Поначалу Врангель понравился Оболенскому. Однако на практике мало что изменилось за кратковременное врангелевское правление. В Крыму по-прежнему царили анархия и произвол, которые не способствовали популярности власти и подтачивали ее. Оболенский был настроен весьма пессимистично. Он видел неурядицы в хозяйственной жизни, коррупцию местных управленцев, которых становилось все больше и больше, и отсутствие всякого авторитета местных властей. Население доверяло Врангелю, но не А.В. Кривошеину или его окружению. Наконец, в Крыму процветали крайне правые, которые не скрывали своих антисемитских взглядов и подталкивали население к еврейским погромам. Не могла не волновать Оболенского и бытовая сторона: он получал жалованье 120 тыс. рублей в месяц, а при этом обувь для сына стоила 200 тыс. рублей.
Неожиданно быстрое падение врангелевского Крыма стало последней катастрофой Оболенского в России. Эмигрировать он не собирался, готовился к жизни в советской России, а для этого в ожидании большевиков уничтожал документы таврического земства. Но все-таки его план оказался нереализованным. Семья и друзья настояли на эмиграции; без протекции самого Оболенского эвакуироваться они не могли. В особенности это касалось двух его сыновей, которые незадолго до этого бежали из плена в Красной армии. «Эти несколько минут, в течение которых я решил покинуть Россию, вспоминаются мне как самый трагический момент моей жизни. Я не принадлежу к числу людей, у которых „глаза на мокром месте“, но тут я не выдержал и разрыдался…»
Оболенский уезжал с двумя сыновьями и старшей дочерью. Остальная семья оставалась в России – перевозить всех из Симферополя в Севастополь было опасно. По дороге их могли настичь красноармейцы. Добиться же необходимых документов было чрезвычайно трудно. Помощь пришла от случайно встретившегося французского офицера, которым оказался капитан З.А. Пешков, брат большевика Я.М. Свердлова и приемный сын М. Горького. Он помог Оболенскому, его родным и знакомым сесть на французский броненосец.
«Кончилась моя жизнь в России, и начались долгие годы изгнания. Эти годы я не могу назвать жизнью. Семнадцать лет, проведенных мною в эмиграции, я ощущаю не как жизнь, а как „дожитие“. Правда, в течение этого времени я принимал участие в разных общественных организациях, но как-то скорее по привычке, без прежней веры и энергии…»
Три месяца Оболенский прожил в Стамбуле. Это было очень тяжкое время. Он испытывал нищету и унижения, чувствовал себя практически арестантом. Впрочем, и там, в Константинополе, собирался ЦК кадетской партии, проводились совещания – общественная жизнь русской диаспоры не замирала. В январе 1921 года, получив французскую визу, Оболенский в вагоне четвертого класса отправился в Марсель и в феврале был уже в Париже. Он тут же включился в общественную жизнь, а значит, и в бесконечные партийные споры. В самом начале своей эмигрантской жизни Оболенский весьма скромно оценивал значение любой общественной деятельности: «Несчастные эмигранты! Все еще как-то пыжатся и не могут понять, что, переступив за порог Родины, они лишились даже той ничтожной силы и влияния, какое могли бы противопоставить большевикам в Совдепии, и что наша задача теперь – ждать событий внутри России, понять их и осмыслить…»
Однако Оболенский не сидел без дела. В феврале 1921 года он был избран членом Земско-городского комитета помощи беженцам. В 1924-м вошел в Российский общественный комитет помощи голодающим, а в 1926-м стал председателем Очага русской культуры. С 1927 года Оболенский – председатель Общества по изучению местного самоуправления и хозяйства в России и на Западе. Кроме того, он был представителем во Франции Русского заграничного исторического архива.
Вместе с тем нужно было искать средства к существованию, которые могла дать журналистика. В эти годы Оболенский много писал, сотрудничал с «Русской мыслью», «Последними новостями»… Все это делалось для большой семьи: четырех сыновей и четырех дочерей. Далеко не сразу она собралась вместе. Так, жена присоединилась к В.А. Оболенскому несколько лет спустя, в 1925 году. А до этого момента ей и дочери Ирине пришлось претерпеть немало мытарств. В сентябре 1921-го они были арестованы за попытку выехать из России и заключены в Лефортовскую тюрьму. Освободили их лишь в мае 1922 года, вынудив дать подписку о невыезде.