Все в том же 1368 г., по летописи, «град Тверь срубили древян и глиною помазали»[1443]. Очевидно, Михаил укреплялся, потому что ждал мести московского князя, который также укреплялся. В этом он мог убедиться из того, что московский князь посылал свои рати на Смоленск и Брянск за их участие в походе Ольгерда и Михаила к Москве. Все указывало на то, что скоро очередь дойдет и до Твери. Предвестники бедствия уже начали появляться: в Москву к митрополиту отправился Михаил Васильевич Кашинский с какой-то жалобой на тверского владыку[1444], а в августе 1370 г. Димитрий Иванович сложил крестное целование к Михаилу Александровичу, который вследствие этого бежал в Литву[1445]. В его отсутствие московская рать, посланная великим князем, пограбила Тверскую землю; вскоре потом явился и сам Димитрий Иванович, взял Зубцов и Микулин, по пути «все пусто сотворил» и возвратился домой с большим полоном. «И тако, — заключает этот эпизод летописец, — смириша тверич до зела»[1446]. Между тем хлопоты Михаила в Литве не увенчались успехом (Ольгерда отвлекали немцы), и он решил отправиться в Орду. Получив там ярлык на Владимирское великое княжество[1447], возвратился на Русь с ханским послом Сарыхожей. Но Димитрий, как видно, уже мало обращал внимания на ярлыки: он только «негодова о сем», а потом приказал изловить Михаила, когда он был еще на пути из Орды в Русь. Московские доброхоты Михаила дали ему знать об этом, и тверской князь направился в Литву, где опять просил помощи у Ольгерда — уговаривал его жену, а свою сестру, чтобы и та попросила мужа о том же[1448]. На этот раз хлопоты Михаила не были бесплодны: Ольгерд поднялся на Москву вместе со своим братом Кейстутом и многими другими литовскими князьями; с ними был и Святослав Иванович Смоленский. В ноябре союзники были уже в Московской области, пожгли и пограбили окрестности Волоколамска, а 6 декабря подступили к самой Москве, где опять затворился Димитрий. В течение восьми дней Ольгердовы войска опустошали окрестности Москвы. Тем временем князь Серпуховский Владимир Андреевич собирал в Перемышле рать; оттуда он мог ворваться или в Тверскую землю, или ударить в тыл союзным войскам. Прослышав об этом, Ольгерд и Михаил поневоле должны были заключить мир с Димитрием[1449].
Как видно, Михаил ожидал не таких результатов похода и надеялся на что-то большее. В 1371 г. он отправился в Орду и опять получил ярлык на Владимирское великое княжество, но татарского войска не взял. Между тем Димитрий Иванович по всем городам привел людей к крестному целованию в том, чтобы они не принимали к себе тверского князя и не пускали его на Владимирское великое княжество. Сам великий князь встал с войском в Переславле-Залесском. Михаил Александрович подошел к Владимиру, но граждане не впустили его в город, говоря, что он взял княжение обманом[1450]. Находившийся при Михаиле ханский посол Сарыхожа звал Димитрия к ярлыку. «К ярлыку не еду, — отвечал Димитрий, — а в землю на княжение Володимерское не пущу [т. е. Михаила], а тебе, послу, путь чист»[1451]; при этом Димитрий звал посла к себе; Сарыхожа сначала отказывался, но потом подарки взяли свое. Вот почему ханский посол и восхвалял потом Димитрия в Орде за его смирение и добрый нрав[1452]. С Мологи, где оставил его Сарыхожа, Михаил, «воюя», двинулся на Бежецкий Верх. Возвратившись в Тверь 23 мая, он послал в Орду старшего сына Ивана. И Димитрий на этот раз сам также отправился в Орду, где всех, кого нужно, щедро одарил, почему и получил великокняжеский ярлык; Михаилу же приказано было сказать, что ему дали великое княжение, давали и рать, при помощи которой он мог достигнуть своей цели, но он не хотел взять помощи, а думал своими силами сесть на великом княжении. «И ты седи, с кем ти любо, а от нас помощи не ищи» — так заканчивался ответ Михаилу[1453]. Тверской князь во второй раз выступил в поход: взял Кострому, Углич и опять Бежецкий Верх и везде посажал своих наместников[1454]. Но взятие Бежецкого Верха, новгородского пригорода, восстановило против него новгородцев и вызвало их тесный союз с Москвой[1455]: по договору Новгород обязывался помогать Москве против Литвы и Твери, а Москва Новгороду — против Литвы же, Твери и против немцев[1456].
По возвращении из Орды Димитрий послал рать на Бежецкий Верх; москвичи убили там тверского наместника, но дальнейших операций не производили, так как московский князь вынужден был направить войска против Рязани. Михаил воспользовался этим походом, и в 1372 г. его воеводы ходили с Димитрием Еремеевичем Дорогобужским к Кистме, схватили тамошних воевод и привели в Тверь; затем сам Михаил пошел к Дмитрову, пожег его окрестности, взял с города откуп, а пленных бояр и людей отвел в Тверь; наконец, тайно подвел к Переславлю литовцев, пожег окрестности и, взяв с города откуп, ушел с большим полоном[1457].