Гетман Ходкевич отошёл на исходные позиции на Поклонную гору. Но в ночь на 23 августа отряд числом в 600 запорожских казаков и гайдуков из хоругви пана Невяровского прорвался в Кремль через Замоскворечье. Переветник (предатель) – некто Григорий Орлов, тайно, мимо казачьих сторожевых постов, провёл запорожцев и гайдуков к берегу реки. Те переправились и скоро оказались в Кремле. Правда, этот прорыв только ухудшил положение осаждённых, страдающих от голода. Той же ночью войска Ходкевича захватили Георгиевский острожек в Яндове и «опановали» острожек и храм. Утром 23 августа гетман занял Донской монастырь и начал подготовку к решающему сражению.
Но и князья Пожарский с Хованским изменили расположение своих войск. Основные силы были сдвинуты на юг, к берегу Москвы-реки. Ставка Пожарского располагалась около церкви Ильи Обыденного на Остоженке. Сюда передвинулся и отряд князя Лопаты-Пожарского.
Главным местом грядущей схватки стало Замоскворечье. Здесь князь Пожарский сосредоточил значительную часть своих войск. Передней линией обороны были валы Скородома с остатками бревенчатых укреплений. На валах было расположено ярославское ополчение, стрельцы и две пушки. За валами на Большой Ордынке у церкви св. Климента располагался хорошо укрепленный Климентьевский острог. Георгиевский острог оставался в руках Ходкевича. Местность была очень неудобна для действий кавалерии. К многочисленным ямам от разрушенных построек люди Пожарского добавили искусственно вырытые. Конные сотни Второго ополчения и часть сотен князя Трубецкого выдвинулись вперед за валы Земляного города. Основные силы Трубецкого должны были защищать Климентьевский острог, где имелось несколько пушек…
23 августа Ходкевич решил нанести решающий удар со своего левого плеча. Силы на левом плече возглавил сам гетман. В центре наступала венгерская пехота, полк Невяровского и казаки Зборовского. На правом плече с мушкетами и пистолями встали 4 тысячи запорожских казаков под командой атамана Ширяя. Следом войска гетмана пошли в соступ «жестоким обычаем, надеясь на множество людей». В центре левого плеча шли стрелки и мушкетеры, с флангов рысила конница в передних рядах которой были латные гусары с пиками наперевес.
Первый напуск гетманского войска встретили стрельцы и дворянская конница. Когда польско-литовские отряды подступили на ружейный выстрел, три передних ряды наступавших дружно выпалили по русским ополченцам. Те ответили залпом из пищалей и ружей. Но тут передние ряды гетманского войска присели на одно колено и по русским дали залп задние ряды противника. Русское ополчение отвечало уже не столь дружно. Перестрелка ещё продолжалась, когда в бой вступила конница. Польские гусары и латники ударили пиками, но напоролись на стойкое сопротивление русской пехоты с копьями и бердышами. Следом польскую латную конницу осыпали сотни стрел, пущенных лучниками дворянского конного ополчения. Меткие стрелы разили офицеров в шеи, в руки, в ноги, незащищённые латами и доспехами, порой, пробивая и доспехи, ранили десятки латных воинов противника. Незащищённые доспехами конные «пахолики» (оруженосцы и слуги) сотнями гибли под русскими стрелами. Первый напуск гетманского войска был отбит через полтора часа. Противник откатился. На помощь ему подошло около тысячи запорожцев. Следом, ещё через полчаса польско-литовское воинство вновь вступило в бой с русским ополчением.
Конные сотни ополчения и стрельцы ещё в течение трёх часов сдерживали натиск польско-литовского войска и запорожцев. Наконец, дворяне арзамасских сотен не выдержали и подались назад. Вслед им отступили смоленские сотни. Отступление дворянской конницы было беспорядочным. Дворяне спешили вплавь перебраться на левый берег Москвы-реки. Князь Пожарский ринулся к отступавшим и попытался остановить бегство. Это не удалось, и вскоре вся конница ушла на левобережье. Одновременно чело и правое плечо гетманской армии оттеснило казаков князя Трубецкого.
Все поле перед Земляным городом осталось за гетманом. Следом поляки повели приступ полуразрушенного Земляного города. Гетманская пехота и запорожцы выбили русских ополченцев с валов. Русские отступали, а венгерская пехота и казаки Зборовского, на их плечах ворвались в Климентьевский острог. В этот час ляхи и литва сделали вылазку из Кремля и вступили в бой, помогая захватить острог. Ходкевич лично возглавил войска, шедшие на приступ, и сам сражался в гуще боя. Свидетели вспоминали, что гетман «скакал по полку всюду, аки лев, рыкая на своих, повелевая крепце напрязати оружие свое». Защитники Климентьевского острога, бились, как могли, но были посечены все до единого. До Кремля гетману оставалось менее двух вёрст. Казалось, для поляков и литвы наступил долгожданный час снятия осады Кремля и Китай-города, час торжества оружия Речи Посполитой, позора и гибели России! …