Теряя позиции в Восточном Средиземноморье, Черчилль хотел укрепить свои базы в западной его части, а также на островах, лежащих близ Гибралтара. С этой целью он предложил Рузвельту принять участие в оккупации Азорских островов и островов Зеленого Мыса. Он просил Рузвельта прислать сюда хотя бы несколько американских военных кораблей, что сделало бы операцию хотя бы по видимости совместной. В письмах в Белый дом Черчилль убеждал своего американского корреспондента не ослаблять дипломатического давления на Испанию и Португалию - лишь это могло гарантировать доступ англичанам в Средиземное море. Ослабление влияния Англии и США в этих двух странах почти автоматически означало бы потерю Гибралтара, что влекло за собой и конечное поражение в Египте.
Ситуация в отношениях двух главных западных политиков складывалась своеобразная. Черчилль, понимая, что Рузвельт принял принципиальное для себя решение об оказании помощи англичанам, увеличивает свои запросы. Выводя войска из Греции, отступая к границам Египта, англичане теперь пытались заручиться помощью Америки для воздействия на петэновскую Францию и предотвращения занятия немцами Сирии, Марокко, Алжира и Туниса. Поскольку англичане порвали отношения с Виши, дипломатическое воздействие на Петэна могло осуществляться только лишь через Вашингтон. Потеря французских колоний в Северной Африке означала бы полное господство стран “оси” в Средиземноморье, этот район оказался бы потерянным и ситуация в геополитическом плане резко сместилась бы в пользу стран “оси”.
Рузвельт сделал сходную оценку положения. Он стремился посредством регуляции потока продовольствия в неоккупированную Францию, а также регуляции поставок горючего и военных материалов в Северную Африку, удержать Виши от полного вхождения в орбиту Берлина. В то же время Рузвельт не считал возможным в текущее время принять прямое участие в захвате Азорских островов и в прочих действиях, которые свидетельствовали бы о необратимом переходе Америки в антигерманский лагерь. Наблюдая за колебаниями президента, Черчилль все свое красноречие направляет на убеждение Рузвельта в опасности абстентизма: результат кампании на Ближнем Востоке будет иметь решающее воздействие на Турцию, на страны Ближнего Востока, на Испанию. Поражение здесь может вовлечь их в войну против Англии, а затем и в антиамериканскую дипломатическую игру. Пожалуй, впервые мы видим, как Рузвельт, обычно стремящийся уйти от точного обозначения своих целей, сохранить свободу рук, соглашается говорить о геополитике. “Результат этой борьбы будет определен в Атлантическом океане, и если Гитлер не сможет достичь победы именно в этом регионе, он не сможет победить в мире в целом”. Северная часть Атлантического океана - вот где решится мировая борьба; чтобы укрепить американские позиции здесь, он принимает решение расширить зону патрулирования американских судов и расширить связи с Петэном с целью контроля над Виши.
Возможно, наиболее важным шагом Черчилля в это критическое время была посылка подкреплений в Средиземноморье - несмотря на угрозу самой метрополии. Наступление против довольно плохо оснащенных итальянских войск привело к укреплению английских позиций на границе Египте и Ливии. Помимо прочего, психологически нужен был хотя бы небольшой, но очевидный успех, и он был достигнут.
Ошибкой Черчилля (за которую мы должны быть ему благодарны) явилось решение высадить британские войска в Греции. Как теперь ясно из документов, Гитлер не планировал захвата Греции в данный момент, но действия англичан вынудили его создать второй “Дюнкерк”, теперь уже на противоположной стороне Европы. Последовал быстрый захват Балкан немцами. Непосредственные последствия для англичан были сокрушительными. Они не только бежали из Греции, но и потеряли возможность завоевать Ливию. Теперь все Балканы были в руках немцев, но они потеряли время, которое так необходимо было им под Москвой.
Особая статья - неудачное планирование Черчилля на Дальнем Востоке. Хотя поведение Японии не давало оснований для иллюзий, но Лондон странным образом не готовился к худшему в этой части земного шара. В целом, если на Ближнем Востоке Черчилль был достаточно быстр в действиях и планировании, то Дальний Восток стал своего рода “забытым” регионом. Напрасно начальник имперского генерального штаба генерал Дил напоминал Черчиллю в мае 1941 года, что “признанным принципом нашей стратегии является то, что, в конечном счете, безопасность Сингапура для нас важное обладания Египтом. Но именно обороне Сингапура мы не уделяем должного внимания”. Черчилль в августе 1941 года ответил: “Я уверен в том, что Япония будет некоторое время вести себя спокойно”. Неверность этого суждения была доказана довольно скоро.