23 ноября 1812 года к липовицкому храму во множестве стекался народ - отмечалась память святого благоверного князя Александра Невского, духовного покровителя императора Александра I. Еще продолжалась Отечественная война, но главные победы над наполеоновскими полчищами уже были одержаны -Великая армия отступала в Европу, преследуемая русскими полками, бои шли в Белоруссии. 16 ноября французов выбили из Минска, 22-го - из Борисова. А 23 ноября в присутствии Наполеона в местечке Бобр были сожжены все французские полковые знамена и штабные бумаги...
Словом, праздник в честь святого князя-победителя, покровителя государя Александра Благословенного, в Большой Липовице отмечали торжественно, весело. К священнику съехалось множество гостей. И за общей суматохой на задний план отступило радостное событие в семье пономаря Михаила Федоровича Гренкова - его жена Марфа Николаевна родила сына, которого назвали Александром. Это был уже шестой ребенок в семье.
Воспитывали его строго. Грамоте учили по Псалтири и Часослову, каждый праздник он пел на клиросе дедовой церкви. Но характер у Саши был озорной и неугомонный, ему никогда не сиделось на месте. Если мать просила его понянчиться с младшими (после него родилось еще двое детей, Петр и Пелагея), то он сидел лишь до тех пор, пока мать была рядом, а стоило ей отвернуться - тут же выпрыгивал в окно и был таков. Без страха лазил по крышам, гоняя голубей, дразнил лошадей до тех пор, пока не получал от них копытом. За эти шалости озорника в семье не привечали: ему доставалось и от деда с бабкой, и от матери.
Когда Саше исполнилось двенадцать, его отдали в Тамбовское духовное училище. Несмотря на то, что там он тоже считался заводилой и шутником, учился он легко. В сентябре 1830 года Александр Гренков поступил в Тамбовскую духовную семинарию, где тоже блистал успехами. «Бывало, на последние копейки купишь свечку, твердишь-твердишь заданные уроки; он же и мало занимается, а придет в класс, станет наставнику отвечать, -точно как по писаному, лучше всех», - вспоминал его однокашник. Спустя шесть лет 23-летний юноша «при способностях очень хороших, при прилежании постоянном, при поведении очень добром» окончил курс семинарии. Но еще за год до выпуска с ним произошел необыкновенный случай.
Сам старец так вспоминал об этом: «Раз я сделался сильно болен. Надежды на выздоровление было очень мало. Почти все отчаялись в моем выздоровлении; мало надеялся на него и сам я. Послали за духовником. Он долго не ехал. Я сказал: “Прощай, Божий свет!” И тут же дал обещание Господу, что если Он меня воздвигнет здравым от одра болезни, то я непременно пойду в монастырь». Так и произошло - юноша выздоровел... Но обет свой выполнил далеко не сразу.
В 1836-1838 годах Александр Гренков служил домашним учителем у местного помещика, а в марте 1838-го получил место учителя первого класса в Липецком духовном училище. Характер у него был по-прежнему веселый, бойкий, он обожал музыку, танцы, любил поболтать и посмеяться с приятелями, ходил по гостям. Но к этому уже начал примешиваться стыд за неисполненное, отложенное обещание, данное Богу и самому себе. «Придешь домой -на душе непокойно, - вспоминал он, - и подумаешь: ну, теперь уже все кончено навсегда, - совсем перестану болтать. Смотришь, опять позвали в гости и опять наболтаешь». Чтобы унять муки совести, он по ночам горячо молился перед иконой Божией Матери «Тамбовская». Когда об этом узнали его коллеги-учителя (жил Александр в общежитии), то его подняли на смех. Пришлось уходить на чердак и молиться там - но и там настигали его насмешки. Тогда он стал уходить в лес на окраине Липецка. Во время одной из таких прогулок, остановившись у ручья, Александр явственно услышал, как звон струй слагается в слова: «Хвалите Бога! Храните Бога!» Это его поразило, он долго «слушал этот таинственный голос природы и очень удивлялся сему».
Летом 1839 года, во время каникул, молодой учитель решил поехать в село Троекурово Лебедянского уезда, к знаменитому затворнику отцу Илариону, - спросить у него совета о том, как жить дальше. Компанию ему составил его друг Павел Покровский. Отец Иларион принял обоих ласково и сразу же сказал Александру: «Иди в Оптину. Ты там нужен». Затем друзья совершили паломничество в Троице-Сергиеву лавру, где Гренков раздал нищим почти все деньги, припасенные для обратной дороги.
Начался новый учебный год. И вот в конце сентября Александра пригласили в гости. Вечер получился веселый, и неугомонный рассказчик был явно «в ударе» - над его остротами от души хохотали и хозяева, и гости... Но ночью Александр так и не смог заснуть. Его терзали и мысли о неисполненном обете, и воспоминания о посещении отца Илариона, лавры, о молитве на гробе преподобного Сергия. На следующее же утро он подошел к Покровскому и решительно сказал ему:
- Уеду в Оптину.
- Как же ты поедешь? - растерялся приятель. - Ведь только начались уроки, не отпустят!
- Ну, что делать? Не могу больше жить в миру, уеду тайно, только ты об этом никому не говори.