Объявление о начале войны, которая войдёт в историю как Великая Отечественная, застало Утёсова в летнем театре «Эрмитаж» за привычным занятием – полным ходом шла репетиция новой программы «Напевая, шутя и играя». Оркестр оперативно пересмотрел свои планы. Сейчас перед народом, перед страной стоят грандиозные проблемы. Музыкантам тоже следует внести свою лепту в общее дело. В короткий срок утёсовцы создали первую военную эстрадную программу «Бей врага!», в которой звучали и популярные, и только что написанные песни («И не раз и не два мы врага учили», «Партизан Морозко»).
Не все новинки выдержали испытание временем, некоторые напрочь забылись. Однако зрителям во время войны было не до искусствоведческих тонкостей. Любую песню встречали одобрительно. За первый год войны оркестр Утёсова дал свыше двухсот концертов на заводах, кораблях, в действующей армии на Калининском фронте. Программа оркестра постоянно освежалась, пополнялась лучшими новыми песнями, тут можно вспомнить «Жди меня», «Тёмная ночь», «В землянке», сатирические антифашистские частушки «Гадам нет пощады!»
Когда осенью 1941года набрала обороты эвакуация московских учреждений и предприятий, утёсовский коллектив отправили в Свердловск. Потом в Сибирь, затем на Дальний Восток. А летом следующего года послали на Калининский фронт – тогда там шло наступление Красной Армии на Ржев. Хотя оркестру дали предупреждение не приближаться к линии фронта менее чем на тридцать километров, оно поневоле нарушалось – многие командиры просили штаб армии о концертах именно на фронтовых участках, «для подъёма бодрости духа среди бойцов».
Леонид Осипович быстро убедился, что фронтовикам нравятся произведения разной направленности – и публицистические, и лирические, и сатирические. Большим успехом пользовалась новая программа «Богатырская фантазия». Там были представлены российские военные песни разных эпох – от Петра Первого до современных.
В июне 1942 года Утёсову было присвоено долгожданное звание заслуженного артиста РСФСР. А в ноябре на экраны вышел музыкальный фильм «Концерт – фронту», в котором, среди прочих, участвовали Леонид Осипович и его джаз.
Эта лента режиссёра М. Слуцкого, снятая на Центральной студии кинохроники, была приурочена к 25-летию Октябрьской революции. На экране был показан концерт с участием лучших советских артистов – Л. Русланова, И. Козловский, И. Ильинский, М. Царёв, Краснознамённый ансамбль красноармейской песни и пляски под руководством А. Александрова, балетный номер, клоунада Карандаша… Там даже сценария не было, в титрах указано лишь «сценарный план А. Каплера». Заключался же план в том, что фронтовики пишут в Москву, просят прислать им их любимых артистов. Поскольку подобных просьб много, московское руководство решает снять выступления любимцев солдат на плёнку и потом разослать её по боевым частям. Так и сделали. И вот в одну из частей киномеханик (А. Райкин) привозит такую картину и показывает со своими комментариями. По сути дела, он просто объявляет фамилии выступающих. Лишь перед завершающим, утёсовским блоком придумана нехитрая интермедия. Леонид Осипович выходит на сцену и обращается к зрителям:
– Дорогие товарищи, вы меня простите, но сегодня я петь не буду. У меня вообще нет голоса, обычно за меня поёт парень Лёнька. Но сейчас следы его потерялись, знаем только, что он служит в морской пехоте. А найти не можем…
В это время оркестранты его дёргают:
– Леонид Осипович, да вон же Лёнька, в зале сидит.
– Ой, верно…