Святополк, желая доказать свою храбрость, горел жаждой наказать половцев за их набеги. Имея всего восемьсот дружинников, он готовился к походу. Напрасно Владимир доказывал ему, что этого войска недостаточно. Нужны десятки тысяч. Всё напрасно. Святополк выступил в поход, и Мономах вынужден был присоединиться, хотя и понимал всю пагубность такого шага. За рекой Стугной русская рать изготовилась к битве. На правом крыле выстроилась дружина Святополка, на левом – черниговцы Владимира, в центре – переяславцы князя Ростислава Изяславича. Половцы решительно атаковали киевлян. Князь Святополк и его дружинники сражались мужественно, но были смяты половецкой конницей. Ряды русского войска смешались. Пришлось спасаться бегством. Переправляясь через реку, Ростислав начал тонуть в тяжёлых доспехах. Владимир бросился к нему на помощь, но сам чуть не погиб. Спасли верные дружинники. Остатки дружин заперлись в Чернигове и Киеве, предоставив окрестности на полное разграбление кочевников. Святополк был вынужден заключить с половцами невыгодный мир и жениться на дочери хана Тугоркана (в русских былинах его имя сохранилось как Тугарин Змеевич). Такое имя тоже использовалось.
Стало ясно, что одолеть столь опасного врага можно только совместными усилиями всех русских князей. Вместо этого междоусобицы продолжились. Теперь уже Олег Тмутараканский (двоюродный брат Владимира по прозвищу Гориславич) потребовал себе в удел Чернигов, ссылаясь на старшинство его отца Святослава. Владимир и на этот раз решил уступить и выехал с семьёй из Чернигова в Переяславль. Однако Олег не угомонился и при помощи половцев захватил Муром, убив Мономахова сына Изяслава. А затем захватил Ростов и Суздаль.
Тогда за отца и братьев вступился старший сын Мономаха, Новгородский князь Мстислав. Он разгромил войско своего дяди и вернул ростовские земли братьям. Мономах, не желая дальнейшего кровопролития, обратился к Олегу с увещевательным письмом: «Долго печальное сердце моё боролось с законом христианина, обязанного прощать и миловать: Бог велит братьям любить друг друга… Ныне в чести и в славе, завтра в могиле, и другие разделят наше богатство! …Убив моего сына и твоего собственного крестника, видя кровь сего агнца, видя сей юный увядший цвет, ты не пожалел об нём… Не укоряю тебя безвременною кончиною любезного мне сына: и знаменитейшие люди находят смерть в битвах; он искал чужого и ввёл меня в стыд и в печаль, обманутый слугами корыстолюбивыми. Но лучше, если бы ты, взяв Муром, не брал Ростова и тогда же примирился со мною. Если имеешь совесть, если захочешь успокоить моё сердце и с послом или священником напишешь ко мне грамоту без всякого лукавства, то возьмёшь добрым порядком область свою, обратишь к себе наше сердце, и будем жить ещё дружелюбнее прежнего. Я не враг тебе … Мы выгнали тебя из Чернигова единственно за дружбу твою с неверными. … Богу известно, что я желаю добра Отечеству и братьям. Да лишится навеки мира душевного, кто не желает из вас мира христианам! Не боязнь и не крайность заставляют меня говорить таким образом, но совесть и душа, которая мне всего на свете драгоценнее».
Это назидательное послание, многократно переписанное впоследствии потомками, не вразумило самого Олега, и он выступил уже против Мстислава, но был разбит на реке Клязьме и бежал в Рязань.
Все эти трагические события со всей наглядностью показали пагубность для Русской земли княжеской междоусобицы. Владимир Мономах уговаривал всех удельных князей собраться вместе и прекратить распри. В знаменательный для Руси 1097 год в Любече собрались русские князья.
Несмотря на взаимную подозрительность и прежние обиды, князья-братья договорились прекратить вражду: «Зачем губим Русскую землю, сами между собой устраивая распри? А половцы землю нашу разоряют розно и рады, что между нами идут войны». Ради прекращения взаимных претензий было определено: «Каждый держит отчину свою». Это решение было невыгодно Мономаху, поскольку закрепляло черниговские земли не за ним, а за строптивым Олегом, прозванным Гориславичем. Но давало возможность князьям мирно уживаться. «Да будет земля Русская общим для нас Отечеством, а кто восстанет на брата, на того мы все восстанем».
Князья целовали крест и разъехались по своим отчинам, но вскоре были потрясены новым вероломством. Давыд Игоревич посчитал себя обделённым решением съезда, оклеветал пред великим князем Святополком Владимира Мономаха и Василька Ростиславича. Его слуги заманили Василька и ослепили его. Услышав о таком злодействе, князья собрались в Киеве и потребовали ответа от Святополка. Над Русью вновь сгустились тучи возможного междоусобья. Но грозу остановил митрополит Киевский, увещевая князей не начинать кровопролития. На общем собрании заговор был раскрыт, и Давыд был лишен своего прежнего удела и отправлен в Бужск, меньший удел.