Этот вызов тверского князя не остался, конечно, без ответа. В конце июля Димитрий, с которым были почти все князья Северо-Восточной Руси, двинулся на Волок, а оттуда — на Тверь. Все негодовали на тверского князя, что он «сложился с Мамаем и со всею ордою и пр.». Михаил заперся в Твери, а объединенные войска в августе начали опустошать тверские волости, взяли Микулин и, наконец, подступив к самой Твери, пожгли посад и церкви около нее; 8 августа союзники хотели взять Тверь приступом, «и в скорби бысть весь град»[1468]; Михаил сделал вылазку и отбил москвитян от города. Тогда Димитрий решил обложить город и голодом принудить его к сдаче. Тогда как войско московское усилилось с приходом новгородцев, жаждавших свести счеты с Михаилом за Торжок, к тверскому князю не являлось помощи ни из Литвы, ни из Орды[1469]. Из-под Твери Димитрий посылал в разные стороны военные отряды, которые взяли Зубцов, Белгород и городок Старицу. Вскоре потом показалась наконец литовская рать, шедшая на помощь Михаилу; но, узнав, что Димитрий стоит под Тверью с громадными силами, литовцы поспешно бежали обратно.
Видя бесполезность своих усилий, Михаил выслал наконец владыку Евфимия и бояр просить мира, «во всю волю [Димитрия] даяся»[1470]. Михаил должен был сделать весьма важные уступки Москве и Новгороду, отказаться от притязаний на Владимирское великое княжество и признать независимость Кашинского княжества[1471]. Таким образом, Тверь оказалась во всей воле великого князя Димитрия, а Михаил — младшим братом его.
Только когда уже состоялся договор между московским и тверским князьями, союзники последнего собрались отмстить за нападение московскего князя на Тверь: татары — Нижнему Новгороду и Новосилю, Ольгерд — Смоленской земле, союзникам Димитрия[1472].
В конце 1375 г. Михаил женил старшего сына Ивана на Марье Кейстутьевне[1473]. Если тверской князь устроил этот брак и с политической целью, то он ошибся, хотя ошибку и трудно было предвидеть: в 1377 г. Ольгерд умер, и великим князем Литовским стал Ягелло, а чрез пять лет во время смут был удавлен отец Марии Кейстут.
Наступило знаменательное время для Руси — время Куликовской битвы (1380 г.). Участвовали ли тверские князья вообще и Михаил в частности в этой достославной битве? В редакциях сказания о Куликовской битве, считающихся наиболее достоверными[1474], о тверских князьях не упоминается; но в сказаниях, более распространенных и больше украшенных поэтически или, лучше сказать, риторически, говорится, что московский князь просил помощи у Михаила Александровича, и тот послал к нему племянника Ивана Всеволодовича Холмского[1475]. Таким образом, вопрос об участии Михаила и вообще тверских князей в Куликовской битве пока остается открытым, хотя и нет достаточных оснований отвергать факты, передаваемые о битве некоторыми редакциями сказания.
Вскоре после Куликовской битвы (в 1382 г.) умер Василий Михайлович Кашинский[1476], как говорят летописи и родословные, «бездетен»[1477]. Таким образом, Кашин переходит в семейство Михаила Александровича. Но кому именно отдал его Михаил? На основании некоторых летописных данных[1478] можно утверждать, что он отдал Кашин своему сыну Борису, по смерти которого (1395 г.) удел Кашинский перешел к другому сыну Михаила, Василию, и племяннику последнего Ивану Борисовичу[1479]. Как бы то ни было, тверской князь опять начинает усиливаться[1480].
Нашествие Тохтамыша, имевшего целью наказать московского князя, угрожало бедствиями не только ему, но и другим соседним князьям, в том числе и Михаилу: татары не прочь были «пусто сотворить» везде — и у непокорных, и у покорных царю. Вся юго-восточная граница Тверской земли видела, как тяжело ложится рука Тохтамыша на местности, которыми он проходит. Очередь могла наступить и для самой Твери… Чтобы спасти отчину от разорения татарского, Михаил Александрович прибег к обычному в то время и почти всегда верному средству — задарить Тохтамыша. Этот, по тогдашнему времени, дипломатический прием удался, и Тверская земля не испытала от Тохтамышевых татар тех бедствий, какие обрушились на другие княжества[1481]. Мало того: дипломатический прием Михаила произвел такое действие на Тохтамыша, что он «прия дары… отпусти его [посла Михаила] к Твери, послав с ним ерлык свой, жалование свое к великому князю Михаилу Александровичу»[1482]. Но какой ярлык, не сказано[1483]. Такой оборот дела должен был, конечно, внушить Михаилу Александровичу надежду на лучшее, и он с сыном Александром (Ордынец) едет в Орду, запасшись дарами для хана и его приближенных, но едет не открыто, а «опасаясь и таясь великаго князя Дмитрия Ивановича, ища великаго княжения Володимерскаго и Новгородскаго»[1484]. Димитрий Иванович сам не поехал в Орду, а послал туда сына Василия со старейшими боярами[1485].