Спустя время эта фантазия частично воплотится в жизнь, но победа потребует больше времени и унесет больше жизней, чем предполагалось, потому что планировщики союзников не смогли полностью понять то, что Альберт Кессельринг, немецкий командующий в Италии, уже знал: в горных районах Южной Италии преимущество будет у защитников. В результате британские и американские формирования в Италии провели осень 1943 года, перебегая с холма на холм, с горы на гору, от реки к реке: их ботинки были покрыты навозом мулов, а руки краснели от холода. Они перешагивали через тела, сплющенные проезжавшими танками, питались консервами и армейскими пайками, неделями не меняли одежду, мучились от холодных октябрьских дождей и умирали от пневмонии под ноябрьским снегом. В те редкие дни, когда выходило солнце, в небе появлялись немецкие самолеты и высыпали им на головы листовки с насмешкой: «Дорога длинная».
К тому же эта дорога была хорошо защищена. Осенью 1943 года Кессельринг построил сеть оборонительных рубежей, чтобы остановить наступление союзников. К поздней осени британцы и американцы прорвали два рубежа, Барбара и Бернхардт, но победа не принесла особого облегчения. Угрюмые горные хребты на севере, казалось, тянулись до бесконечности, а за последним хребтом союзников терпеливо поджидала линия Густава, которая простиралась через Италию от Средиземного моря на западе до Адриатического моря на востоке и была защищена сетью взаимосвязанных оборонительных сооружений, охранявших дорогу на север в Рим. Немецкая пропаганда утверждала, что линия Густава неприступна, и солдаты, продиравшиеся через заснеженные горные перевалы к Вечному городу, не горели желанием проверять немецкое бахвальство.
Если бы не жестокая судьба, союзные войска уже могли бы быть в Риме. Первоначально немцы планировали оставить столицу, но по ходу осенних боев немецкие командиры поняли, насколько ценным союзником была гористая местность Италии. Между двумя старшими немецкими командирами в стране вспыхнул спор. Эрвин Роммель, который возглавлял силы из девяти дивизий в Северной Италии и терял веру в способность Германии одержать победу, хотел оставить Рим и отступить на более защищенную позицию в долине реки По, в нескольких сотнях километров к северу. Кессельринг, командовавший восемью дивизиями на юге, не питал иллюзий относительно будущего Германии в Италии. Однако он был оптимистом и считал, что заставит англичан и американцев заплатить высокую цену за каждый метр итальянской земли, который они захватят. Улыбчивый Альберт, один из самых разносторонних генералов Германии, сыграл важную роль в битве за Британию, а год спустя – в воздушной кампании при старте «Барбароссы». На Сицилии Кессельринг проявил навыки полевого командира. Под носом значительно превосходящих англо-американских сил он эвакуировал 40 тысяч итальянских и немецких солдат, 93 тысячи автомобилей, 970 тонн топлива и 15 тысяч тонн запасов в материковую Италию.
Осенью 1943 года, когда Гитлер начал поиск главнокомандующего, который возглавит итальянскую кампанию, выбор быстро сузился до Кессельринга или Роммеля. Гитлер некоторое время колебался, но в конце концов выбрал Кессельринга. Он был не так известен, как Лис Пустыни, чьи подвиги в Северной Африке стали легендой. Но Гитлер не искал немецкого Лоуренса Аравийского. Он считал, что военный успех без оптимизма невозможен и что Улыбчивый Альберт, оптимист по натуре, может найти полосу солнечного света в самом темном облаке, в то время как Роммель, хотя и «необычайно храбрый и способный командир», на такое не способен.