Фактически решение о принятии помощи по ленд-лизу было едва ли не важнейшим дипломатическим решением Черчилля. Возможно, это было одно из наиболее далеко идущих решений английской истории. Теперь в ведении войны и сохранении империи Лондон прямо зависел от американской помощи. По пессимистической оценке Джона Мейнарда Кейнса, “мы фактически отказались от ведения собственного хозяйства”. И если у Черчилля было представление о том, что Вашингтон после войны восстановит Британию во всем ее мировом величии, то оно базировалось на представлениях, в которых была значительная доля наивности.
Прежде чем начать реализацию ленд-лиза, американцы скрупулезно подсчитали какими резервами располагают англичане. Выступая перед комиссией по иностранным делам американского сената, министр финансов Моргентау, подчеркнул сговорчивость англичан и сказал, что “впервые в истории одно государство, одно правительство дает в распоряжении другого все сведения, характеризующие его финансовое положение”. 9 февраля 1941 года палата представителей, а 11 марта сенат одобрили законодательство по ленд-лизу. Конгресс выделил 7 миллиардов долларов для массированной помощи Англии. У президента США появилось средство воздействия на мировую ситуацию. Он мог теперь поддержать Британию, которая в те времена располагала мощными силами на Востоке и на Западе, в Европе, в Африке, Азии, на всех морях.
Во время обсуждения вопроса о ленд-лизе неожиданно скончался посол Лотиан и перед Черчиллем встала задача найти ему преемника. Черчилль обратился прежде всего к Ллойд Джорджу. Как писал Черчилль, его “несравненный дар и опыт могли дать многое для успеха этой важной дипломатической миссии”. Но физическое состояние 80-летнего Ллойд Джорджа менялось к худшему. Послом был назначен бывший министр иностранных дел лорд Галифакс. Конечно, должность посла не было повышением в обычном, карьерном смысле этого слова, но Галифакс продемонстрировал понимание долга. Чтобы повысить значимость его миссии, Черчилль объявил, что Галифакс останется членом военного кабинета. Он стал связующим звеном между Черчиллем и президентом Рузвельтом. Место министра иностранных дел занял молодой Антони Иден, которому предстояло еще многие годы сотрудничать с Черчиллем.
Вся эта дипломатическая и административная деятельность происходила под аккомпанемент германских бомбардировок. Крупнейший налет имел место 29 декабря 1940 года - “классический вид погорельцев. Восемь церквей, построенных Реном, уничтожены огнем. Зал Гильдий сметен с лица земли, и только Сент-Пол стоит как символ героической отрешенности. Пустота руин в самом центре британского мира взирает на нас”, - писал премьер.
Важным событием начавшегося 1941 г. была встреча Черчилля с ближайшим другом президента Рузвельта Гарри Гопкинсом, необычайным человеком, которому периодически приходилось играть едва ли не решающую роль в дипломатии периода войны. Во время первой же встречи Черчилль понял, что у Рузвельта серьезные намерения и что на этом фронте дипломатии возможно продвижение вперед. Гопкинс сказал примечательные слова: “Президент убежден, что мы в этой войне находимся по одну сторону. Не сомневайтесь в этом. Он послал меня сказать вам, что, какова бы ни была цена, он предпримет все необходимое, чтобы поддержать вас”. Американское руководство сделало свой выбор. В январе 1941 года Рузвельт распорядился начать в Вашингтоне секретные американо-английские переговоры для координации политики двух стран. В апреле Рузвельт сообщил Черчиллю, что военно-морские силы США могли бы помочь Англии в Северной Атлантике.
И все же военная ситуация начала 1941 года отнюдь не обнадеживала британского премьера. К весне 1941 года англичане фактически начали проигрывать битву на морских путях в Англию. В апреле адмирал Старк писал, что ситуация в Атлантике “много хуже, чем ее представляет себе средний гражданин”. Направляющаяся в Англию помощь по ленд-лизу столкнулась с германскими подлодками. В мае немецкие подводные лодки потопили судов втрое больше, чем их создавалось на английских и американских верфях вместе взятых. Чем окончилось бы это “отторжение” друг от друга берегов Атлантики, если бы Германия не повернула на восток?
У англичан дела шли плачевно и в Африке, и в Юго-Восточной Европе. На протяжении апреля 1941 года итало-германские войска отбросили их к ливийско-египетской границе. В этом же месяце немцы в течение шести дней захватили Югославию, а затем оккупировали Грецию, выбив отсюда англичан. Балканы оказались полностью под контролем “оси”.