лодка S-44, созданная в 1937 г. для ВМС. Она была достаточно хорошим самолетом, но время «воздушных клипперов» безвозвратно прошло. Заказы на лодки и амфибии стремительно падали. Чтобы обрести самостоятельность, пятидесятилетнему конструктору пришлось срочно искать более перспективную нишу, т. е. менять апробированный жанр. Именно в этом году Игорь Иванович в третий раз начинал свою творческую карьеру практически с нуля на задворках объединенного завода «Воут-Сикорский». Впереди великого конструктора ждала новая слава, превосходящая все ранее им достигнутое. Ему предстояло посадить Америку на вертолёт. Свой первый успешный экспериментальный вертолет Сикорский самолично поднял в воздух над собственным полигоном 14 сентября 1939 г. Устройство имело одновинтовую схему с автоматом перекоса и хвостовым рулевым винтом. Эта схема стала теперь классической, именно по ней построено свыше 90 % вертолетов всего мира, но ранее большинство авиаконструкторов считало ее бесперспективной.
В результате двух лет напряженных испытаний и доводки экспериментального аппарата в 1942 г. был создан опытный двухместный вертолет S-47 (R-4), поступивший вскоре в серийное производство. Он был единственным вертолетом стран антигитлеровской коалиции, применявшимся на фронтах Второй мировой войны. Акции Сикорского вновь пошли в гору. Правление «Юнайтед Эйркрафт энд Транспорт» восстановило самостоятельность фирмы «Сикорский Эйркрафт», которая вскоре получила новую собственную производственную базу в Бриджпорте. Эта база оставалась основным центром фирмы Сикорского вплоть до 1955 г., когда в связи с большим ростом заказов был построен новый завод в Стратфорде, куда Сикорский и вернул свою резиденцию.
Сконструированная Игорем Сикорским машина S-47 – единственная модель вертолёта во Второй мировой войне – показала свои лучшие качества во время войны в Корее. С помощью вертолётов было спасено более 10000 солдат. К середине 50-х фирма Сикорского становится недостижимым лидером в производстве вертолётов. При этом в компании «Дуглас», значительно позже ставшей выпускать вертолёты, ведущим конструктором стал Дональд Дуглас – бывший ученик Сикорского.
В 1952 г. вертолёт S-52 показал высокую надёжность, а его разработчик получил самый важный заказ: сконструировать вертолёт для американского президента. Изобретение S-58 было оценено по достоинству. На этой машине Эйзенхауэр поднимал в воздух Никиту Хрущёва во время его визита в США в сентябре 1959 г. Затем два таких вертолёта были закуплены для СССР по личному распоряжению главы государства. Таким вот образом состоялось возвращение Игоря Сикорского на родину.
Многоцелевой S-58, бравший на борт 12–16 вооружённых солдат, нашел широкое применение во всем мире не только как средство вооруженной борьбы, но и как уникальное гражданское транспортное и технологическое средство, получившее впоследствии обозначение S-58C (Civil). Гражданская модификация отличалась от базовой в первую очередь внутренним убранством пассажирской кабины. Она защищалась звукоизолирующим покрытием и разделялась на два салона, подобных железнодорожному купе. Каждое отделение имело одностворчатую дверь по правому борту, шесть мягких кресел, по три квадратных окна с каждой стороны и сопутствующие элементы комфорта. Серийное производство было окончено в 1970 г. Всего было построено около 1800 вертолётов всех модификаций. Дольше всего S-58 продержались на вооружении ВМС. Последние машины были выведены из боевых подразделений в 1974 г.
Тяжелый транспортный штурмовой вертолет Сикорский S-65 впервые поднялся в воздух 14 октября 1964 г. под обозначением СН-53 Sea Stallion. Он имел водонепроницаемый корпус и был оснащен двумя двигателями General Electric Т64-GE-6 мощностью на валу 2125 кВт (2850 л. с.). Вертолет получил задний грузовой люк, грузом могли быть гаубица калибра 105 мм или 38 экипированных военнослужащих. Он имел грузоподъёмность 9 000 кг; максимальную скорость 315 км/ч, динамический потолок 6220 м, перегоночную дальность 1640 км. Поставки начались в сентябре 1965 г. Всего было построено 522 вертолёта всех модификаций. Во время осуществления лунной программы «Аполлон» вертолеты S-65 занимались подъемом приводнившихся спускаемых аппаратов и доставкой их на космодром имени Дж. Кеннеди. Впоследствии к ним проявил усиленный интерес Корпус морской пехоты, взяв на вооружение 40 усовершенствованных вертолетов НН-53С.