Критики высказывались более сурово: “Прошло время отчаянных пилотов, устремляющихся в поднебесье, радующихся опасности, когда волны становятся высокими, ожидающих штормов, но не готовых к штилю”. Политический противник Черчилля А.Понсонби так оценил его в частном письме: “Он безусловно исключительно талантливый человек в политической жизни, но лишен харизматических черт и не “джентльмен”. Он представляет в политике большую опасность из-за любви к кризисам и из-за ложных суждений. Несколько лет тому назад он сказал мне: “Мне необходимо, чтобы что-то происходило”.
Утро, которое всегда приносило Черчиллю надежду, сменилось серым светом второй половины жизни. Баловню эдвардианского либерализма, довоенного douceur de vivre мир после газовых атак и хладнокровных атак на пассажирские корабли не казался совершенным. “Какое разочарование принес двадцатый век. Силы цивилизации в осаде, перспективы успеха туманны и только интенсивные, концентрированные и продолжительные усилия помогают избежать тотальной катастрофы”. Чтобы участвовать в этих усилиях, следовало заручиться партийной поддержкой. Разделенная либеральная партия уже не была такой силой.
Для Черчилля пауза длилась два года. Он возвращался в Лондон, обедал с принцем Уэлсским и многочисленными друзьями, но зорким оком видел, что ллойдджорджевские национал-либералы (58 мест в парламенте) не возьмут в обозримом будущем вершины власти. Хладнокровно оценив ситуацию, он пришел к заключению, что в рядах либеральной партии у него нет шансов на успех. Вернуться к традиционному либералу Асквиту (60 мест в парламенте)? 14 августа 1923 года Черчилль встречается с новым премьер-министром консерватором Стэнли Болдуином. «Он излучал легкость и принял меня сердечно. Мы говорили о Руре, адмиралтействе, военно-воздушных силах, репарациях, американском долге и о политике вообще». Для Черчилля это был шаг в направлении консервативной партии. Он стал политически приемлемым для Болдуина в 1920-е годы (гораздо менее приемлемым, чем в 1930-е годы).
В результате Черчилль во второй раз в своей политической жизни изменил партийную принадлежность. Переписка с Вайолет Бонэм Картер подает этот переход шаг за шагом на протяжении зимы 1923-1924 годов. Сближение либералов с лейбористами на этом этапе было неприемлемо для Черчилля и он политически двинулся в противоположном направлении. У него появляется талантливый 23-летний помощник Брендан Бракен, который будет с ним вместе до конца жизни. На выборах 1924 года он изменил и округ. Теперь он баллотировался от Эппинга (графство Эссекс). Частично это был дальний пригород Лондона, где жили на уик-энде богатые горожане, частично это был малообжитой сельскохозяйственный район. В сентябре ассоциация местных избирателей поддержала кандидатуру Черчилля в парламент. Затем Консервативная ассоциация Эппинга поддержала его (и он оставался верен этому округу до 1945 года). Черчилль заявил, что консервативная партия “должна стать главным сборным пунктом для противников социалистической ориентации”. В Эппинге разделяли его неприязнь к социализму во всех формах. Лидер консерваторов в Ливерпуле помог Черчиллю выступить с докладом на тему: “Современная опасность социалистического движения”, в котором оратор оценил лейборизм как “движение, на которое воздействуют темные, зловещие внешние силы”. Последовали приглашения других консервативных организаций. На подступах к выборам он писал в “Уикли диспетч”: “С момента своего зарождения русское большевистское правительство объявило о намерении использовать всю мощь русской империи для дела мировой революции. Их агенты проникли в каждую страну. Повсюду они пытаются внести микробы, которые дают начало раку коммунизма. В России проводятся гигантские собрания конспираторов и революционеров всех существующих под солнцем рас, с целью координации мировой революции. С самого начала Британия, Британская империя и, прежде всего Индия, были открыто названы главными целями”. На волне алармизма, играя на страхах обеспеченного и обеспокоенного округа, новоиспеченный консерватор вернулся в парламент.
На национальных выборах 8 октября 1924 года за Черчилля проголосовали 20 тысяч избирателей; второе место занял претендент с 10 тысячами голосов. WSC снова занял место в «матери парламентов». Консервативная фаланга на этот раз получила 419 мест, солидное большинство.