30 января 1652 г. Лильберн с большим трудом сел на корабль, отплывавший в Голландию. Следом за ним были посланы два агента осведомительной службы Республики. Случилось так, что в это время Голландия становилась центром роялистских интриг против Английской республики. В этой стране имелась довольно густая сеть осведомителей, сообщавших в Лондон о всех шагах ведущих деятелей роялистской эмиграции. Легко представить себе, в каком двусмысленном положении оказался здесь изгнанник — «честный Джон».
С одной стороны, среди роялистов было распространено убеждение, что изгнание Лильберна из Англии всего лишь ловкий ход лондонских властей, облегчающий Лильберну внедрение в роялистские круги с осведомительскими целями. С другой стороны, ряд ведущих деятелей роялистской эмиграции связывали с Лильберном серьезные планы реставрации монархии. Особенно большие надежды на левеллеров возлагал сэр Эдуард Гайд, будущий граф Кларендон. Ход его рассуждений был прост. Поскольку левеллеры — непримиримые враги деспотизма и сторонники «фундаментальных законов» страны, они являются наиболее вероятными союзниками тех, кто выступает за восстановление легитимной монархии, а значит, и фундаментальных законов. При условии обещания левеллерам элементарной веротерпимости и некоторых реформ судопроизводства, соблюдения буквы закона и частых созывов парламента их можно привлечь на сторону свергнутой династии. В Лондон доносили о том, что Лильберн «обедал с герцогом Бекингемским». Это выглядело устрашающе. Однако, как впоследствии показывал на суде сам Лильберн, беседа касалась только личных дел герцога, обсуждавшего с ним планы возвращения на родину. Так или иначе, но близкое знакомство Лильберна с некоторыми умеренными представителями роялистской эмиграции дало основание шпионившим за ним агентам парламента сочинять баснословные донесения на родину. К примеру: за 10 тыс. ф. ст. Лильберн согласился низложить Кромвеля, парламент, Государственный совет и восстановить на престоле Карла II.
Между тем жизнь Лильберна в Голландии была трудной в материальном отношении и полна опасностей — он легко мог стать жертвой убийц, подосланных враждовавшими между собой кликами роялистов. Он писал: «Я был вынужден долгие месяцы жить среди чужестранцев и одалживать каждый пенс, чтобы купить себе хлеба». Не менее трудным было и положение его жены, оставшейся в Лондоне. Она была вынуждена продать и заложить б
В мае 1653 г. она посетила Лильберна в изгнании, обрадовав его новостью о разгоне Кромвелем «охвостья». И снова, в который уже раз, уверовав в то, что Кромвель решил наконец следовать его советам, Лильберн на следующий день засел за письмо к нему. Он выражал надежду на установление в Англии «действительной свободы», основанной на «истинных принципах разума» и справедливости. Он даже рискнул просить у Кромвеля разрешения вернуться в Англию, обещая своим «верным и возлюбленным друзьям» хорошо себя вести. С этих пор Лильберн уже не знал покоя, обращаясь с аналогичными просьбами то к Кромвелю, то к Государственному совету.
Чтобы оказаться поближе к родине, он покидает Голландию и переезжает во Францию, ожидая в Кале ответа из Лондона. Однако Лондон явно не спешил с ответом, и Лильберн, так и не дождавшись столь желанного решения, отважился на отчаянный шаг (от которого его тщетно удерживала жена). Он самовольно вернулся в Лондон, одновременно уведомив Кромвеля о том, что намерен просить новый, так называемый Малый парламент отменить приговор «охвостья».
Между тем положение самого Кромвеля, окруженного со всех сторон враждой то мнимых республиканцев — членов разогнанного «охвостья», то заговорами роялистов, не было столь блистательным, чтобы позволить себе «слабость» — разрешить Лильберну остаться на свободе с перспективой появления нового очага активной оппозиции. Новый парламент, собравшийся 4 июля, вопреки ожиданиям Лильберна не отменил акта об его изгнании. Ситуация становилась поистине трагической.
Еще раньше Государственный совет отдал распоряжение об аресте Лильберна, как нарушившего парламентский акт об изгнании. 13 июля Лильберн предстал перед судом присяжных, которому для вынесения смертного приговора оставалось установить только один-единственный факт, а именно что перед судом действительно предстал тот самый Джон Лильберн, о котором сказано в акте об изгнании. Положительный ответ жюри на этот вопрос означал, что смертный приговор автоматически вступал в силу. Как же в этой ситуации повел себя «свободнорожденный» Джон? Единственно доступная ему тактика заключалась в том, чтобы, елико возможно, затягивать судебное разбирательство. Только в этом случае оставалась надежда на то, что его многочисленные лондонские сторонники успеют вмешаться в ход процесса. И Лильберн и на этот раз не ошибся.